Бегство Олега из Чернигова. Миниатюра Радзивилловской летописи.

Когда великокняжеская рать подошла к городу, Святополк и Владимир повели войска на приступ. Штурм велся сразу с нескольких направлений, союзники хотели с ходу овладеть Стародубом. В решающий момент битвы городские ворота распахнулись, в бой вступила княжеская дружина. Олег повел гридней в атаку, тяжеловооруженная конница смяла ратников Святополка и погнала их с поля боя. Черниговский князь бился люто, под ударами его меча вражеские воины, как снопы, падали на землю. Нагромоздив вдоль валов тела убитых врагов, дружинники Олега ушли в Стародуб. Приступ провалился, полки Мономаха и Святополка отступили от города.

С этого момента ожесточенные бои за Стародуб не затихали ни днем ни ночью. Защитники города отчаянно рубились с великокняжескими ратниками на валах и боевых площадках, дружина Олега ежедневно ходила на вылазки, билась у городских ворот с воинами Мономаха и Святополка. Черниговский князь водил гридней в бой, сражался на стенах, лично следил за распределением продовольствия среди защитников. Возвращаясь после вылазок, Олег снимал изрубленные доспехи и обходил городские стены, осматривая нанесенные за день повреждения. На боевых площадках дымились котлы со смолой, стояли охапки копий, были аккуратно сложены вязанки стрел и сулиц. Олег не сомневался, что лобовой атакой город взять невозможно. Князя пугала длительная осада, когда у защитников закончатся запасы продовольствия.

Святополк и Владимир оказались в затруднительном положении. Войска несли большие потери, было много убитых и раненых, успехи двоюродных братьев были сомнительны. По приказу Святополка ратники отправились в лес валить деревья, из которых стали сооружать примет к стенам и валам Стародуба. Когда примет был готов, воеводы посоветовали князьям поджечь сооружение, но воспротивился Мономах. Переяславский князь и так чувствовал себя виновным в развязывании усобицы, гибель же в огне целого города и сотен мирных жителей пугала Владимира Всеволодовича. Поэтому примет поджигать не стали и просто оставили у стены.

Бои за Стародуб продолжались тридцать три дня, воины Олега сражались храбро, князь умело руководил обороной. Потери несли обе стороны, осажденные изнемогали от непрерывных вражеских атак и отсутствия припасов, но продолжали придерживаться тактики активной обороны: «И крепко бились из города, а эти шли приступом на город, и много было пораженных с обеих сторон. И была между ними лютая брань» (4, 219). В конце концов упорство Олега и его дружины было вознаграждено.

Амбиции Мономаха в отношении Чернигова обернулась большим злом для Русской земли. Когда половецким ханам стало известно, что переяславские и киевские полки ушли в Северскую землю, началось большое вторжение степняков на Русь. В середине мая хан Боняк разорил окрестности Киева и сжег княжеский двор в Берестовом, 24 мая хан Куря разграбил переяславские земли и спалил поселение Устье. 30 мая тесть Святополка Тугоркан пришел к Переяславлю и взял город в осаду. Земля горела под ногами Мономаха и Святополка.

Эти события позволяют по-иному взглянуть на ситуацию под Стародубом. Олег покинул Чернигов 3 мая, осада Стародуба продолжалась 33 дня. В мае на правобережье Днепра вторгся Боняк и разорил киевские волости, 24 мая Куря наносит удар по левобережью и Переяславскому княжеству. 30 мая Тугоркан берет в осаду Переяславль, стольный город вотчины Мономаха. Мы не знаем, было известно Олегу о половецком нашествии или нет, вне всякого сомнения, для него оно пришлось как нельзя кстати. И здесь возникает вопрос: было ли это вторжение случайностью?

Половцы не могли простить Мономаху подлого убийства Итларя и Кытана. Прошёл год после гибели ханов в Переяславле, воспоминания о трагедии были свежи в сердцах степняков, поэтому для Владимира Всеволодовича пришло время расплаты. Ещё один момент: Олег понимал, что помощи ему ждать неоткуда, на брата Давыда надежда была плохая, поскольку человеком смоленский князь был мирным. В этой критической ситуации черниговский князь мог вновь обратиться к половцам, не раз выручавшим его в трудные моменты военной и политической карьеры. Покидая Чернигов, Олег имел возможность отправить в степь гонцов с просьбой о помощи. Недаром главный удар степняков пришелся на Переяславское княжество, удел Владимира Мономаха. Куря ограничился банальным набегом на левобережье Днепра, Тугоркан же действовал решительнее и осадил Переяславль. Старый хан не стал громить владения своего зятя Святополка, а напал на вотчину Мономаха, убийцы Итларя и Кытана. Вопрос о том, имел к этому нападению отношение Олег или нет, остается открытым.

Владимир и Святополк должны были как-то реагировать на изменившуюся стратегическую ситуацию. Их уделы подвергались разорению, в то время как они с дружинами топтались под стенами Стародуба. Самым оптимальным решением для князей было начать диалог с Олегом. Черниговский князь понимал невозможность дальнейшего сопротивления и не возражал против личной встречи с родственниками. На переговорах Мономах и Святополк сказали Олегу: «Иди к брату своему Давыду, и приходите в Киев, на стол отцов наших и дедов наших, так как старейший город во всей земле – Киев; там достойно собраться и договор заключить» (4, 219). Двоюродные братья целовали на том крест. Олег уехал в Смоленск, Мономах и Святополк стали готовиться к войне с половцами. Но при этом ни на минуту не забывали о своём беспокойном родственнике.

Князья в очередной раз вступили в тайный сговор против Олега: «И уложили между собою Чернигов дать Давиду Святославичу, Олегу из-за его беспокойств – Муром, Ярославу и Святославу братьям – Северу и Тмутаракань, Изяслава из Мурома посадить снова в Смоленске. Но сего Олегу до съезда не объявили» (82,197). Трудно сказать, насколько данная информация отражает реальное положение дел, поскольку князя Святослава Святославича в природе не существовало. Но это частности, за исключением данной нелепости, ничего невероятного в свидетельстве Татищева нет. Всё было решено задним числом, и присутствие черниговского князя на съезде превращалось в пустую, но необходимую формальность.

Есть большая вероятность, что Олег мог заранее узнать о состоявшемся переделе уделов, в этом случае дальнейшие события получают логическое объяснение. Скорее всего, князь не возражал, чтобы его старший брат Давыд получил Чернигов, поскольку это было ярким выражением той самой правды, за которую он сражался всю жизнь. Но ему самому не в Муроме же княжить! Уехать из Чернигова в далекое захолустье было для Олега неприемлемо, не ради этого он столько лет отстаивал справедливость с мечом в руке. Его двоюродные братья не скрывали, что их главной целью является удаление Олега из большой политики.

С 30 мая Переяславль был в осаде, великокняжеская рать подошла к городу лишь 19 июля. Возникает вопрос: почему Святополк и Мономах так долго не шли на помощь осажденному городу? Можно предположить, что переговоры с Олегом не ограничилась одним днем, сторонам потребовалось время, чтобы прийти к соглашению. Как свидетельствуют летописи, бои за Стародуб носили крайне ожесточенный характер, рать Святополка и Мономаха понесла большие потери, люди были измотаны длительной осадой, войска нуждались в отдыхе и пополнении. Совокупность этих причин могла привести к задержке.