Отец Маартена постепенно рос в чинах, и в апреле 1606 года, когда Маартену исполнилось 8 лет, семья перебралась в Амстердам, где семья Тромпов приобрела большой дом. Через месяц Харперт был назначен командиром маленького военного корабля Роттердамского адмиралтейства. После этого он решил взять воспитание сына в свои руки, чтобы лично готовить его к морской службе. Убежденный, что жизнь на борту корабля будет полезнее религиозного обучения дома, он взял Маартена с собой в качестве прислуги. Личный опыт считался тогда гораздо более ценным, чем теория, хотя к этому времени Маартен умел читать, писать и считать.

В феврале 1607 года Харперт и Маартен вышли в море в составе Роттердамской эскадры коммодора Моя Ламберта. Она была частью голландского флота под командованием лейтенант-адмирала Якоба ван Хеемскерка, который должен был блокировать побережье Испании. Целью похода Хеемскерка был перехват вражеского флота, который Испания намеревалась отправить в Ост-Индию, чтобы изгнать оттуда голландцев. 25 апреля произошел жестокий бой возле Гибралтара, который завершился крупной победой голландцев. После столь громкого начала Маартен остался на борту отцовского корабля, действовавшего в бурных водах Северного моря и Ла-Манша. Они вели наблюдение за испанскими военными кораблями и дюнкеркскими корсарами. Эта школа оказалась очень полезной для юнги, так как эти воды вскоре стали ареной ожесточенных сражений голландского флота, и Маартен Тромп получил огромное преимущество над своими противниками, так как досконально знал акваторию. Посещая порты Англии и Франции, он начал изучать языки этих стран и вскоре уже мог объясняться с моряками, строителями кораблей, торговцами. А позднее — с капитанами и адмиралами…

В 1609 году было подписано перемирие между Испанией и Голландской республикой, которое длилось 12 лет. Голландские армия и флот были резко сокращены, что постоянно повторялось во время всех мирных передышек. Харперт оставался на службе еще год, так как перемирие не касалось дюнкеркских корсаров, и флоту по-прежнему приходилось бороться с ними.

Покинув военный флот, Харперт предпочел остаться моряком. На свои собственные деньги он купил торговый корабль и начал плавания в Гвинею на западном берегу Африки. В течение 3 лет эти торговые операции приносили ему большую прибыль. Естественно, он взял Маартена с собой. Во время первого плавания молодого Тромпа на юг возле островов Зеленого Мыса их корабль был атакован английским пиратом. Хотя голландский корабль был вооружен несколькими пушками, пират оказался слишком сильным. Харперт был убит в схватке, и его тело сбросили в море. 12-летний Маартен, который отважно сражался, в течение 2 лет был вынужден прислуживать пиратам. Об этом периоде его жизни нам известно очень мало, но воспоминания современников, оказавшихся в подобной ситуации, рассказывают мало приятного. Маартену жилось очень трудно, однако он постепенно становился закаленным моряком. Он в полной мере на себе ощутил грубость и унижения, понял, каково приходится простому матросу. За эти годы в его характере сполна проявились рассудительность, сила воли, настойчивость. Следует отметить, что его вера в бога в годы бесконечных религиозных войн была более искренней, чем сегодня, что помогло ему не проникнуться ненавистью и жаждой мести.

В 1612 году Маартен сумел бежать от своих хозяев в итальянском порту и вернулся в Роттердам. Теперь ему пришлось заботиться о матери и 3 сестрах, которые впервые услышали о смерти мужа и отца лишь от него. Он нанялся на работу в Роттердамский порт, но не был доволен этим. Сердце Тромпа навсегда было отдано морю. Случайные короткие плавания на торговых судах подтолкнули его снова поступить на службу в военный флот. 23 июня 1617 года Тром становится старшим матросом на корабле «De Leeuwinne»[3] под командованием Моя Ламберта, бывшего товарища его отца. Тромп участвует в нескольких удачных операциях против средиземноморских пиратов в 1618 и 1619 годах и становится старшим боцманом. Однако 15 мая 1619 года он уходит со службы.

