Второй поход А. Стюарта начался в начале лета 1611 г. Его войско на лодках спустилось к Белому морю и высадилось на островах Кузова, в 30 км. западнее Соловецких островов. Напасть на хорошо укрепленный монастырь шведы не решились и, простояв вблизи него до осени, бесславно вернулись назад. По жалобе монастырского начальства руководители Первого ополчения направили на Север отряд воеводы Максима Лихарева и стрелецкого головы Елизария Беседного. 15 августа они прибыли в Сумской острог, начав переговоры со шведами о прекращении враждебных действий. Миролюбие русского воеводы ввело в заблуждение противника. Осенью 1611 г. шведские отряды напали на заонежские погосты и разорили волость Толвую. Собрав войско, Лихарев настиг и разгромил вторгшиеся в Заонежье неприятельские отряды.

Овладев Карельским уездом, Ижорской землей (Ингрией) и Новгородом, Я. Делагарди попытался реализовать завоевательные планы в отношении северных русских уездов и волостей. По словам Видекинда, в 1613 г. он побуждал короля Густава II Адольфа оккупировать русский север, прежде всего совершив нападение на Холмогоры — «город, находящийся в 200 милях к северу от Вологды». Для захвата его Делагарди предлагал направить 3-тысячный отряд, так как по полученным шведами сведениям город был защищен лишь двумя валами. Захватив Холмогоры, его следовало укрепить и продолжить покорение Поморского края. Главными объектами новых шведских атак были избраны Сумской острог и Соловецкий монастырь, мимо которого «везут драгоценнейшие английские и голландские товары». Описав предложения Делагарди, Видекинд с сожалением добавил, что «эти советы Якоба были вполне своевременны, и если бы король, освободившись от прочих забот и расходов, мог тогда все внимание уделить им, то, без сомнения, достиг бы успеха. Но, положение государства было очень трудным, и все двигалось медленно». Действительно, все внимание Густава II Адольфа было привлечено русскими нападениями на шведские гарнизоны Тихвина, Гдова и Порхова и начавшейся борьбой за Псков. В этих условиях на организацию большой северной экспедиции у него не было ни сил, ни средств, в большом количестве потраченных на выкуп крепости Эльфсборг, за которую захватившие ее датчане потребовали миллион риксдаллеров. Тем не менее попытку овладеть Беломорьем противник все же предпринял. Исполнителем королевских предначертаний стали перешедшие на шведскую службу отряды черкас под командованием полковников Барышпольца и Сидорки. Осенью 1613 г. их войско выступило из-под Тихвина. Источники сообщают разные сведения о численности неприятельской рати. Убедительными выглядят данные, приведенные воеводой Богданом Чулковым, сообщившим, что в Андомскую волость пришли «двемя дороги» полковник Сидор, у которого «в полку польских и литовских людей и русских воров семьсот человек» и полковник Барышполец, имевший под своим началом 800 казаков. Дождавшись на Вытегре установления «зимнего пути», противник через Заонежье двинулся к Северной Двине.

21 ноября 1613 г. черкасы напали на Андомскую волость на Онежском озере, однако попытка овладеть построенными там Никольским и Егорьевским острожками успехом не увенчалась. Под началом воеводы Богдана Чулкова собрались «ратные казаки» атаманов Томилы Антипьева и Ермолая Поскочина, а также ополченцы из окрестных сел. Осада Никольского острожка в Шуйском погосте, где оборонялся Б. Чулков, длилась 2 недели и 3 дня. Черкасы безуспешно штурмовали крепость, используя «штурмы» — большие бревенчатые щиты, поставленные на сани. В боях под Никольским острожком противник потерял по одним сведениям, 200, по другим — 300 человек ранеными и 50 убитыми. Победители захватили два неприятельских знамени. Обойдя неприступный городок, Барышполец и Сидорка повели полки к богатым северным русским городам и посадам. Покинув Андомскую волость, черкасы собирались идти к Каргополю, но под этим городом русские заставные сторожа «взяли у них языков, и они по тем языком к Каргополю не пошли, а пошли прямо на Двину».

Прорвавшись к Северной Двине в районе села Турчасово, противник получил здесь сведения о недоделанном остроге в Холмогорах и малочисленности местного гарнизона. Изменив первоначальное намерение (целью похода являлся захват Сумского острога), черкасские полки двинулись на Холмогоры. Осада города началась 8 декабря 1613 г. Для холмогорского воеводы Петра Пронского нападение не стало неожиданностью, и двиняне успели укрепить острог, за стенами которого укрылись перед неприятельской атакой. Черкасы, изготовив «штурмы», пытались приблизиться и поджечь крепость. По словам «выходца» (перебежчика) казака Смирки Иванова, было сделано «приступных хитростей шестнадцать штурм, да шестнадцать возов соломы и берест обливали смолою, да веники обливали смолою, да салом». Однако зажечь острог противнику не удалось; защитники Холмогор «от острогу де их и от щитов их отбили и многих литовских людей и черкас у них побили». На шестой день осады, потеряв под Холмогорами 30 человек убитыми, «воровские» казаки отступили. В числе раненых находился полковник Сидорка. По сообщению того же казака, он был «за Падрокурьею ранен на бою по ноге в колено».

Отступив от Холмогор, черкасское войско направилось к устью Северной Двины. Неприятельские полки прошли мимо Архангельска и напали на селения, расположенные на южном и юго-западном побережье Белого моря и Онежской губы. Противник разорил Николо-Карельский монастырь, Неноксу, Луду и Уну Сумскую волость, штурмовал Сумской острог и, потерпев под его стенами поражение, по льду замерзшего Онежского залива ушел в Заонежье. Предпринятые черкасами нападения на Сумской и Шунгский остроги закончились неудачей, вскоре отряды Барышпольца потерпели поражение в бою у реки Сермяксы, а в марте 1614 г. были окончательно разбиты под Олонцом.

В начале XVII в. в Англии также было составлено несколько проектов покорения России. Первый из них, не позднее 1603 г. предложил анонимный автор, несомненно бывавший на русском Севере и сумевший оценить богатство и слабую военную защиту приморского края. Составитель проекта предлагал захватить Соловецкий монастырь, скрупулезно подсчитав, что для успешного осуществления операции необходимо не менее 5 тыс. солдат, снабженных осадной артиллерией и провиантом на 6 месяцев.

Еще один проект разработал знаменитый Жак Маржерет. В 1612 г. он предложил английскому королю Якову I Стюарту захватить весь русский Север, установив над этой территорией британский протекторат. Проект вызвал определенный интерес английского правительства. Как полагала И. И. Любименко, речь шла о подчинении «суверенитету или протекторату английской короны» всей северной России: Поморья и Вологодщины, «а также по возможности и Поволжья», то есть той части Московского государства, которая представляла исключительный интерес для английских торговых интересов. Все же, проанализировав возможные негативные последствия военной интервенции на русском Севере, правительство Якова I не решилось пожертвовать добрыми отношениями с Москвой. Кроме того, демонстрируя свою дружбу, оно взяло на себя роль посредника в начавшихся нелегких переговорах России с захватившей Новгород Швецией. Главным аргументом отказа от завоевательных планов стал трезвый расчет: для России единственным резоном торговать с Европой через удаленные северные города являлась их принадлежность Московскому государству. Оккупация русского севера Англией или другой страной привела бы к прекращению торговли через Архангельск. Потеряв северные территории, русское правительство вынуждено было бы налаживать торговые связи с Западом через территорию шведской Лифляндии, что сулило английским купцам большие убытки.