Вийон только-только почувствовал вкус к написанию баллад, когда 5 июня 1455 года он убил, защищаясь, клирика Филиппа Сармуаза, напавшего на него с ножом. Причиной ссоры, скорее всего, была женщина, хотя Вийон утверждал, что его пытались ограбить. Сарму аз перед смертью признал себя зачинщиком драки и простил Вийона, суд тоже вынес вердикт о его невиновности, но лишь спустя полгода.

Никто не знает, чем занимался Вийон, скрываясь полгода от властей. Вернувшись в Париж в самом начале 1456 года, оказавшись без средств к существованию, он согласился принять участие в ограблении Наваррского коллежа. Вийону досталась пассивная роль — стоять на стреме. Однако он получил четвертую часть добычи от украденных 500 золотых экю и снова бежал из Парижа, не ведая, когда раскроется преступление и как пойдет следствие. Преступление было обнаружено лишь в марте 1457 года и еще позже — в мае — раскрыты имена его участников, однако Вийон не стал дожидаться расследования и покинул Париж уже надолго.

Перед бегством Вийон на одном дыхании пишет свое «Малое завещание», где направо и налево раздает всевозможные сомнительные дары. К тому времени Вийона уже знали как автора многих популярных баллад, но его ждала и другая слава — грабителя и вора. Тем не менее себя он по-прежнему считает школяром — возможно, не без лукавства:

В «Малом завещании», понятное дело, нет ни слова об ограблении — в странствия поэта якобы гонит неразделенная любовь.

Участвуя в краже, Вийон, скорее всего, собирался обзавестись необходимой суммой для путешествия в Анжер, ко двору Рене Анжуйского, чтобы стать его придворным поэтом. По всей видимости, эта затея кончилась неудачей, и Вийон, не принятый в Анжере, лишился возможности вернуться в Париж — к тому же там уже началось следствие по делу об ограблении. Трудно с уверенностью судить, где побывал он за это время, чем кормился, с кем знался, кто ему покровительствовал и кто преследовал. Доподлинно известно, что некоторое время он находился при дворе герцога-поэта Карла Орлеанского, где сложил знаменитую «Балладу поэтического состязания в Блуа» («От жажды умираю над ручьем»), и при дворе герцога Бур-бонского, пожаловавшего Вийону шесть экю.

Двор Карла Орлеанского славился пристрастием к поэзии. Участник битвы с англичанами при Азенкуре, Карл Орлеанский попал в плен и провел в Англии 25 лет. Лишенный возможности предаваться турнирам и сражениям, он все нерастраченные силы вложил в стихосложение, прославившись своим поэтическим талантом. В Блуа вокруг Карла собирались поэты и поклонники поэзии. По стародавней традиции труверов и менестрелей устраивались поэтические состязания, когда поэты писали стихи на заданную тему. В одном таком состязании, между 1458 и 1460 годами, и принимал участие Вийон, написавший балладу на предложенную хозяином тему — «От жажды умираю над ручьем». Но надолго при дворе Карла Орлеанского Вийон не задержался.

Летом 1460 года Вийон заключен в тюрьму в Орлеане. Повод для ареста неизвестен, но обвинение явно было серьезным, поскольку на сей раз ему грозила смертная казнь.

Но шея этого так и не узнала — Вийон вместе с другими заключенными получил амнистию по случаю прибытия в Орлеан трехлетней герцогини Марии Орлеанской.

В мае 1461 года Вийон вновь в тюрьме, на сей раз в городке Мен-сюр-Луар, находившейся под юрисдикцией сурового епископа Орлеанского Тибо д'Оссиньи, недобрыми словами помянутого в «Большом Завещании». Причиной, по которой Вийон оказался в епископской тюрьме, могла быть его принадлежность к обществу каких-либо бродячих жонглеров, что считалось недопустимым для клирика; этим, возможно, объясняется суровое обращение Тибо д'Оссиньи с Вийоном; возможно и то, что Вийон, в наказание, был расстрижен орлеанским епископом. Известно также, что из тюрьмы Вийон вместе с другими узниками был освобожден 2 октября того же года по случаю проезда через Мен только что взошедшего на престол короля Людовика XI.

Вийону к тому времени около 30, но жизнь его достаточно потрепала. В 1462 году он возвращается в Париж. Зимой 1461-1462 года было написано главное произведение поэта — «Большое Завещание».

Вскоре он вновь арестован по подозрению в краже. Из-за этого ареста всплывает обвинение в ограблении Наваррского коллежа — один из участников при аресте назвал имя Франсуа. Только поклявшись, что он вернет свою долю из украденных денег, Вийон получает свободу — но ненадолго. В том же месяце он стал участником уличной драки, во время которой был тяжело ранен папский нотариус, и вновь попал в тюрьму.

Хотя сам Вийон, видимо, никому не причинил увечий, дурная слава, прочно за ним закрепившаяся, сыграла свою роль: Вийона подвергли пытке и приговорили к казни через повешение. Он подал прошение о помиловании. В ожидании почти неизбежной смерти поэт написал знаменитую «Балладу повешенных». Но чудо все-таки свершилось: постановлением от 5 января 1463 года Парламент отменил смертную казнь, однако, «принимая в соображение дурную жизнь поименованного Вийона», заменил ее десятилетним изгнанием из города Парижа и его окрестностей. Постановление Парламента — последнее документальное свидетельство о Вийоне. Через три дня, 8 января 1463 года, он покинул Париж — и на этом все сведения о его жизни обрываются. Что было с ним дальше — кто знает? Остепенился ли он, осел где-нибудь в предместьях Парижа, женившись на какой-нибудь доброй женщине? Примкнул к какой-нибудь шайке или странствовал в одиночку? Кто знает. Вряд ли он и сам знал, чем займется в изгнании:

Судейских протоколов (да и многих Вийоновых стихов) хватило, чтобы сложилась живучая легенда о Вийоне как о поэте-преступнике. Так это или нет — трудно судить, да и не за свои преступления он навсегда остался в мировой литературе.