Действия Ольгерда оказались эффективными для него и плачевными для новгородцев. Он разорил земли по рекам Шелони и Луге и возвратился домой. А Новгород понял, что «покоя» от Ольгерда теперь не ждать, и откупился большой контрибуцией. На вече новгородцы убили Дворянинца: «Из-за тебя разорили нашу волоть». С Великим Княжеством Литовским Новгород заключил мир.

Стало ясно, что на великокняжеский посад в Вильно сел хитрый и рассудительный, смелый и осторожный, решительный и терпеливый правитель. Впечатляет его редкая активность. Ольгерд с войском появляется то в Пруссии, то в Ливонии, то под Псковом, то под Москвой, то в Крыму, то на Подолии, то на Волыни. Своей деятельностью он охватывает почти всю Восточную Европу.

В начале 1348 года возобновилась война с Орденом. Сорокатысячное войско крестоносцев, в котором были рыцари из Германии, Франции, Англии, напало на Литву. 2 февраля на реке Страве возле замка Жижморы произошла битва между крестоносцами и войском Ольгерда, основу которого составляли полки из Пинска, Полоцка, Витебска, Берестья, Смоленска и Владимира Волынского. Главный удар Ольгерд нанес по центру крестоносцев. Увидев, что правое крыло литвинского войска ослаблено (увязло в болоте), великий магистр Генрих Дусмер двинул левое крыло своей рати в обход и одновременно ударил по центру. Литвины начали отступать через Страву, но проломился лед, и утонуло много людей. Погиб и Ольгердов брат, пинский князь Глеб-Наримонт. По орденским известиям, Ольгерд потерял 10 000 воинов, что явно завышено. Но и крестоносцы понесли значительные потери и не двинулись на завоевание Литвы, а отступили в Пруссию. Какая же это победа? Пиррова победа, пафосно воспетая орденскими хронистами.

После битвы на Страве Орден отказывается от крупных походов и переходит к тактике мелких набегов-рейзов. Кейстуту хватало сил отбиваться, а Ольгерд мог заняться политикой на Востоке. Цель ее Ольгерд высказал открыто: «Вся Русь должна принадлежать Литве». Об этом в 1358 году в Нюренберге заявили его послы императору Карлу IV. От императора Ольгерд и Кейстут требовали возвратить Великому Княжеству завоеванные Орденом прусские и ливонские земли, переселить крестоносцев на границу с татарами, а взамен они крестят Литву. Император отправил к Ольгерду посольство. Послы передали отрицательный ответ императору и потребовали земельных уступок Ордену, которые еще сделал Миндовг. «Теперь ясно вижу, что у вас дело не о моей вере, как говорите, а о деньгах», — сказал Ольгерд императорским послам. «Литовские князья еще раз обманули императора и Орден для того, чтобы выиграть время, необходимое им для отдыха», — считает Вартберг. Так-то оно так, передышка нужна была Кейстуту и Ольгерду, но перевести дыхание не давали события. Времени на отдых не было.

Ольгерд добивался успехов в своей восточной политике. В 1356 году он присоединил к Великому Княжеству Брянск, а в 1358 году — Мстиславль. Смоленский князь Святослав Иванович признал власть Ольгерда.

Наибольшего успеха Ольгерд достиг в 1362 году (по другим известиям — в 1363 г.) после похода в «поле Дикое». Войско Ольгерда разбило объединенное войско Крымской, Перекопской, Ямболукской орд. По мнению историков В. Тимошенко и Н. Линника, битва произошла 15 сентября 1362 года на реке Синяя Вода — левом притоке Южного Буга, возле современного Уланова.

