Когда шоу закрыли, Бритни уехала в Кентвуд, где попыталась вернуться к жизни обычного американского подростка: выпускные балы, встречи выпускников (ее выбрали Королевой красоты средней школы), шопинг и свидания в кино. Но она не оставляла своих грез о шоу-бизнесе. В 1996 году Бритни связалась с нью-йоркским юристом в сфере развлечений Ларри Рудольфом, который представлял Backstreet Boys, Тони Брэкстон и, как оказалось, и Лу Перлмана. Во время личной встречи Рудольф почувствовал в тринадцатилетней девочке «что-то неизъяснимое» и согласился представлять ее интересы. Она пришла на прослушивания в Innosense и понравилась Перлману; он подготовил для нее контракт. Однако в последний момент Бритни отказалась его подписывать, решив, что хочет начать сольную карьеру.

Вскоре после этого Рудольф прислал Бритни кассету с песней, созданной для Тони Брэкстон, его клиентки. Брэкстон записала для трека вокальную партию, но от него в итоге отказались, потому что голос Брэкстон звучал слишком юно. Рудольф посоветовал Бритни спеть ее точно так же, как Брэкстон, записать демо и прислать ему. Получив запись, Рудольф разослал ее в несколько лейблов и смог заинтересовать три: Mercury, Epic и Jive. Он организовал Бритни Спирс прослушивания с менеджерами всех трех, и в июле 1997 года Линн и ее пятнадцатилетняя дочь вылетели в Нью-Йорк.

В офисе Sony в постмодернистском небоскребе архитектора Филипа Джонсона, с характерной верхушкой в стиле чиппендейл, Бритни Спирс встретилась с вице-президентом отдела артистов и репертуара лейбла Epic Майклом Капланом. С ним была Полли Энтони, ветеран радио-промоушена, и еще несколько ключевых фигур лейбла. Рудольф, который сопровождал Бритни с матерью, убедил Каплана, что его клиентка – «будущая звезда первого эшелона». Но, встретившись с ней, сорокалетний рекрутер не был впечатлен. «Я ожидал, что сейчас войдет великая артистка, – рассказал он позже Стиву Деннису, – а увидел застенчивую девочку». Бритни исполнила для представителей Epic несколько песен Уитни Хьюстон. «Она зашла, – продолжал он, – и стала щебетать I Will Always Love You. Я не мог дождаться, когда она закончит. Она не отличалась ни телосложением, ни голосом, а когда допела, вместо нее стал говорить Ларри. Рядом со мной сидела Полли – большой специалист в поп-музыке, и на нее выступление тоже не произвело впечатления, поэтому мы отказались». Он добавил: «Я верю в артистов, верю в искусство в музыке. Может, я старомоден, но я ищу настоящий талант вкупе с мощным голосом. Я не хочу вылепливать звезду в эту эпоху культа знаменитостей, который подменяет истинную ценность музыкального исполнителя». Благородная сентиментальность – и, вероятно, худшее решение, которое Каплан принял за свою карьеру. Следом отказался и Mercury. Оставался только Jive.

Рудольф выслал кассету с записью песни Тони Брэкстон в исполнении Бритни Джеффу Фенстеру, старшему вице-президенту по подбору артистов и репертуара американского отделения Jive. Никому, кроме Фенстера, песня не понравилась, за исключением одного сотрудника отдела, Стива Ланта, который что-то услышал в демозаписи. «Они неправильно выбрали тональность, – вспоминает он. – Бритни пыталась петь, как Тони Брэкстон, а это для нее слишком низко. Местами звучало просто ужасно. Но когда она брала высокие ноты, ее голос становился по-девичьи звонким, и тогда она начинала завораживать». К кассете прилагались фотографии пятнадцатилетней Бритни с хвостиками – милой девочки с типично американской внешностью; на одной она сидит на потрепанном деревянном крыльце дома в Кентвуде, на другой играет со своим псом на лужайке. «Я сказал: “Тут нам есть над чем серьезно задуматься”».

