В то же самое время христиане имели перед собой в виде противника не разрозненные мусульманские силы, как было раньше, а покрытого победоносной славой, особенно после взятия Иерусалима, талантливого и энергичного Саладина, объединившего в своих руках силы Египта, Палестины и Сирии. Услышав о подготовлявшемся крестоносном походе, Саладин призвал мусульман к борьбе с христианами – «лающими псами», «безумцами», как он их характеризовал в своем письме к брату. Это был своего рода контрпоход против христиан. Средневековая легенда рассказывает, будто Саладин перед этим объездил Европу, чтобы ознакомиться с положением христианских стран. По выражению Л. Брейе, «никогда крестовый поход не имел еще столь ясно выраженного характера поединка между христианством и исламом».

Пройдя благополучно Венгрию, Фридрих Барбаросса углубился в области Балканского полуострова и вступил в известные уже нам переговоры с сербами и болгарами. Для успеха дальнейшего его продвижения было в высшей степени важно, какие отношения установятся между Фридрихом и Исааком Ангелом.

Уже со времени избиения латинян в Константинополе в 1182 году отношения между христианским Востоком и Западом были натянуты. Сближение Фридриха Барбароссы с постоянными врагами Византии – норманнами, выразившееся в упомянутом выше бракосочетании его сына с наследницей Королевства Обеих Сицилий, заставило Исаака еще с бóльшим недоверием относиться к германскому государю. Несмотря на договор, заключенный представителем византийского императора с Фридрихом в Нюрнберге перед выступлением последнего в поход, Исаак Ангел начал сношения с Саладином, против которого этот поход направлялся. При дворе Исаака появились послы Саладина, и был заключен союз Византии и Саладина против Иконийского султана, по которому Исаак должен был по возможности задерживать на пути Фридриха, а Саладин обещал грекам возвратить святые места. Таким образом, положение Исаака по отношению к Фридриху становилось очень сомнительным. Переговоры Фридриха с сербами и болгарами, явно направленные против Византии, в свою очередь, также не могли не тревожить Исаака.

Между тем крестоносное войско Фридриха заняло Филиппополь. Исаак в своем послании к германскому государю, называя последнего «королем Алеманнии», а себя «императором ромеев», упрекал его в намерении завоевать греческое государство, но обещал помочь ему переправиться через Геллеспонт в Малую Азию, если только Фридрих даст ему знатных заложников из немцев и обязуется передать ему половину земель, которые немцы завоюют в Азии. Германские послы, находившиеся в Константинополе, были заключены в темницу. Дело дошло до того, что завоевание Константинополя было уже решенным вопросом для Фридриха, который приказал сыну Генриху собрать у берегов Италии флот и добиться у папы проповеди Крестового похода против греков. Войска Фридриха, захватив Адрианополь, заняли Фракию почти до самых стен Константинополя. Источник отмечает: «Весь город Константинополь дрожит, думая, что уже грозит его разрушение и истребление его населения».

В этот момент, однако, Исаак уступил. Между ним и Фридрихом был заключен в Адрианополе мир, главные условия которого заключались в следующем: Исаак давал суда для перевозки войска Фридриха через Геллеспонт в Малую Азию, освобождал заложников и обещал снабжать крестоносцев пропитанием. Весной 1190 года переправа немецкого войска через Геллеспонт состоялась.

Как известно, экспедиция Фридриха окончилась полной неудачей. После изнурительного похода по Малой Азии крестоносное ополчение с трудом дошло до границ Малой Армении, где император случайно утонул в реке (1190); после чего его войско рассеялось по разным направлениям. В лице Фридриха сошел в могилу самый опасный враг Саладина.

Поход других двух западноевропейских государей, Филиппа II Августа и Ричарда I Львиное Сердце, отправившихся в Палестину морем из Сицилии, затрагивал интересы Византии не столь сильно. Однако с именем Ричарда связан вопрос об окончательной утрате Византией острова Кипр, важного стратегического пункта в восточной части Средиземного моря.

Еще во время тирании Андроника I Исаак Комнин, отложившись от него, провозгласил себя независимым правителем Кипра и вступил в соглашение с королем Обеих Сицилий. Попытка Исаака Ангела вернуть остров кончилась неудачей. Во время похода Ричард Львиное Сердце, раздраженный отношением кипрского правителя к потерпевшим крушение у берегов острова судам, на которых находились его сестра и невеста, высадился на Кипре и низложил Исаака Комнина, передав остров Гвидо Лузиньяну, экс-королю иерусалимскому. Тот в 1192 году сделался государем Кипра, основав там династию Лузиньянов и отказавшись при этом от своих призрачных прав на не принадлежавшее в то время христианам Иерусалимское королевство. Новое латинское государство на Кипре должно было, как предполагалось, играть очень важную роль стратегической базы для будущих христианских предприятий на Востоке.

Сам поход окончился ничем. Не достигнув ощутимых результатов, оба государя вернулись в Европу. Иерусалим остался в руках мусульман. Христиане сохранили за собой лишь узкую береговую полосу от Яффы до Тира. Саладин вышел из всего этого предприятия полным победителем.

Если велика была опасность для Византии при Фридрихе Барбароссе, то она сделалась еще более грозной при сыне и преемнике его Генрихе VI. Последний, проникнутый идеей Гогенштауфенов о неограниченной, дарованной им Богом императорской власти, уже по одному этому не мог дружественно относиться к другому императору на земле. Но кроме того, унаследовав, как супруг норманнской принцессы Констанции, Королевство Обеих Сицилий, он вместе с тем унаследовал и вражду норманнов к Византии, и их завоевательные планы. Казалось, что на долю Генриха VI должно выпасть исполнение того, чего не сделал его отец, а именно – присоединение Византии к Западной империи. В Константинополь был отправлен род ультиматума, в котором Генрих требовал от Исаака Ангела уступить ему территории на Балканском полуострове, между Диррахием и Солунью, завоеванной раньше норманнами, но потом возвращенной ими Византии; там же шла речь о возмещении убытков, понесенных Фридрихом Барбароссой во время Крестового похода, и о помощи Генриху флотом для его палестинской экспедиции. Исаак едва успел отправить к нему посольство, как был в 1195 году низвергнут с престола и ослеплен своим братом Алексеем III.

После этого поведение Генриха VI стало еще более угрожающим. Устроив брак своего брата Филиппа Швабского с дочерью низложенного императора Исаака Ириной, он создал для первого некоторые права на Византию. В лице Генриха VI новый византийский император, по словам В. Нордена35, «должен был опасаться не только западного императора, наследника норманнских королей и крестоносца, но прежде всего также мстителя за низвергнутого Исаака и его семью». Подготовляемый Генрихом Крестовый поход имел целью столько же Константинополь, сколько Палестину. В его планы входило обладание всем христианским Востоком, включая Византию. Обстоятельства, как казалось, благоприятствовали его стремлениям: к Генриху прибыло посольство от правителя Кипра, прося императора дать ему королевский титул и выражая желание быть вассалом. С подобной же просьбой о королевском титуле обратился к Генриху правитель Малой Армении (Киликии). Если бы Генриху удалось утвердиться в Сирии, то с помощью вассальных государств Кипра и Малой Армении он мог бы окончательно окружить Византийскую империю.