Когда Кристофер Мингс в 1658–1659 годах совершил ряд успешных рейдов на Испанский Мейн, слава Пойнт-Кагуэя как «пиратского гнезда» распространилась по всему Карибскому региону. 6 июня 1659 года бывший вице-губернатор Ямайки дон Франсиско де Лейва Исасси представил отчет члену Совета Индий лиценциату дону Фернандо де Гевара Альтамирано. В этом отчете он, в частности, отметил, что в порту Кагуайя «обычно находятся семь или восемь фрегатов с пятнадцатью, тридцатью и сорока пушками, с солдатами и офицерами, с которыми они ходят вдоль побережья этого острова и возле Кубы, грабя все, что повстречают; они способны достигать любой точки на всем побережье материка. Кроме того, многие корабли французских и английских пиратов входят и выходят из названного порта, доставляя товары и увозя продукты этого острова. Как хозяева этих морей, они бросают якорь, берут воду и запасаются говядиной и дровами в любых незащищенных [испанских] портах…».

Имея превосходную естественную гавань, способную вместить до 500 судов, Кагуэй постепенно превратился в один из богатейших портов Нового Света. В 1661 году в городе насчитывалось почти полтысячи домов, предназначенных в основном для «приватиров [флибустьеров], которые были их лучшими покупателями». Многие жители Ямайки, прельщенные перспективой быстрого обогащения, стали забрасывать свои участки земли и ремесла и записываться в команды флибустьерских судов. Определенную часть новобранцев наверняка составляли уволившиеся или сбежавшие со службы сервенты — законтрактованные слуги. Опасаясь оттока колонистов с острова, полковник Дойли вынужден был издать специальный указ, которым запретил флибустьерам свободно набирать «моряков или сухопутных лиц под угрозой взятия их собственного судна в качестве приза».

По данным из британских архивов, в 1660–1663 годах флотилия ямайских флибустьеров насчитывала около дюжины судов с 1000–1500 пиратами на борту, а в 1664 году — пятнадцать судов с 2000–3000 пиратов. Эти суда, как правило, были небольших размеров. Среди них встречались легкие фрегаты, шлюпы, бригантины, кечи, пинки, баландры (биландры), баркалоны, галиоты, полякры, тартаны, пинассы и флиботы. Нередко в документах они именуются собирательным термином «барка» (или «барк»). Английские власти использовали флибустьерскую флотилию для защиты Ямайки от возможного нападения неприятеля, для нанесения ударов по морским коммуникациям и колониям испанцев, а также для увеличения богатства острова: флибустьеры не только доставляли сюда награбленную добычу, но и покупали здесь съестные припасы, спиртные напитки, военное и корабельное снаряжение. Торговля с пиратами обогащала жителей Ямайки — особенно купцов и владельцев таверн — и способствовала процветанию Пойнт-Кагуэя, переименованного в начале 60-х годов в Порт-Ройял. С ростом экономической активности города здесь осели агенты купеческих групп Ноэлов, Томпсонов, Свиммеров, Пинхорнов, Мэнов, Гордонов, Давидсонов и Элкинов. Скупкой и перепродажей добычи флибустьеров занимались также многие представители колониальной администрации, включая членов Совета Ямайки.

Хотя в гавани не было ни одного дока, торговые и приватирские суда могли кренговаться на песчаных отмелях, используя для этого небольшие шлюпы. На кренгование большого корабля уходило в среднем два месяца; корпус малого судна — легкого фрегата, шлюпа или бригантины — мог быть очищен за три недели.

О быстром росте Порт-Ройяла в 60-е годы XVII века свидетельствуют следующие данные: в 1660 году в городе насчитывалось 200 домов, в 1664 году — 400, а к 1668 году — 800 домов, которые были «столь дорогими, словно стояли на хороших торговых улицах Лондона». Некоторые офицеры, купцы и плантаторы держали в домах утварь из серебра, а лошадей подковывали серебряными подковами.

