Когда в середине сентября 1708 года шведская армия в своем наступательном движении «нацелилась» на Стародуб, главнокомандующий Б.П. Шереметев со своими полками занял города Почеп и Погар, отправив часть сил в Стародуб. Когда шведы стали приближаться, войска из Почепа были переброшены к Стародубу.

Командовавший стародубовским гарнизоном полковник И.С. Феленгейм получил приказ «чинить отпор неприятелю до последней меры». Когда же он стал жаловаться Шереметеву на то, что крепость «зело слаба», то получил повеление город «сколько возможно крепить». К работам были привлечены не только солдаты, но и местные жители, казаки.

Шереметев усилил гарнизон и соседнего со Стародубом города Новгород-Северский, который тоже должен был встать на пути королевской армии. Укреплять и защищать город от шведов был послан полк Г.П. Черышева. Несколько позднее сюда были отправлены «старый» Бутырский полк, один из лучших в русской армии, и пехотный батальон полковника Афанасия Астафьева.

Поскольку события разворачивались на земле Малороссии, генерал-фельдмаршал Шереметев старался в противостоянии шведам опираться на местное население, разоряемое войной. Он требовал от войск высокой дисциплины. Солдатам под страхом смертной казни запрещалось чинить «обиды и разорения». А за все продовольствие, привозимое в походные лагеря русской армии, приказывалось платить деньги. Все, кто чинил насилие над местными жителями, подлежали суровому наказанию: «…Для постраху иным казнить смертию».

К весне 1709 года русская армия в главных силах (преимущественно пехота с артиллерией) под командованием Бориса Петровича Шереметева стояла походным лагерем у Миргорода. Она находилась в готовности совершить новый маневр. Драгунская кавалерия под начальством генерал-лейтенанта А.Д. Меншикова держалась в удалении – на левом берегу реки Ворскла.

Они продолжали соперничать между собой. Если Меншиков действовал решительно и дерзко, то Шереметев продолжал осторожничать, проявлял медлительность и порой нерешительность. Он не рисковал и старался как можно меньше нести потерь в людях. Когда Петр I поручил ему стремительно и сильно атаковать шведский отряд генерала Крейца, то у генерал-фельдмаршала Б.П. Шереметева ничего не получилось: противник вовремя ушел из-под удара. Но в том деле при Рашевке успех все же был.

Главнокомандующий, наблюдавший за перемещением шведской армии и ее отдельных частей, старался там, где это можно было, нанести ей урон. В начале февраля он получил данные о том, что неприятель «ослабел» на правом фланге своей позиции. Здесь у местечка Лохвицы в деревне Рашевка стояли войска генерал-майора Крейца, которыми командовал полковник Альфендель: драгунский полк и «отдельные команды от двух пехотных полков». По местоположению им на скорую помощь рассчитывать не приходилось, хотя такого поворота событий надлежало опасаться.

Шереметев сформировал сводный отряд под командованием генерал-майора Бема в составе 4 драгунских полков, двух батальонов лейб-гвардии Преображенского полка, Астраханского полка и двух гренадерских рот. Драгунская кавалерия предназначалась для развития успеха и для преследования противника. Отряд Бема, совершив ночной марш-бросок, подошел к Рашевке в 8 часов утра 15 февраля.

Деревня Рашевка оказалась со стороны атаки окуруженной рогатками, «в три ряда обметанными», за которыми расположились шведы. Преображенцы были спешены и отправлены в атаку. После двухчасового огневого боя русская пехота прорвалась сквозь рогатки и, неотступно преследуя бежавших шведов, ворвалась в устроенное ими полевое укрепление, которое в реляции было названо «замком», и овладели им. Неприятель, прежде всего королевский драгунский полк, был почти весь «побит». Только человек 50 конных сумели вырваться из Рашевки и уйти к Лохвицам.

В плен попало 162 шведа, в том числе 8 офицеров вместе с полковником Альфенделем. Почетными трофеями стали два знамени, не считая личного оружия побежденных. У Рашевки было захвачено до 3 тысяч (!) лошадей верховых, артиллерийских, полковых (обозных) и собственных фельдмаршала Рёншильда и «разного рода багаж». Масса лошадей «кормилась» здесь уже не первый день.

Потери победителей оказались на редкость малы: 16 человек убитых (14 из них были преображенцами) и 80 раненых. В число погибших не вошли тяжелораненые, умершие от ран.

Генерал-майор Крейц, узнав о «разбитии» в Рашевке отряда полковника Альфенделя, поспешно отступил из местечка Лохвицы к главным силам королевской армии. Быстро наступившая оттепель и разлив рек не давали возможности его преследовать. Это и вызвало царское неодобрение исходом дела: он ожидал от экспедиции генерал-майора Бема больших успехов, прежде всего атаки самих Лохвиц. Шереметев на том настоять не смог, поскольку Крейц имел разрешение на самостоятельность действий у Рашевки, чем он и воспользовался.

После рашевского боя генерал-фельдмаршал Б.П. Шереметев, перейдя с главными армейскими силами реку Сулу, встал временным лагерем в Глинске. Весеннее половодье и «бескормица» заставили и короля Карла XII изменить местоположение своей армии: во второй половине февраля его войска встали на беспокойный постой между реками Ворскла и Псел.

…Наступало время генеральной баталии двух армий. В конце мая 1709 года Борис Петрович Шереметев прибыл под Полтаву и сразу же приступил к исполнению обязанностей главнокомандующего, которые с него не снимались. Такова была воля царя Петра I. Он вновь отличался распорядительностью и пониманием сложившейся ситуации, продолжая стягивать армейские силы воедино. Когда к армии прибыл царь, то главнокомандующий армией вновь оказался на вторых ролях, хотя формально и стоял во главе всех армейских сил, собираемых под Полтаву по распоряжения государя.

Полтавское сражение связано с одной интересной формальностью в отношениях высших генералов, которые оказались в присутствии своих полновластных монархов во главе готовых сразиться армий. Между Б.П. Шереметевым (по указанию царя) и королевским генерал-фельдмаршалом бароном Карлом Густавом Рёншильдом (Рейншильдом), пославшим русскому полководцу соответствующее письмо, было заключено, по обычаю той эпохи и по инициативе шведской стороны, соглашение о генеральной баталии в день 29 июня:

«…Утвердили за поролем военным, чтобы до оного сроку никаких поисков чрез партию и объезды и внезапными набегами от обеих армий не быть».

Стороны стали деятельно готовиться к сражению, не мешая в этом деле друг другу, но точно зная, что ему быть в назначенный день. Вопрос был только в том, кто первый пойдет в наступление, а кто битву начнет с оборонительного варианта.

Ночью главнокомандующему Б.П. Шереметеву доложили, что из лейб-гвардии Семеновского полка исчез унтер-офицер «немчин», который что-то знал о диспозиции русской армии и, перебежав на сторону шведов, мог сообщить им узнанное. В силу этого ночью по указанию Петра I был созван новый военный совет, который внес в диспозицию ряд изменений.

К слову говоря, и в русский стан из вражеской армии явился поляк-перебежчик, который сообщил, что шведы пойдут наступать ночью. Вопрос здесь был только в том, поверили ли им в чужом стане, поскольку принесенные данные могли быть дезинформацией.

Однако мало чем подтвержденные слухи о том, что к русским со дня на