Водный маршрут начинался от берегов Средиземного моря из австрийского города Триеста. Там с конца сентября в ожидании цесаревича находилась русская эскадра в составе полуброненосных фрегатов «Память Азова», «Владимир Мономах» и канонерской лодки «Запорожец». Эскадра пришла в Адриатическое море, поскольку было опасение, что Турция могла отказаться пропустить русскую эскадру из Черного моря через проливы Босфор и Дарданеллы.

До Триеста наследнику предстояло добираться через Варшаву и Вену. В Триесте к Николаю должен был присоединиться его младший брат — восемнадцатилетний великий князь Георгий Александрович, служивший на «Памяти Азова» мичманом. Далее их совместный маршрут путешествия пролегал через Грецию, Египет, Красное море, Аден, Индийский океан, Индию, Цейлон, Сиам, Яву, Сингапур, Китай, Японию и обратно через бескрайнюю Сибирь.

В русской истории это была первая поездка сына императора в отдаленные от России страны мира. Более того, и в мировой истории путешествий высочайших особ плавание Николая Александровича на тот момент не имело аналогов.

Помимо познавательных целей, Николай, по замыслу отца, императора Александра III, должен был установить личные отношения с царствующими особами государств по маршруту путешествия. В течение всего путешествия цесаревича сопровождали пять человек: главный руководитель путешествия генерал-майор князь Владимир Анатольевич Барятинский, флигель-адъютант князь Николай Дмитриевич Оболенский, князь Виктор Сергеевич Кочубей, Евгений Николаевич Волков. Для написания книги о путешествии был прикомандирован чиновник Министерства внутренних дел князь Эспер Эсперович Ухтомский. За границей к свите цесаревича должны были присоединиться художник Николай Николаевич Гриценко, военно-морской врач Владимир Константинович фон Рамбах и контр-адмирал Владимир Григорьевич Басаргин, который будет сопровождать цесаревича по Сибири.

Так 23 октября 1890 года Гатчина стал отправной точкой почти кругосветного путешествия.

После молебна все отправились на железнодорожную станцию. Император Александр III с императрицей вошли в вагон вместе с сыном. Они решили проводить престолонаследника до ближайшей станции — Сиверской.

Дорога от Гатчины до Сиверской заняла несколько минут. В Сиверской отец и мать попрощались с Николаем, который обещал телеграфировать о ходе своего путешествия. Ну и, конечно, писать письма.

Сын выполнял свое обещание, и телеграммы приходили из Варшавы, Вены, Триеста и Афин, где пришлось немного задержаться у крестной матери цесаревича Ольги Константиновны и ее мужа короля Греции Георга I. Александр III и Мария Федоровна внимательно отслеживали по карте маршрут движения путешественников.

29 октября 1890 года Александр Александрович написал сыну первое письмо:

«Мой милый Ники, очень, очень грустно было прощаться с тобою и знать, что на такое долгое время мы будем в разлуке. Как грустно было возвращаться в Гатчину, как пусто было дома и как наша прогулка по парку с милым Вороном была не весела в этот день. Ворон всякий день гуляет с нами и иногда приходит к Мамá и лежит в ее комнатах, но видимо, он скучает и не весел.

Много думали мы о тебе, как было тебе тяжело в Вене, совсем одному и с тяжелыми любезностями Императора и Эрц Герцогов, хотя, действительно, по всему видно, что они старались быть чрезвычайно милы, но для начала, я думаю, это было тяжело и не весело. Охота наша в Четверг после твоего отъезда была очень удачная и погода теплая Т и тихо…

Мамá, Ксения и Миша приехали туда к нам под конец охоты верхом, но уже было довольно темно…

Сегодня в воскресение после обедни представлялись люди вновь прибывшие в батальон от 3 Гвард. пехот, див. из Варшавы и всех трех Гренадерских полков; отличный народ, а в особенности Эриванского полка все моей роты и огромного роста, чудный народ и Астраханские не большие люди, но все черномазые и замечательно красивый народ.

Гуляли мы с Мамá, Ксенией, беби Еленой Владимировной] и 3 Графинюшками Воронцовыми]. Миша с Владимировичами, Боба с Африканом отправились в охотн. слободку к собакам и, конечно, к лисицам и волкам. Обед был воскресный в арсенале до 35 человек.

Продолжаю письмо сегодня 30 Окт[ября]. Владимир и Михень вернулись сегодня из Берлина и завтракали у нас. Собираемся завтра на охоту здесь же в окрестностях, но, кажется, будет холодно, начинает морозить и барометр страшно полез подыматься. Кроме обыкновенных охотников прибавятся: Владимир, и я пригласил еще Кн. Шаховского, ком[андира] яхты «Полярная звезда» и Кап[итана] 1 ранга Елчанинова, оба хорошие охотники. Посылаю Жоржи еще ящик с нашими Петергофскими грибами для Кают-компании офицеров «Азова», надеюсь, что первые были уже съедены офицерством. Правда ли что их так плохо кормят на фрегате? Григорий Григорьевич] очень не доволен, что Жоржи не осматривал достопримечательностей Греции и жаловался Мамá.

Мой искренний поклон В. Г. Басаргину, Кн. Барятинскому и Н. Н. Ломену. Сегодня больше писать не успею, ложусь спать раньше, завтра в 8 ч. уже выезжаем на охоту.

Крепко целую тебя и Жоржи, Христос с вами, мои милые! Всем Греческим мой поклон, а Т[етю] Ольгу крепко обнимаю. Твой Папá».

Следующее письмо Александр отправил сыну 20 ноября 1890 года, после получения весточки из Афин. Император писал:

«У нас, Слава Богу, все идет благополучно, по старому и полковые праздники, и завтраки, и воскресные обеды и проч. Гусарский праздник был блестящ, как всегда, все только сожалели твое отсутствие.

Завтрак был в Александровском Дв[орце], и я пригласил еще офицеров моего Кирасирского полка, так как их никогда не удается праздновать из-за нашей поездки в шкеры.

Был я в твоих комнатах в Ц[арском] С[еле]: все в порядке и очень хорошо устроено. В тот же день мы были в Павловске у Дяди и Тети, очень рады были нас видеть.

Д[ядя] Пиц и Alix вернулись на той неделе и увезли к себе в Петербург свою душку беби. Д. Пиц окончательно оставляет Гусарский полк и скоро получит Конную Гвардию, и я уверен, что там пойдет хорошо и что он будет страшно стараться, чтобы загладить свою неудачу в Гусарах. К сожалению, у него просто отвращение к полку, до того он оскорблен и просто зол на офицеров; это более чем грустно и весьма прискорбно.

Наши охоты прекратились из-за зимы, наступившей разом 1 Ноября, и морозы были сильные и с страшным ветром; у нас в Гатчине было до 22° ночью, а днем 18°, 19° и 20°. Убил я на той неделе рысь в самом зверинце (т. е. ремизе). Ездили на волков, но ушли, а сегодня сделали маленькие облавы в парке и убили 2 лисиц, 6 зайцев и 3 лани; были только Шереметев, Голицын и Диц, у которого, к его великому счастью, родилась дочь в Субботу 17 числа, и он назвал ее Ксениею.

Яхта «Полярная звезда» вместе с новым спасательным пароходом Кронштадтского порта «Силач» вышли из Кронштадта 8 Ноября почти во льду и попали в жестокий N[ord]-O[st], шторм со снегом и мглой и пришли благополучно на другой день в Ревель, там будет яхта доканчивать работы. Приходится менять отопление и командные нужники, оказавшиеся не удачными и зловонными, и в жилой палубе было всего 2° тепла!