Чтобы понять масштаб и смысл многих действий Александра по отношению к Псковской земле, нам необходимо оценить то политическое окружение, в котором пребывала эта часть Русской земли во времена татарского нашествия. Ближайшим соседом Пскова на Западе было Тартуское епископство. «Рижский епископ Альберт назначил на должность здешнего епископа своего брата Германа. Вначале он был миссионерский епископ, без владений, резиденции и кафедрального собора. Он назывался, во-первых, епископ Эстонский (Estoniensis), тогда Лихулаский (Lealensis) (Лихула — местность на западе Эстонии)… Разрешение носить имя episcopatum Tarbatensis, Тартуское епископство, дал епископу только в 1235 г. папский легат Вильгельм Моденский, чтобы отклонить тартуские претензии на те земли, которые уже вошли в состав владений Ордена и Сааре-Ляэпеского (Эзельского) епископства. Семья Германа была тесно связана с псковским князем Владимиром Мстиславичем. Брат Германа, Теодорих, женился на дочери Владимира. Эти связи действовали и в 30-х гг., когда ключевой фигурой в Тартуско-Псковских отношениях был сын Владимира Ярослав».

Таким образом, «создавалась удобная база для идеологического давления католической церкви на семью князя и на его сторонников среди псковского боярства».

Здесь необходимо отметить, что «начиная с XIII века стремление Пскова к полной политической независимости от Новгорода отчетливо отразилось в двух моментах: утверждение собственного княжения (шаги в этом направлении предпринимались и в ХII веке) и проведении самостоятельной политики с Ливонией. Оба этих проявления зафиксированы в источниках с рубежа I и II десятилетий XIII века, когда в Пскове обосновался (видимо, с 1209 г.) князь Владимир Мстиславич. Принятая им линия на самостоятельную политику Пскова с Ливонией проводилась в целом с поддержки псковичей. Хотя установленные им слишком тесные связи с ливонцами вызывали порой недовольство не только у горожан, но, очевидно, и у православной церкви. Во второй период своего правления (с 1215 г.) Владимир вместе с новгородцами участвовал в походах в Ливонию. Но при этом он по мере возможности старался не допустить вторжений в псковские пределы, заключая перемирия с ливонцами отдельно от Новгорода». Непростая политическая ситуация на русском пограничье не укрылась от взоров Рима.

В 1228 г. папа Григорий IX адресовал псковичам буллу с призывом перейти в католичество.

Данное предложение тогда не нашло поддержки у псковичей. Но угроза повтора таких предложений сохранялась. И это происходило накануне татарского нашествия, которое поставило на грань гибели русскую православную культуру и государственность. В этих условиях, как показывает история Галицкого княжества и галицкой аристократической верхушки, соблазн опоры на папский престол мог реализоваться в реальный политический выбор. Папская булла 1228 г. тоже не прошла бесследно для общего политического климата Псковского региона. Боясь осложнений за то, что не пустили в город большое войско княжившего в Новгороде Ярослава Всеволодовича, псковичи поспешили заключить договор о взаимопомощи с Ливонией. «Конфликт случился вскоре после смерти Владимира Мстиславича (между 1226 и 1228 гг.). Хотя летописец об этом не говорит, вполне очевидно, что события напрямую связаны с возможным вокняжением в Пскове сына Владимира — Ярослава.

В дальнейшем псковичи продолжают укреплять свои связи с западными соседями.

«Псковское войско участвовало и в битве в Сауле в 1236 г., когда литовцы разбили силы ордена и псковичей».

Западные соседи псковичей также проявляют небывалую политическую и военную активность. В 1230–1240-х гг. новгородские летописи неоднократно называют «медвежан», жителей Оденпе, участниками политических событий региона. Ленные владения в Оденпе были у Теодориха, брата епископа Германа и епископа Алберта, зятя псковского князя Владимира. Оденпе было тесно связано с этим князем, который некоторое время сам там жил. Вероятно, в 1230-х гг. сын князя Ярослава именно в Оденпе убивает свою приемную мать, как сообщает о том Новгородская летопись под 1243 г., похороненную в Пскове «у святого Иоанна в монастыри» «Это подтверждает предположение о том, что первая жена Ярослава была немкой. Если же их сын после смерти матери жил в Ливонии, то ясно, что он получил католическое воспитание в антирусском духе. Причина убийства им мачехи — православной и русской, скорее всего, из псковского боярского рода, — возможно, заключалась в том, что он не хотел иметь конкурентов на отцовское наследство в лице вероятных единокровных братьев».

Именно ленники Оденпе были ближайшими соратниками князя Владимира Ярославича в его стремлении овладеть Псковом и изгнать оттуда суздальскую партию. Укрепление в Пскове князя Владимира с помощью западного соседа вело к единственному политическому следствию данного союза. Земли Пскова были бы отторгнуты от общерусского тела при временном сохранении автономии под управлением потомков князя Владимира, но в течение очень короткого времени и эта автономия перестала бы существовать. Ярким примером отторжения от Руси земель является история падения Галицко-Волынского княжества под управлением сына и внука князя Даниила Галицкого. В случае с Псковом события могли разворачиваться еще более стремительно, и эта земля навсегда была бы утрачена не только для русского государственного тела, но и для русского этноса в том числе.

В 1238 г. Псков, защищаясь от претензий отца Александра Ярослава Всеволодовича, заключил мирный договор с рижским епископом. Для гарантии союзных отношений в Ригу были посланы сорок псковичей в залог. В это же время князь Ярослав Всеволодович теряет власть над Новгородом. Новый тысяцкий в Новгороде Борис Негочевиц был связан с черниговскими князьями Ольговичами. Закономерно, что в этой непростой политической ситуации часть псковской элиты искала союза с Тартуским епископством.

Ливония в 123 3–1234 гг. была фактически в состоянии гражданской войны. «Одним из противников Ордена Меченосцев был тогда именно Тарту, а также цистерцианские монахи…»

В это же время в Новгороде события принимают следующий оборот. Бывший, уже теперь, тысяцкий Борис Негочевич укрепился в Пскове. Войдя в союз с князем Ярославом Владимировичем, который находился в то время в Оденпе (по-древнерусски — в Медвежьей Голове), они сделали совместную вылазку в сторону Изборска. Но псковичи из суздальской партии схватили Ярослава и передали его в руки Ярослава Всеволодовича. Ярослав Владимирович был выкуплен в 1235 г. и вернулся к немецким родственникам в Оденпе, не отказавшись от претензий на Псков. «Князь Ярослав Владимирович считал Псковскую землю своей “отчиной”, боролся за Псков в союзе с немцами и одной из новгородских боярских группировок (“Борисова чадь”)».

Таким образом, Ливонская война 1240 г. была инициирована непосредственно князем Ярославом Владимировичем, который решил повторно захватить Изборск, а также его союзниками, магистром Ливонского ордена и дерптским архиепископом Германом. В Новгородской I летописи инициатива похода на Изборск приписана именно князю Ярославу: «Того же лета взяша немцы медвежане, юргевцы, вельядцы с князем Ярославом Володимеровичем Изборьско». Мы уже упоминали выше, что состав ливонского войска был представительным.