Может быть, Ягайло опасался большого авторитета Кейстута и подозревал его в намерении стать великим князем. Крестоносцы умело использовали опасения Ягайлы. Слали письма его матери Ульяне, в которых писали, что «...это бешеная собака Кейстут не только против всего христианства, но и против Литвы вынашивает коварные замыслы. Особенно же (как уже и раньше мы доносили вашей милости) этот подлый человек мечтает овладеть всей литовской страной, думая каждый день, каким образом погубить вашего очень славного сына Ягайлу, оторвать от него всех подданных, забрать все земли и подчинить себе все княжества». Хитрая и властолюбивая Ульяна убедила сына в правдивости орденских наговоров, что и заставило его первым нанести удар. Действовал он через боярина Войдилу, которому отдал Лиду и которого женил на своей сестре Марии, чем оскорбил родовое достоинство Гедиминовичей, в особенности Кейстута. «И быль тоть Войдило у великой моци у великого князя Ягайла. Почаль со немьци собе соймы чинити и записыватися грамотами противу великого князя Кестутия», — рассказывает «Летописец великих князей литовскых». Войдило от имени Ягайлы обещал в Риге ливонскому магистру Вильгельму Вримерсгеймскому нейтралитет в завоевании Трокского княжества. Побывал он и в Мальбурге, где договорился с великим магистром Винрихом фон Книппроде о встрече с Ягайлой.

Встреча состоялась в Давидишках, возле Городно. Вместо магистра приехал великий командор Элнер. А чтобы не вызвать подозрения у Кейстута, Ягайло устроил охоту и пригласил на нее Витовта. Пока они с Элнером охотились, Войдило и поверенный Ордена 1 июня 1380 года заключили тайный договор. «Великий князь обещает Тевтонскому ордену в Пруссии и Ливонии полное спокойствие и безопасность как землям, так и людям; если Орден пойдет войною на Кейстута либо его детей, а великий князь двинет в поле свои войска, то мир через это никак не нарушается, так как великий князь не будет допускать никакого военного столкновения с Орденом и никакой обиды орденским войскам причинять не будет. Пленные из орденского войска должны быть освобождены немедленно и без всякого выкупа. Если орденские ратники, по незнанию, нападут на владения великого князя и тем причинят ущерб и полон захватят, то через это мир не нарушается: таковые пленные отпускаются без всякого выкупа. Но дабы такое соглашение не обнаруживалось, надобно поступать так, чтобы со стороны думали, что за пленных выкуп уплачен». Это было предательство ради личных целей. Ягайло подло намеревался нанести Кейстуту удар в спину, да и Орден не лучше поступал. Хотя можно предположить, что ценой сепаратного договора с Орденом Ягайло хотел обезопасить свои земли от нападения крестоносцев и сосредоточить войска на востоке для похода на Москву.

В это же время Ягайло вступил в тайный союз с правителем Золотой Орды Мамаем. В 1380 году, когда Мамай пошел на Русь, Ягайло повел войско на объединение с ним. Но по непонятным причинам не дошел до Куликова поля, где 8 сентября произошла битва между русским и татарским войсками. Или проявил нерешительность, или руководствовался политическими соображениями — не давать возвыситься ни Москве, ни Орде? Но цели своей он достиг, вернул Трубчевск и Стародуб, не потеряв своих воинов. Этот поход Ягайлы описывается Никоновской летописью как его неудача. Рязанский князь Олег якобы прислал ему письмо с предложением выступить вместе с Мамаем против Дмитрия Ивановича. Ягайло послал Мамаю письмо, в котором просил покарать московского князя за «неправды», и договорился с Олегом Рязанским: «Княжение Московское разделим себе царевым велением надвое, это к Вилне, это к Рязани, и даст нам царь ярлыки и родом нашим по нас». В ответ Мамай якобы прислал Ягайле и Олегу грамоты: «Если хочете улуса моего, земли Русской, тем всем жалую вас, моих присяжников и улусников; но присягу имейте ко мне нелестную и встретите меня с своими силами, где успеете, чести ради величества моего». В августе 1380 года Ягайло выступил в поход на Русь. Он с войском остановился в Одоеве и ждал вестей от Олега Рязанского, а узнав, что тот «устрашился» Дмитрия, начал тужить: «Прелстился от друга своего Олега Рязанского! Почто вверился ему? Никогда раньше была Литва от Рязани учима; ныне почто я в безумие впал?» Но когда пришло известие о поражении Мамая, Ягайло спешно увел войско в Литву. Нет, в безумие он не впал, а действовал расчетливо с личной выгодой.

Ягайло не любил войн и, в отличие от своего отца, был невоинственным. «Никогда не предпочитал войну миру... и вообще неохотно начинал войны», — писал о нем хронист Длугош. Но положение великого князя вынуждало его браться за оружие. Мягкий и простоватый по характеру, Ягайло легко поддавался чужому влиянию. Эту его слабость позже заметят поляки, которые умело используют ее в своих целях. «Король, благодаря слабости своего ума и недостатка собственного духа во всех внешних и домашних делах, руководствовался не личной, а чужой волей», — отмечал Длугош.

В описываемое время Ягайло был еще неопытным юношей, с несложившимся характером, и его более увлекала охота, чем заботы о государстве. Он находился под влиянием своей матери, великой княгини Ульяны, которая преследовала свои родовые интересы. Вероятно, именно под давлением своей второй жены Ольгерд передал великокняжескую власть не старшему сыну от первой жены Марии Андрею Полоцкому, а именно Ягайле. Поэтому, кроме Кейстута, Ягайло опасался и своих сводных братьев — Андрея Полоцкого, Дмитрия Брянского, Константина Черниговского, Владимира Киевского, Федора Ратненского, под властью которых было более половины Великого Княжества Литовского — вся его русская сторона. А Ягайло мог реально опираться только на свои наследственные Кревский и Витебский уделы да искать союзников за границей. Против Кейстута он сговорился с Орденом, а вот против сводных братьев — с Золотой Ордой, которая считала украинские земли своим улусом, а ими как раз и владели Ольгердовичи от Марии Витебской.

Вероятно, Мамай обещал признать за Ягайлой украинские земли. Но решающее слово принадлежало Ульяне. Она была дочерью тверского князя Михаила Александровича, заклятого врага Москвы. Когда Ольгерд вынужден был отказаться поддержать Михаила, то он вошел в контакт с Мамаем. Это послужило предлогом для Дмитрия Ивановича поднять против Михаила русских князей. «Сколько раз он, — говорили они, — приводил ратью зятя своего великого князя литовского Ольгерда Гедиминовича, сколько зла учинил христианам! А ныне вошел в согласие с Мамаем и со всей Мамаевой Ордой, а Мамай яростью дышит на всех нас». Михаил в 1375 году признал московского князя «своим братом старейшим», но ждал удобного момента избавиться от «братской» опеки. А дочь Ульяна, мать молодого великого князя литовского, уговорила сына поддержать Мамая и тем самым помочь своему отцу, а его деду восстановить самостоятельность Тверского княжества. Надо было, естественно, вернуть и отошедшие к Москве Трубчевск и Стародуб. Вот причины, заставившие Ягайлу заключить союз с Мамаем, а не желание «овладеть Москвой» — владением татарских ханов. Но, как видим, на помощь ему не пришел, выждал, кто победит, чтобы не упустить своей выгоды.

Вот в умении использовать благоприятные для себя обстоятельства, оставаясь в тени, и проявился политический талант Ягайлы. Где можно было достигнуть своих целей хитростью, интригами, он так и делал — хитрил, интриговал... и достигал своего.