Конец 1939 и начало 1940 года прошли в подготовке к плаванию. В этот период находящийся в Киле «Орион» маскировался под минный заградитель. На нем установили вторую фальшивую трубу и деревянные макеты пушек, которые на расстоянии нельзя было отличить от настоящих. Из-за жестоких морозов первой военной зимы, планируемый выход корабля в плавание пришлось отложить. Только незадолго до полуночи вторника 12 марта «Орион», вместе с «Атлантисом» и «Виддером», ушел из Киля. Корабли прошли Кильским каналом в Северное море, где предстояло провести артиллерийские учения и тренировки экипажей. Затем рейдер вернулся снова в Киль. 20 марта его посетил с инспекцией гросс-адмирал Редер. 30 марта в 22.30, отойдя от причальной бочки 7А Кильской гавани, «Орион» вновь Кильским каналом направился в Куксхафен.

Там команда завершила последние приготовления к походу. Затем корабль перешел в бухту Зюдерпип, где стал ожидать сигнала об уходе в плавание. В течение трех дней экипаж демонтировал фальшивые деревянные пушки и вторую дымовую трубу, в которой три месяца матрос Пауль Шмидт, счастливо пыхтя сигарой (даже во время вахты!), поддерживал видимость идущего из нее дыма, сжигая нефть и различную ветошь. Кроме этого полностью изменился внешний вид рейдера: «Орион» замаскировали под пароход «Беемстердэик» голландской компании «Nederlandsche-Amerikaansche Stoomvart Maatschappij». Тем временем 1 апреля Курту Вайеру присвоил звание фрегаттен-капитана. Наконец в 11.44 6 апреля на корабле получили приказ «„Шиффу-36“ приступить к загрузке», что означало «Счастливого плавания».

Вначале рейдер эскортировали миноносцы «Зееадлер», «Лухс» и два торпедных катера. После пересечения линии Фризского минного заграждения «Орион» пошел один. По планам командования, далее его должны были сопровождать две подводные лодки — U-50 (капитан-лейтенант Бауэр) и U-64 (капитан-лейтенант Шульц). Однако первая из них, вышедшая 5 апреля из Киля, к этому времени уже находилась на морском дне, погибнув на британском мине. Вечером, в 19.40, U-64 обнаружила рейдер, но уже в промежуток времени с ноля часов и до семи утра следующего дня подводники потеряли контакт, который так и не удалось восстановить.[21]

Северное море в это время напоминало оживленную трассу с многосторонним движением — многочисленные отряды военных кораблей противоборствующих сторон бороздили его в различных направлениях. Не избежал опасных встреч и «Орион». Так, 8 апреля ему повстречался пароход в охранении эсминца, двигавшиеся на северо-восток. Через семь часов наблюдатели заметили еще одно судно в окружении уже четырех эсминцев.[22]К счастью, никто не заинтересовался одиноким голландским «купцом». 10-го из незашифрованных радиосообщений Вайер узнал неприятную для себя новость — настоящий «Беемстердэйк» находится сейчас в Вест-Индии. Пришлось команде под руководством первого офицера корветтен-капитана Адальберта фон Бланка срочно менять маскировку. Теперь «Орион» превратился в советский транспорт «Совет», причем все это пришлось делать во время сильного шторма. 11 апреля рейдер вошел в Датский пролив, попав сразу же в шторм силой 10 баллов, из-за чего широту мыса Фарвель немцы прошли только 13-го, прорвавшись в Атлантику.

Первоначально Вайер получил от РВМ приказ не предпринимать каких-либо действий до постановки минных заграждений у побережья Новой Зеландии, и лишь затем приступить к нарушению торговых коммуникаций союзников. Однако уже 16 апреля, находясь на широте Ньюфаундленда, рейдер принял шифрованное сообщение «1814/16/57», касавшееся его и вышедшего ранее в море «Атлантиса». РВМ, пытаясь оттянуть хоть какую-то часть кораблей британского флота от Норвегии, приказывало начать боевые действия незамедлительно, и только после первого успеха продолжить путь в Индийский океан. Дополнительно перед «Орионом» ставилась задача своей радиоигрой изобразить транспорт, подвергшийся нападению «карманного линкора» для дезинформации противника. К концу апреля рейдер вышел на перекресток торговых путей связывающих Британию с Панамой и Азорские острова с Мексиканским заливом. К этому времени камуфляж сменили еще раз, с 15 апреля HSK-1 превратился в греческий пароход «Рокос», принадлежавший «Ионической пароходной компании» из Аргосталиона.

22 апреля произошла первая встреча, но Вайер никак не прореагировал на прошедший в двух милях вооруженный британский пассажирский пароход, понимая, что скорость того гораздо выше, да и проблема содержания на борту большого количества пленных встала бы очень быстро.

Только через два дня, 24 апреля, пролилась первая кровь и «Орион» стал первым вспомогательным крейсером Кригсмарине, открывшим счет во Второй мировой войне. В 5.17 утра на сходящемся курсе наблюдатели заметили пароход «Хэксби» (5207 брт, 1929 г.) британской компании «Ропнер Шиппинг» из Хартлпула, который шел в балласте из Глазго в Корпус-Кристи (Техас) за грузом металлолома для английских сталелитейных заводов. Вайер позволил транспорту пересечь курс рейдера, а затем, дав предупредительный выстрел из 75-мм орудия, приказал тому остановиться и не применять радио. Однако британцы и не подумали выполнять эти требования, а сразу же отправили в эфир сигнал тревоги «RRR» с названием судна и координатами. В ответ на это фрегаттен-капитан приказал открыть огонь. В течение шести минут немецкие снаряды уничтожили на «Хэксби» радиорубку и установленное на корме орудие, а из-за разрушенного борта судно получило заметный крен. Первое столкновение оказалось кровавым — погибло 16 человек из команды транспорта. Немцы спустили две шлюпки и спасли капитана Корнелиуса Арундела и еще 24 человека, один из которых умер в тот же день в лазарете рейдера. Несмотря на полученные повреждения, пароход отказывался тонуть, а из-за пожара образовался столп густого черного дыма, видимый в ясную погоду за 20–30 миль. Учитывая возможность нахождения рядом военного корабля союзников, Вайер с неохотой приказал добить «Хэксби» торпедой. Разломанный взрывом пополам, транспорт затонул в 8.39. Ночью рядом с рейдером прошло еще одно судно, но его оставили без внимания.

К утру следующего дня «Орион» в очередной раз сменил обличие, стал «Манду» Бразильского Ллойда. Не будучи уверенным, что сигнал бедствия, переданный с потопленного корабля, услышали, фрегаттен-капитан приказал еще несколько раз отправить искаженный сигнал о нападении «карманного линкора» на британское судно. После этого посчитав свою миссию исполненной, Вайер вновь направил HSK-1 на юг. Усилия не прошли даром — британское Адмиралтейство узнало о нахождение в Атлантике немецкого корабля и присвоило ему обозначение «Рейдер „A“».

30 апреля рейдер впервые попал в тропический шторм, а на следующий день пересек экватор. К 6 мая топлива и припасов осталось только на 57 дней похода, и Вайер сообщил об этом РВМ. Недостатки турбинного судна начали вылезать наружу. Дизельные суда, такие как «Атлантис», потребляли в сутки в среднем 8–9 тонн соляра, тогда как экс-«Курмарк» — около 40 тонн нефти, время набора полного хода дизельными судами также не шло ни в какое сравнение со временем разогрева паровых котлов, да и турбину приходилось всегда держать в работающем состоянии.