На протяжении почти всей своей жизни Иван не проявлял особого рвения в области монастырского строительства. Однако в последние пять лет жизни великий князь, переживший ряд семейных драм и сам ощутивший близкое дыхание вечности, стал на удивление щедр по отношению к некоторым московским обителям. В 1500 году «повелением великого князя Ивана Василиевича, розобраша старую церковь на Москве Архаггела Михаила Чюдо, иже бе заложил и съвершил святый митрополит Алексей чюдотворец» (19, 240). Строительство нового собора Чудова монастыря, несомненно, велось на средства великого князя и было окончено к осени 1503 года. 6 сентября, в день престольного праздника, Чуда Архистратига Михаила иже в Хонех, митрополит Симон в сослужении новгородского архиепископа Геннадия и других владык освятил новый храм (19, 243).

К этому же циклу работ по украшению Чудова монастыря, вероятно, относится и перестройка в 1504 году каменной церкви Козьмы и Демьяна, располагавшейся рядом с обителью. Время постройки этого храма источники не сообщают. Известно лишь, что в рассказе о пожаре 1475 года церковь уже названа каменной. Последующими московскими пожарами здание было приведено в полную непригодность, и великий князь принялся за его отстройку. «Того же лета, повелением великого князя Ивана Василиевича всеа Руси, розобраша церковь старую Козма и Дамьян против Михайлова Чюда въ городе и новую заложиша» (19, 244). Возможно, забота о храме во имя «безмездных врачей» была связана с теми болезнями, которые стали одолевать Ивана III под старость.

Летом 1504 года государь обратил свое внимание на московский Андроников монастырь, основанный преподобным Сергием Радонежским в 1360 году. «Того же лета, на Възнесениев день (16 мая. — Н. Б.), повелением великого князя Ивана Васильевича всеа Руси, архимандрит Митрофан в Ондроникове монастыри заложи трапезу кирпичну» (19, 244). Щедрости великого князя в данном случае способствовало и то, что архимандрит Митрофан был его духовником (6, 364).

Особое место в строительных предприятиях Ивана III занимало надлежащее устройство его собственного дома — великокняжеского дворца со всеми относящимися к нему постройками. Этот обширный комплекс современники кратко называли «государев двор». Примечательно, что обновление «двора» Иван III начал не с собственных покоев, а с придворной церкви.

История строительства Благовещенского собора — домовой церкви московских великих князей — полна загадок. Можно полагать, что первый каменный храм во имя Благовещения был построен в конце XIV века. В создании его внутреннего убранства в 1405 году участвовали Андрей Рублев и Феофан Грек. Через 11 лет летописи вновь сообщают о придворном соборе: «Того же лета создана бысть церковь камена, на великого князя дворе, Благовещенье, месяца июля 18 день» (18, 140). Это сообщение вызывает много вопросов. Зачем понадобилось так скоро перестраивать недавно оконченный собор, расписанный лучшими художниками своего времени? Почему завершение работ, а значит, и освящение нового храма состоялись в столь неурочное время: в разгар строительного сезона, в субботу, вне связи с каким-либо праздничным или памятным днем? Одни историки сомневаются в подлинности этого летописного известия, другие считают его вполне достоверным (107, 294; 100, 11).

Как и все храмы XIV столетия, Благовещенский собор при Иване III выглядел весьма непритязательно. После Новгорода и Угры такое положение уже становилось нетерпимым. Под 6990 годом (1 сентября 1481 — 31 августа 1482 года) в летописях сообщается о начале строительных работ: «Того же лета почаша рушити церковь на площади Благовещение, верх сняша и лубьем накрыша» (18, 234). Очевидно, служба продолжалась и в таком полуразрушенном храме. Так же, напомним, поступали и при строительстве Успенского собора.

Сложность перестройки Благовещенского собора состояла в том, что он, как и Рождественская церковь, по совместительству исполнял функции великокняжеской казны. Можно полагать, что именно его мощный белокаменный подклет, частично сохранившийся до наших дней, укрывал под своими низкими сводами сокровища московских Даниловичей. Теперь разбогатевший Иван III хотел иметь особый Казенный двор и надежную каменную палату для хранения сокровищ. По традиции все это должно было стоять рядом с Благовещенским собором и служить органической частью соборного комплекса. Под 6991 годом (1 сентября 1482 — 31 августа 1483 года) летописи вновь возвращаются к Благовещенскому собору: «Того же лета разруши князь велики Благовещенье на своем дворе, подписаную толко по казну и по подклет, и заложи казну около того подклета и полату кирпичну с казнами» (18, 235). Это сообщение следует понимать так, что Иван III распорядился оставить нижнюю часть старого Благовещенского собора («подклет») и включить ее в состав нового здания.

В 1484 году великий князь занялся наконец строительством самого Благовещенского собора. «Тое же весны, маиа в 6 день, князь велики Иван Василиевич всеа Русии заложил церковь камену Благовещение пресвятыя Богородица, на своем дворе, разрушив первое основание, еже бе създал дед его князь велики Василей Дмитреевич; а за церковию полату заложил» (19, 215). Строили собор мастера-псковичи. Строительство затянулось и было окончено лишь в 1489 году. «Того же лета, августа в 9 день, на память святаго апостола Матфеа, священна бысть церковь Благовещение пресвятыа Богородица, на великого князя дворе, на сенех. Того же месяца в 20, на память святаго пророка Самоила, священа бысть церковь Василей Кесарейский, придел у Благовещениа» (19, 218).

Летописи сохранили точные даты строительства Благовещенского собора. Однако их сокровенный смысл не вполне понятен. 6 мая 1484 года — четверг. Известно, что Иван III часто избирал этот день для своих начинаний. В Древней Руси четверг вообще считался счастливым днем. По пасхальному циклу это была Неделя Жен-Мироносиц. По месяцеслову в этот день вспоминали праведного Иова, который своими страданиями дал прообраз невинных страданий Иисуса Христа. Возможно, этот день был связан с какими-то неизвестными нам семейными событиями в жизни великого князН.Более ясен день освящения Благовещенского собора. 9 августа 1489 года — воскресенье. Этот праздничный день недели часто выбирали для торжеств, предполагавших большое стечение народа. Что же касается дня освящения Васильевского придела (20 августа 1489 года), то это четверг, день памяти пророка Самуила. Ни о каких памятных событиях в истории Москвы, связанных с этим днем, не известно.

Придворный храм был предметом особой любви и гордости Государя. Выполняя волю своего державного заказчика, мастера создали сооружение, воплотившее в себе традиции владимиро-суздальской и московской школы, обогащенные элементами псковской архитектуры (72, 24). В отделке использовались и некоторые приемы, характерные для итальянского зодчества. В основе своей Благовещенский собор 1489 года — это четырехстолпный храм на высоком подклете и с высокими апсидами. Его внешний вид существенно отличался от нынешнего. Своды венчались тремя главами, причем центральная глава была поставлена на повышенные подпружные арки и декорирована ярусами кокошников. Основной четверик окружали открытые галереи-паперти с арочными оконными проемами. Все элементы храма имели устремленные ввысь пропорции. Размеры Благовещенского собора казались весьма скромными по сравнению с Успенским собором, величие которого приобретало, таким образом, особую наглядность.