При относительно спокойной обстановке перемирия голландская заморская торговля интенсивно расширялась. Тромп, который должен был содержать мать и сестер, решил попытать удачи на неверном поприще торговли со средиземноморскими странами, так как он прекрасно знал этот регион. Однако судьбе не было угодно, чтобы Тромп связал свою жизнь с торговым флотом. Он стал шкипером «Het Tuchthuis» — «Исправительного дома». Скажем прямо, довольно странное название для корабля, однако оно полностью соответствовало состоянию дел на нем. Некоторое время Тромп удачно плавал в кишащих пиратами водах, но любая удача однажды кончается. В 1621 году «Исправительный дом» был захвачен тунисскими пиратами, и Тромп во второй раз попал в рабство. Меньше чем через год он был освобожден либо при обмене пленниками, либо был выкуплен адмиралтейством. В июне 1622 года он вернулся домой и больше уже не имел никакого отношения ни к торговому флоту, ни к Средиземному морю.

Когда завершилось Двенадцатилетнее перемирие и снова начались военные действия против Испании, Маартен Тромп снова поступает на военную службу и становится лейтенантом на корабле «Брунсвик». В течение 2 лет он плавает вдоль берегов Европы от Фландрии до Гибралтара, конвоируя возвращающиеся домой торговые суда и захватывая вражеские. То, что Тромп не все время проводил в море, доказывает его женитьба 7 мая 1624 года на Дине де Гааз, дочери шкипера Корнелиса де Гааза. В следующем месяце Тромп был назначен капитаном яхты[4] «Sint Antonius». В качестве командира корабля Тромп должен был защищать рыбаков, которые вели промысел сельди, и конвоировать торговые суда. Через 6 месяцев он был переведен на флот, блокирующий Дюнкерк, и получил новое назначение. Теперь он стал капитаном линейного корабля «Гельдерланд» и занимал эту должность в течение 4 лет.

В этот же период сформировалась еще одна черта характера Тромпа. Военные действия на суше шли не слишком удачно, что заставляло республику большую часть средств выделять армии. Флоту не хватало кораблей, людей и денег. Тромпу приходилось вести постоянную борьбу, чтобы убедить Адмиралтейство выделять ему материалы, провизию и деньги, необходимые для поддержания корабля в боеспособном состоянии. В этих «боях» Тромп показал исключительное упорство в достижении цели.

В значительной мере проблемы, разъедавшие флот в течение всего XVII века, да и позднее, были следствием исключительно децентрализованного характера федерации семи провинций, которые образовали Голландскую республику, или официально — Соединенные Провинции. Во многих отношениях это были разъединенные провинции. Каждая из них сохранила свое собственное правительство (совет), который отправлял делегатов в общенациональные Генеральные Штаты. Исполнительная власть принадлежала штатгальтеру, своего рода наследственному президенту из княжеского Оранского дома. Однако его власть была значительно ограничена провинциальным сепаратизмом. Еще больше запутывало дело то, что сам флот был объединением отдельных флотов провинций. В ходе борьбы против Испании были созданы 5 отдельных адмиралтейств: 3 в провинции Голландия (включая Роттердамское адмиралтейство, которому служил Тромп), 1 — в Зеландии, 1 — во Фрисландии. Каждое адмиралтейство имело свой флот, офицеров, верфи и бюджет. Разумеется, предпринимались попытки координации действий. Половина совета каждого адмиралтейства состояла из представителей остальных 6 провинций. Совет делегатов всех адмиралтейств периодически встречался в Гааге под председательством штатгальтера, который также был официальным командующим флотом — адмирал-генералом. Генеральные Штаты определяли стратегию и по согласованию со штатгальтером назначали адмиралов. Разумеется, такая сложная система в принципе не могла работать нормально, особенно когда различные провинции начинали преследовать различные, зачастую противоречивые цели. Однако все попытки заменить ее более централизованной системой разбивались о сопротивление тех же самых провинций.