«Хроника Литовская и Жмойтская» так описывает битву: «А гды пришли до Синей Воды, минувши Киев и Черкасы, указалася им в полю великая орда з трома цариками на три обозы разделенныи, то есть Котлубая (крымского хана), Китабея, Бекера (хана Перекопской орды) и Дмитрасолтана. То обачивши, Ольгерд, же до войны готовы татаре, розшиковал войско свое на шесть гуфов закривленных з боков и на чоло розсадивши, абы их татаре танцами звыклыми огорнути и стрелами шкодити не могли. А потом з великою запальчивостю татаре град железный з луков на литву густо пустили, але им стрелбою не зашкодили, для порядного ушикованя и прудкого розступеня. Литва зас з русю скочила зараз з копиями и шаблями, потыкаючися, чоло им перервали и танцы помешали, другие зас з куш белтами, а в звалаща новогорожане з Кориятовичами валили их з коней (Кориятовичи — сыновья новогородского князя Михаила — Кориата, Юрий, Александр, Константин, Федор. — Авт.), натираючи на них з боков, летали не иначей як снопы от гвалтовного ветру татаре розбурены, а не могучи больш литве на чоле вытрвати, почали мешатися и утекати по широких полях... Трупов тежь татарских полны поля и реки были». В битве погибли и татарские предводители Котлубуг, Хаджибег и Дмитрий.

Ольгерд сполна использовал победу. Он освободил от власти татар города Белую Церковь, Звенигород, Путивль, захватил татарские крепости Торгавицу и Очаков, «и от Путивля аж до вустя Дону от татаров волно учинили и остранили аж до Волги». Земли от устья реки Серет до Черного моря, бассейны рек Днепра, Южного Буга, Южное Поднепровье были освобождены от татар, «аж ледве часть их праз Днестр утекла на Черное море и до Перекопу». Киевская, Черниговская, Новгород-Северская земли, Подолие вошли в состав Великого Княжества Литовского.

Присоединение огромных территорий бывшей Руси повлияло и на название государства. Теперь оно называлось Великим Княжеством Литовским и Русским. Литвой считали балтские земли государства, западные и центральные земли Беларуси до Днепровской Березины. Польский хронист Ян Длугош писал: «Литву от русских земель отделяла река Березина». Но в широком смысле под Литвой понимали почти всю Беларусь. Например, в «Списке русских городов дальних и ближних» (конец XIV и начало XV столетий) к «литовьскым» городам отнесены: «Случеск. Городец на Немне. Мереч. Клеческ. Кернов. Ковно. Велкомирье. Моишогола. Вильно. Трокы. Медники камен. Крев. Лошеск. Голшаны. Березуеск. Дрютеск. Немиза. Рша камен. Горволь. Свислочь. Лукомль. Логоско. Полтеск. Видбеск. Новый городок Литовьскыи. Оболчи... . Лебедев. Борисов. Лида. Пуня. Любутеск. Перелай. Родно. Менеск. Мченеск. Ижеславль».

Ольгерд принимает титул «великий князь Литовский, Русский, дедич Кревский, Витебский, Полоцкий и иных», как он подписался в одной из грамот. Со временем он укрепил свою власть. В первые годы правления доводилось Ольгерду лавировать между разными группами бояр, между язычниками и христианами, между интересами братьев. И если вначале под давлением языческих жрецов Ольгерд якобы покарал троих своих вельмож — Кумца, Нежилу и Круглеца, принявших христианство, то, укрепившись на великокняжеском посаде, он проводит христианизацию Вильно. По его приказу разрушили языческое капище и построили церковь Святого Михаила. Вторая Ольгердова жена Ульяна Тверская приказала высечь священную дубраву. На месте, где казнили троих христиан, Ольгерд возвел Троицкую церковь. В 1365 году он расправился с восстанием язычников «с тем, чтобы, имея такой пример, никто христианам никакого вреда не делал», как свидетельствовал орденский сановник Конрад Кибург. Эти факты противоречат сочиненному в Константинополе «Житию трех виленских мучеников». Не мог князь-христианин расправиться с теми, кто принял его веру, если, конечно, они не провинились перед ним в чем-нибудь преступном. Но, кажется, что «Житие» было политическим заказом московской митрополии с целью очернить Ольгерда в глазах его православных подданных. К этому вопросу мы еще вернемся.