В свой первый день каравелла двигалась с легким бризом вдоль большого числа рифов, отделявших ее от береговой полосы, и целого ряда мелких островов, на некоторых из которых она делала короткие остановки для ознакомления с ними. Рифы вызывали беспокойство и требовали к себе постоянного внимания. На третий день пути следивший за отмелями с мачты матрос сообщил о шедшей им навстречу «Пинте». Вскоре обе каравеллы повстречались, и поднявшийся на борт к Адмиралу Мартин Пинсон поведал ему о своей версии тайного ухода на Бабеке и о том, что произошло за три недели его отсутствия. По его словам, он будто бы хотел проверить рассказы индейцев о золоте на этом острове, но побывав там убедился, что все это были небылицы. Затем он вышел к берегу Эспаньолы и исследовал его, а по пути направил экспедицию в глубь острова, где было обнаружено много золота. Вскоре после этого он услышал от индейцев о крушении одной из каравелл и сразу же направился на помощь Адмиралу. Хотя Колумб приветствовал возвращение Мартина Пинсона, что к тому же делало совместное плавание через Атлантику более надежным, в своем дневнике он отнесся к рассказу капитана «Пинты» с немалым неверием. Теперь обе каравеллы шли вместе и в течение последующих 12 дней продолжали двигаться на восток, обследуя побережье острова. 18 января они вышли из залива Самана — последнего пристанища на Эспаньоле и двинулись в просторы широкой Атлантики.

Даже сегодня, более 500 лет спустя после этого первого плавания из «Индий» к берегам Испании, которого никто никогда до того не осуществлял, мы не перестаем удивляться и восхищаться тем, что Колумбу удалось выбрать наиболее благоприятный маршрут для возвращения в Европу. Именно на этой трассе каравеллы оказались в различных полосах ветров и течений, которые способствовали их скорейшему пересечению огромного расстояния между Эспаньолой и Старым Светом. Такой невероятный успех явился еще одним убедительным подтверждением великолепного понимания Адмиралом морской стихии даже в ее неизведанных регионах, его удивительного навигационного таланта, его непревзойденного мастерства в управлении каравеллами и, конечно же, его прекрасного таланта в руководстве своими экипажами.

С самого первого дня обратного плавания Колумб следовал общему курсу на северо-восток, делая при этом нередкие поправки с учетом складывающихся условий по пути движения. До конца января путешественников сопровождала великолепная теплая погода и такие же «очень мягкие и ласковые бризы, как в Севилье в апреле или мае». Довольно скоро путешественники пересекли «задыхающееся от водорослей Саргассово море». Они видели много разных птиц и косяков рыб, в том числе тунца. Из-за нерадивости капитана Мартина Пинсона во время пребывания на Эспаньоле на «Пинте» не удосужились починить мачту, и теперь эта каравелла постоянно отставала, принуждая Адмирала то и дело ее дожидаться, теряя драгоценное время и прекрасный попутный ветер. 3 февраля Полярная звезда возникла над горизонтом очень высоко, что приблизительно отвечало ее высоте около самого западного мыса Португалии Сан-Висенти. Однако качка не позволила Колумбу определить высоту более точно с помощью квадранта или астролябии. Погода стала серьезно портиться, небо быстро покрылось облаками, и пошел дождь. Теперь он взял курс прямо на восток.

7 февраля ветер сильно стих, и в течение двух дней корабли продвигались очень медленно. На следующий день капитаны и лоцманы, приблизившись на безопасное расстояние бортами, обменялись своими подсчетами о местонахождении каравелл. Все они считали, что ими уже были пройдены Азорские острова, оставшиеся теперь на западе, но Адмирал был уверен, что они были еще к югу от острова Флорес этого архипелага и решил сделать на Азорах остановку, если такое окажется возможным. Теперь каравеллы изменили курс на восток. Было необыкновенно холодно.

Через несколько дней пути после этой корректировки начался действительно сильный шторм, сделавший плавание опасным, трудным и очень замедленным. Каравеллы подверглись серьезным нагрузкам, и, как отметил в своем дневнике Адмирал, если бы «Нинья» не была так прочно сработана и хорошо оборудована, за ее выживание можно было бы обоснованно опасаться. 13 февраля шторм стал еще более жестоким, а к вечеру того же дня каравеллы попали в самую опасную ситуацию, оказавшись в районе лобового столкновения сильнейших встречных ветров и невероятно высоких волн, налетавших друг на друга с противоположных направлений. Эти ветры и волны с могучей энергией атаковали суда со всех сторон и взрывались оглушающими разрывами над ними, смертельными тисками удерживая их в своих железных объятиях, не позволяя им ни продвигаться вперед, ни вырваться из плена каким-либо другим маневром. Понимая чрезвычайную опасность положения, Колумб решил подвергнуться относительно меньшему злу, полностью убрав паруса и оставив «Нинью» на милость волн и ветров. Через некоторое время он увидел, что Мартин Пинсон сделал то же самое с «Пинтой», которая пронеслась в стороне, гонимая ветром и волнами, а затем исчезла в бушевавшем океане. Начиная с этого момента и на протяжении всей наступившей кошмарной ночи Адмирал посылал для «Пинты» сигнальные ракеты. Некоторое время она сообщала о себе ответными огнями, но потом ее полностью поглотила страшная штормовая ночь. Это случилось в часы перехода на 14 февраля.

С наступлением утра чудовищный шторм перерос в настоящий ураган. Обессиленные неравной борьбой с взбесившимся океаном, члены экипажа «Ниньи» неоднократно считали себя погибшими и трижды тянули жребий определить того или тех, кто в случае выживания должен был совершить паломничество к самым священным католическим храмам. В эти же смертельно опасные часы кто-то вспомнил, что на каравелле почти не осталось столь нужного в таких обстоятельствах балласта, так как за более месяц плавания запасы питьевой воды, продовольствия и вина значительно уменьшились, а запланированное взятие гравия или песка перед выходом из Эспаньолы просто забыли сделать. Чтобы немного исправить положение, вся команда, когда это было возможно и когда она физически могла это делать, принималась спешно и дружно наполнять пустые бочки морской водой.

Сам Адмирал, который, как и остальные члены экипажа, никогда не переживал подобного страшного шторма, будучи искренне верующим, стал склоняться к мнению, что Всевышний на сей раз действительно повелел, чтобы его жизнь закончилась в безднах океана. Но рассуждая далее над своей судьбой в эти роковые часы, он приходил к более оптимистичному выводу, полагая, что Бог, оказавший ему величайшую милость тем, что позволил именно ему из всего человеческого рода совершить историческое открытие «Индий», не мог теперь уже к концу столь длительного путешествия лишить его возможности сообщить об этом эпохальном достижении своим суверенам и всему миру и поэтому должен повелеть для него надежного возвращения в Испанию. Однако одна мысль о том, что он может погибнуть, не сообщив о своем открытии королям, в которое практически никто не верил, была для него самой страшной. Поэтому он решает изложить на пергаменте самое главное из того, что он хотел бы передать Изабеле и Фердинанду, и быстро составляет такое сообщение, которое завершает мольбой к нашедшему его доставить находку королям Испании. Затем он тщательно заворачивает его в провощенный материал и кладет в принесенную по его приказу большую деревянную бочку, которую выбрасывают в море. Об этом послании он ничего не говорит членам своей команды, которые усматривают в этом какой-то религиозный ритуальный жест во имя спасения каравеллы и ее людей. Поделился он этим только со своим личным дневником. Бочку, выброшенную в море Колумбом в ту страшную ночь, никому подобрать не удалось.