Во второй половине 1573 года князь Шуйский наместничает во Пскове вместе с крещеным ногайцем князем П. Т. Шейдяковым. Эта роль станет для него привычной: во Псков с Шейдяковым и другими военачальниками его будут назначать неоднократно в конце 1570-х — начале 1580-х годов. Как правило, Иван Петрович числится вторым воеводой, но выполняет роль наиболее активного и ответственного командира. Воеводство в богатом и славном Пскове (хотя бы и на втором месте) — большая честь.

Царь видит в Иване Петровиче толкового военачальника. Продолжая давление на неприятеля в Ливонии, Иван Васильевич вторгается туда летом 1577 года с большой русской армией и союзным войском короля Магнуса. Судя по документам того времени, для похода планировалось собрать очень значительные силы: более 19 тысяч дворян, казаков и стрельцов, мощную артиллерию. Ивана Петровича назначили вторым воеводой в Большой полк. Однако, по всей видимости, реальное командование полком осуществляет тогда именно князь Шуйский.

Этот поход принес воеводе, да и всей нашей армии значительный успех. По разным источникам, русские полки, а также отряды Магнуса взяли тогда то ли 24, то ли даже 27 ливонских городов, в том числе и довольно значительные — Режицу, Чествин, Линовард, Кесь (Венден).

Возвращаясь из похода, Иван Васильевич устраивает пир, на котором среди прочих воевод присутствует и князь Шуйский. Царь ценит воеводу и с тех пор благоволит ему. Зн&ком высокой милости станет приглашение Ивана Петровича на празднество по случаю женитьбы государя на Марии Нагой (1580). Царские свадьбы того времени посещали только те вельможи, которыми государь особенно дорожил.

По окончании большого Ливонского похода Шуйский возвращается во Псков, на воеводство. Здесь он пробудет до начала правления Федора Ивановича.

С 1579 года над западными землями России нависает мрачная тень польского короля Стефана Батория. На протяжении нескольких лет он вторгается с огромными наемными армиями на нашу территорию и берет один за другим наши города. В руки поляков попадают Полоцк, Великие Луки, Заволочье, а также несколько других менее значительных крепостей. Кажется, никто не способен остановить грозного противника. Он дерзко вызывает на бой самого Ивана IV. Стремительные отряды поляков наносят нашим ратям поражение за поражением. Вот они уже в Тверской земле, и сам царь из своей резиденции в Старице видит полыхающие в отдалении пожары. По натуре своей Баторий — государь-кондотьер. Он знает толк в военном деле, он решителен, свиреп, энергичен, талантлив. У польской шляхты воинственный Баторий пользуется популярностью. Король располагает достаточными средствами, чтобы восполнять потери, которые несут корпуса вторжения в боях с русскими гарнизонами. А Россия уже разорена вконец долгой кровопролитной войной, эпидемиями, опричными репрессиями. Крестьяне, обнищав, разбегаются от государева тягла в места дикие и отдаленные. Помещики скрываются «в нетях» от царских приставов, набирающих новые полки.

Московское государство находится на грани военной катастрофы.

У Пскова то и дело концентрируется русское войско для нанесения контрудара по Баторию, для помощи осажденному Полоцку. Однажды полки во главе с князем Шуйским выдвигаются к псковскому «пригороду» Порхову. Он готов в любой момент сцепиться с Баторием. Но до решающего сражения дело не доходит.

Псковские воеводы спешно приводят в порядок обветшавшие укрепления. Гарнизонные стрельцы, дворяне и их начальники, а также псковичи, сбежавшие под защиту крепости, приводятся к крестному целованию в том, что будут отстаивать город от иноземных полчищ.

В 1581 году сам Баторий приходит с новой армией под древние стены Пскова. Через бойницу за строительством вражеского лагеря наблюдает князь Иван Петрович Шуйский, второй воевода городского гарнизона. В ближайшие месяцы его ждет новое испытание…

Русская аристократия того времени жила богато, имела всё, что душа пожелает. А персоны из высшего ее слоя, самые «сливки», получили к тому же полное преобладание над остальным дворянством в делах службы. Но вот настает час, когда за хорошую жизнь, за право на господство, за непререкаемую власть надо платить. Требуется в жестоком противоборстве одолеть сильного и опасного врага. Само время проверяет на прочность национальную политическую элиту. Она выращена своим народом органично, поколение за поколением, и обязана постоянно доказывать право на существование всего народа. Если надо — кровью, а если потребуется — то и жизнью своей. Чего она стоит? Крепка ли? Или превратилась в сборище баловней судьбы? Если она даст слабину, то всё общественное здание может рассыпаться, погребая под собой знатных и незнатных, воевод, дворян, стрельцов… и последних бедняков вместе с ними.

Для И. П. Шуйского этот час наступил летом 1581-го.

В августе армия Стефана Батория осадила Псков. Польский король располагал 25–27 тысячами конников, пехотинцев и артиллеристов. Шуйский, считая все прорвавшиеся в город подкрепления, мог этой силе противопоставить 10 тысяч, в лучшем случае 15 тысяч бойцов. Притом значительную часть их составляли плохо вооруженные, не имеющие опыта в военном деле горожане. А у Батория всё войско состояло из профессионалов войны.

Осада Пскова — не только мужество и героизм, не только столкновение двух экономических потенциалов, не только противоборство двух культур. Это еще и поединок двух «гроссмейстеров», севших за шахматную доску. Это борьба тактической мысли — личных талантов и личного опыта.

7 сентября началась бомбардировка Пскова. Три батареи — одна польская и две венгерские — непрерывно били в стену и башни южной части укреплений. Одна из них вела огонь из Завел ичья.

«Стены клубились, как дым; мы не думали, что они будут так непрочны… — пишет поляк, участник осады. — В окопах убили пушкаря и из мортир — несколько рядовых: но без этого обойтись нельзя. Из города стреляют тоже не дурно, но из названных двух башен русские должны были поспешно убрать орудия в другое место и прекратить пальбу».

Могучие оборонительные сооружения Пскова казались несокрушимыми. Но эта иллюзия была развеяна очень быстро. Польским и венгерским артиллеристам, располагавшим современными пушками, удалось всего за один день нанести городским укреплениям страшный ущерб. Сказалась непрочность строительного материала, да и цельнокаменные стены не были рассчитаны на такую бомбардировку.

Пушкари королевской армии снесли своим огнем Покровскую башню, разбили стену на 24 сажени рядом с ней и еще на 69 — в других местах, сильно повредили Угловую и Свинусскую башни. Король отдал приказ начать общий штурм на следующий день.

8 сентября штурм начался. Несколько десятков «охотников» осторожно двинулись к проломам, чтобы осмотреть их и, вернувшись, дать рекомендации к наилучшему проведению штурма. Когда они вышли, артиллерия и стрелки осаждающих открыли огонь по тем участкам стены, которые не были разрушены до того, — для отвода глаз.

Как только «охотники» начали свое дело, остальные — венгры, а за ними немцы, поляки — бросились вперед без всякого порядка, не дожидаясь возвращения разведчиков. В лагере Батория велик был энтузиазм по поводу предстоящего штурма. Немало отыскалось добровольцев — попытать счастья в проломах. Поэтому, когда у венгров не выдержали нервы, остальных невозможно было остановить.