Бритни со своим сопровождением приехала в офис Jive. Его антураж не отличался изысканностью. «Клайва волновало только то, что происходит в этих стенах, – рассказывает Стив, – а не сами стены». На встрече с Бритни в конференц-зале присутствовал весь отдел артистов и репертуара, в том числе сам Колдер. Стоял июль, и на девочке было короткое летнее платьице. Она спела а капелла две песни Уитни Хьюстон: I Will Always Love You и I Have Nothing.

«Она все время закатывала глаза, когда пела, – вспоминает Лант, – и я помню, как я подумал: это странно, но на видео будет смотреться отлично. В этом одновременно было что-то старомодно-религиозное и по-современному сексуальное. На самом деле она просто волновалась». Когда Бритни закончила, Фенстер спросил, знает ли она что-нибудь еще, и девочка спела национальный гимн. Ее поблагодарили и сказали, что свяжутся с ней. Тем вечером Линн с дочерью вылетели обратно в Кентвуд.

Как и во всех делах отдела артистов и репертуара, окончательное решение о контракте с Бритни зависело от Колдера. Эрик Билл, тогда – художественный директор компании Zomba, вспоминает: «Клайв Колдер всегда искал свою Уитни или Мэрайю, но никак не мог найти. Мы прослушали сотни людей, но Клайв был убежден: артистка вроде Уитни или Мэрайи – самое дорогое и рискованное решение, какое может принять лейбл, и нужно быть готовыми потратить миллионы на раскрутку». Подобное вложение легко бы далось Клайву Дэвису, располагавшему поддержкой крупного лейбла. Но независимый Jive подобных ресурсов не имел, к тому же Колдер отличался врожденной бережливостью. «Он никак не мог разыскать ту, чей природный талант оправдал бы риск», – рассказывает Билл.

В случае с Бритни Колдер чувствовал себя спокойнее – контракт с ней не стоил неподъемных денег и она, очевидно, была готова делать, что ей скажут. Бритни едва ли претендовала на образ дивы, который стоил больших трудов и денег для Уитни или Мэрайи музыкального мира. Колдер подумал, что она могла бы стать американской Робин – королевой подросткового евро-попа и вместе с тем – девчонкой из дома по соседству.

Колдер предложил Бритни контракт, по условиям которого Jive мог в течение девяноста дней разорвать соглашение без каких-либо дальнейших обязательств перед ней, если отдел артистов и репертуара решит, что игра не стоит свеч. Ланта назначили ответственным за работу композиторов, запись демо и музыкальное направление: «Я должен был либо добиться результата за девяносто дней, либо сказать Клайву, что свою поп-звезду нам придется искать дальше».

Когда пошел обратный отсчет, лейбл привез Бритни обратно в Нью-Йорк и поселил в пентхаусе офиса Jive. С Бритни переехала ее компаньонка – подруга семьи Фелиция Кулотта. Jive по-прежнему сохранял ориентацию на рэп и ар-энд-би, поэтому все его штатные композиторы писали урбан. У них был только один поп-продюсер, Эрик Фостер Уайт, работавший по контракту с Zomba, издательской компанией Колдера.

Почти каждый день Бритни с Фелицией и часто вместе с Лантом ездили в студию Уайта, 4MW East Studios в Нью-Джерси, где работали над звучанием. Изначально Спирс прочили образ «Шерил Кроу, только моложе», но Лант и Уайт стремились двигаться в направлении подросткового попа, да и Бритни он нравился больше: «Под него я могу танцевать – это мне ближе». Уайт старался писать для нее высокие вокальные партии, чтобы в ее голосе звучала та девичья звонкость, которую заметил Лант. Вместе они создали несколько оригинальных песен, некоторые из которых, например From the Bottom of My Broken Heart, вошли в ее дебютный альбом. Но Колдер не услышал среди демозаписей ни одного хита и начал склоняться к мысли, что дело не выгорит. Время подходило к концу, и Лант предложил Бритни перепеть хит из 80-х – песню You Got It All группы The Jets. Прослушав демо на собрании отдела артистов и репертуара, Колдер сказал: «Ладно, у нас есть проект, давайте возьмемся за него и выпустим альбом. Если Backstreet Boys – это новые New Kids on the Block, то она – новая Дебби Гибсон».