Отношение русских к датско-немецкой агрессии в Прибалтике определялось целым рядом обстоятельств.

Русская экспансия в земли эстов и ливов началась, кажется, еще во времена Ярослава Мудрого. Однако она носила довольно вялый характер. Речь шла главным образом о том, чтобы заставить местных жителей платить дань новгородским или полоцким князьям, а также не препятствовать русским купцам свободно выходить к Балтийскому морю по Западной Двине и речным путям современной Эстонии. Для контроля над регионом русские строят здесь несколько крепостей. Этого было достаточно для того, чтобы держать в повиновении ливов и эстов. Однако, столкнувшись в начале XIII века с методичной и всесторонне продуманной крестоносной агрессией, русские князья вынуждены были отступить обратно на восток.

Ни Новгород, ни Псков, ни Полоцк (до его захвата литовцами в 1307 году) не имели достаточного военного потенциала для изгнания из Ливонии крестоносцев. Даже в том случае, когда русским удавалось выиграть у рыцарей полевое сражение (а таких примеров немало), они не могли закрепиться в Ливонии, так как для этого требовалось возведение мощных каменных укреплений и хозяйственное освоение территории. Поэтому все русские походы в Ливонию в XIII–XV веках носили характер обычных набегов с целью грабежа и захвата пленных. А это, в свою очередь, определяло отношение к русским местного населения.

Опорными точками датско-немецкого присутствия в регионе служили мощные каменные замки. Русские вплоть до XVI столетия не имели достаточных сил и средств для их взятия.

Наконец, сама идея завоевания Ливонии и изгнания оттуда пришельцев весьма неоднозначно расценивалась боярскими кланами Новгорода и Пскова. Война с Орденом неизменно сопровождалась большими убытками для русского купечества. Налаженные торговые связи обрывались. Товары оставались нераспроданными. Русские купцы в прибалтийских городах подвергались репрессиям со стороны местных властей. Даже завоевав Ливонию, русские в ту пору едва ли смогли бы наладить в ее портах морскую торговлю так, как это умели делать немцы, датчане и шведы. Ответом на русскую экспансию мог стать торговый бойкот. С другой стороны, Орден очень быстро становится необходимым элементом разного рода военно-политических союзов, заключавшихся Новгородом и Псковом. С его помощью боярские республики сдерживали натиск Литвы, а иногда и мстили друг другу. В итоге до Ивана Грозного никто не ставил всерьез задачи полной ликвидации этого своеобразного государственно-политического образования. Однако разграбить его мечтали все.

Маленькая Ливония, с ее богатыми городами, сытыми крестьянами и гордыми рыцарями, пять веков была вожделенной добычей для «русского медведя». Однако добыть ее он смог только тогда, когда отчасти утратил свой медвежий облик и менталитет. Сокровенная сила Ливонии состояла в том, что она была как бы вершиной айсберга, имя которому — европейская цивилизация.

«Ливонский вопрос» тесно переплетался с давними проблемами русско-литовских, русско-польских и русско-шведских отношений. Владения Тевтонского ордена широкой полосой тянулись вдоль южного и восточного побережья Балтийского моря. «Братья» оттеснили от моря не только русских, но также литовцев и поляков. Их экспансия на юг приводила к постоянным войнам с Польшей и особенно — с Великим княжеством Литовским. Объединение сил этих двух государств (Кревская уния 1385 года) позволило нанести Ордену тяжелое поражение в битве под Грюнвальдом (1410 год). Новое противостояние Ордена с Польшей имело место в середине XV столетия. Согласно условиям Торунского мира (1466 год), завершившего так называемую Тринадцатилетнюю войну (1454–1466), Орден признавал себя вассалом польского короля и передавал Польше все свои западные владения. Столица его перемещалась из Мариенбурга (Мальборка) в Кенигсберг. Польша «вернула себе непосредственный доступ к Балтийскому морю и получила благодаря этому широкие возможности для ведения экспортной и импортной торговли со странами Западной и Северной Европы. Висла на всем ее протяжении стала польской рекой. По ней и ее притокам сплавлялась продукция со всех концов Польши в Гданьск, откуда морем она шла в порты Западной Европы» (84, 156).

Условия Торунского мира позволяли Польше и Литве выступить в роли законных наследников владений Ливонского ордена в случае его кончины. Иными словами, отныне большая война с Орденом означала бы для Москвы и войну с польско-литовским государством.

Ситуация вокруг Ливонии еще более усложнялась «шведским фактором». В XII столетии шведы захватывают и осваивают Финляндию. В начале XIII века они уже выходят к Ладожскому озеру и Карельскому перешейку. Опасность нависает над устьем Невы. В случае его захвата шведами Новгород терял свой главный выход к морю. Отсюда — необыкновенно решительное сопротивление новгородцев шведской экспансии, наиболее ярким эпизодом которого стала знаменитая битва на Неве в 1240 году. Успехи Александра Невского приостановили натиск шведов и вдохновили новгородцев на смелые контрудары. Для борьбы с набегами русских шведы построили в 1293 году мощную каменную крепость Выборг. «С постройкой Выборгского замка шведы закрепились в основном стратегическом центре западной части Карелии у выхода к морю важнейшего для всей Карелии вуоксинского водного пути; в результате вуоксинский путь (связывавший Ладожское озеро с Финским заливом. — Н. Б.) попал под шведский контроль» (166,229). Новгородцы тщетно пытались выбить шведов из Выборга. Даже грандиозный поход 1322 года, во главе которого стоял великий князь Владимирский Юрий Данилович, не принес успеха. Каменная твердыня оставалась неприступной. Однако столь же безуспешными были и попытки шведов продвинуться дальше на юг и поставить свою крепость прямо в устье Невы, на месте современного Петербурга. Дело окончилось заключением в 1323 году Ореховецкого договора. Устье Невы оставалось за Новгородом, который брал на себя обязательство обеспечивать безопасность иностранных купцов, направлявшихся в город как по суше, так и водным путем. Эта граница русских земель со Швецией соответствовала реальному соотношению сил и потому сохранялась неизменной несколько веков.

Во второй половине XIV — первой половине XV века отношения Новгорода и Пскова с западными соседями становятся более спокойными. Довольно частые пограничные стычки не могут изменить общей картины: стороны пришли к некоему устойчивому равновесию, нарушать которое просто не имело смысла. Это равновесие исчезло только тогда, когда оправившаяся после династической смуты Москва начинает быстро увеличивать свое военно-политическое присутствие в регионе.

Уже в 1463 году, ощутив за спиной Пскова мощную поддержку Москвы, Орден заключил с русскими перемирие на девять лет. Одним из его условий было возобновление уплаты дерптским епископом особой символической дани великому князю Владимирскому — напоминания о прежней принадлежности города к Древнерусскому государству.

В 1469 году немцы, нарушив перемирие, возобновили войну со Псковом. В 1471 году магистр Ордена перенес свою резиденцию из Риги в замок Феллин (в русских летописях — Вельяд, на современной карте Эстонии — город Вильянди), от которого насчитывалось не более 120 верст до русской границы. Псковичи вновь обратились за помощью к Москве. Иван III отправил им на подмогу своего лучшего полководца князя Данилу Дмитриевича Холмского с большим войском. Устрашенные перспективой опустошительного нашествия, немцы в 1474 году поспешили заключить мир со Псковом на тридцать лет, уступив при этом все спорные территории.