Пиратский хирург Ричард Браун, участник походов Генри Моргана, в декабре 1668 года писал о Ямайке: «Этот остров в весьма преуспевающем состоянии и становится все более богатым благодаря приватирству…». За десять лет количество кабаков в Порт-Ройяле увеличилось вдвое, и к началу 70-х годов на каждые десять жителей приходилось одно питейное заведение. Помимо сотни официально зарегистрированных трактиров в городе имелось множество сахарных и ромовых предприятий, торговавших спиртными напитками без лицензии. Наибольшей популярностью пользовались таверны «Три бочки» (первое упоминание о ней датировано 1665 годом) и «Сахарная голова» (1667 год). Эксквемелин был свидетелем того, как отдельные флибустьеры проматывали за ночь две-три тысячи пиастров — всю свою долю добычи. Только отдельные, наиболее предприимчивые и расчетливые пираты смогли обогатиться за счет морского разбоя и вложить деньги в бизнес и недвижимость.

В январе 1669 года плантатор Джон Стайл, не желавший видеть в приватирстве никаких выгод для Ямайки, писал секретарю, сэру Уильяму Моррису:

«Торговля [в Порт-Ройяле] теперь сосредоточена, главным образом, на серебре, деньгах, драгоценных камнях и других вещах, привозимых приватирами… Во времена полковника Дойли… имелась значительная армия молодых алчных людей под командованием и на довольствии, но теперь почти все они либо ушли, либо умерли, либо подались в приватиры, [из коих] около 800 занимаются этим делом. Сомнительно, будет ли здесь потребность в их помощи, и смогут ли они чем-нибудь заняться, поскольку у них нет земли и они проявляют очень мало интереса к ней, так как они не ценят ее. Золото и барыш — вот то единственное божество, которому они поклоняются… Колония на Ямайке никогда не улучшит свое состояние без быстрого снабжения ее из Англии христианами-плантаторами, а не торговцами».

Разгульная жизнь флибустьеров различных национальностей, базировавшихся в Порт-Ройяле, стала причиной того, что в Европе этот город вскоре стал известен как «пиратский Вавилон».

18 (28) июля 1661 года король подписал в Уайтхолле письмо, адресованное губернатору и Совету Ямайки, в котором сообщал об отставке Эдварда Дойли и решении назначить новым губернатором острова лорда Томаса Виндзора. 20 (30) июля лорд Виндзор был официально объявлен губернатором Ямайки «с ежегодным окладом в 2000 ф. ст. с оплатой из казны», а 2 (12) августа в Вестминстере ему передали поручение на занятие указанной должности.

19 февраля 1662 года лорд Виндзор получил от короля свой первый приказ в качестве ямайского губернатора: ему предписывалось отбить у французов остров Тортугу, расположенный у северного побережья Эспаньолы, недалеко от Наветренного пролива. Этот остров, захваченный испанской экспедицией у французов в 1653 году, незадолго до английского нападения на Санто-Доминго был покинут испанцами и перезаселен английскими и французскими флибустьерами. В 1657 году власти Ямайки отправили туда капитана Элиаса Уоттса с небольшим отрядом солдат. Флибустьеры признали его в качестве губернатора, но в 1659 году Уоттс был смещен французом Жереми Дешаном дю Россе. Этот ловкий авантюрист ухитрился получить сразу два поручения на пост губернатора Тортуги — одно во Франции, другое — от ямайского губернатора Эдварда Дойли (по рекомендации английского Государственного совета). Утвердив свою власть на Тортуге, дю Россе перестал подчиняться губернатору Ямайки и объявил остров французским владением. Попытка полковника Джеймса Аранделла, зятя Уоттса, сместить вероломного француза потерпела неудачу. Учитывая эти обстоятельства, а также то, что Тортуга «имеет важное значение для обеспечения безопасности Ямайки, ибо она может прерывать любую связь между Англией и Наветренными островами», Карл II приказал, «чтобы лорд Виндзор приложил максимум усилий для приведения упомянутого француза и упомянутого острова к повиновению».