Перемирие с Польшей не обеспечило стране безопасности западных границ. Король Сигизмунд III лелеял планы широкой экспансии на востоке. Он оказал энергичную поддержку Лжедмитрию I и заключил с ним тайный договор. Взамен самых неопределенных обещаний самозванец обязался отдать ему плодородную Чернигово-Северскую землю. Семье Мнишков, своим непосредственным покровителям, Отрепьев обещал передать Новгород и Псков. Лжедмитрий, не задумываясь, перекраивал русские границы, лишь бы удовлетворить своих кредиторов.

Сигизмунд III готов был ринуться в военную авантюру. Он приказал арестовать главу Посольского приказа Афанасия Власьева, возвращавшегося из Копенгагена в Москву, а затем предложил гетману Яну Замойскому возглавить поход коронной армии на восток. Но Замойский отклонил его предложение. Планы короля не встретили одобрения ни в сенате, ни среди шляхты.

Наемное воинство под знаменами самозванца жаждало лишь одного – пограбить и нажиться. Воевода Януш Острожский следовал за армией Лжедмитрия I по пятам до рубежа, чтобы предотвратить насилия и мародерство. Не желая допустить «царя» в Киев, Острожский велел угнать все суда и паромы с киевских переправ. Лжедмитрию пришлось довольствоваться менее удобными переправами, из-за чего его армия задержалась у Днепра на несколько дней.

13 октября 1604 года самозванец перешел русскую границу и подошел к черниговскому местечку Моравску. Жители сдались ему без боя. Ободренные успехом, казаки помчались к Чернигову. Гарцуя у самой крепостной стены, они звали черниговцев переходить на сторону истинного царя Дмитрия. Воевода Иван Татев отогнал их прочь пушечными выстрелами. Но гарнизон перестал ему повиноваться. В городе вспыхнуло восстание. Татев был связан. Воспользовавшись смятением, казаки ворвались в Чернигов. Наемники ничего не сделали для овладения крепостью, но тотчас потребовали себе вознаграждение. Лжедмитрий I мог лишиться наемного войска: он начал войну, вовсе не имея денег. Ему помогла счастливая случайность – в воеводской казне нашлась изрядная сумма. Самозванец поспешил раздать деньги «рыцарству» и тем на время успокоил их.

Борис Годунов, получив известие о появлении «вора», послал в Чернигов воеводу Петра Басманова с 350 московскими стрельцами. Отряд немного не успел дойти до города, как получил весть о его сдаче. Тогда Басманов засел в Новгороде-Северском, сжег деревянный посад и приготовил крепость к обороне. Под его началом собралось немногим более тысячи ратных людей.

Лжедмитрий I подошел к городу 10 ноября и тотчас отрядил своих послов для переговоров с жителями. Их встретили выстрелами. Московские стрельцы кричали со стен крепости: «Ах вы, такие-сякие дети, вы с вором приехали на наши деньги!» Обстрел города из небольших полевых орудий не дал результатов. Тогда охотники из числа гусар спешились и с криками устремились к крепости. Град пуль быстро отрезвил их. С наступлением ночи воинство самозванца возобновило приступ. В темноте казаки завалили ров хворостом и соломой и подожгли. Пламя подступило к деревянным стенам крепости. Но стены все же не загорелись. С полуночи до рассвета люди Лжедмитрия I пытались взять крепость штурмом, но ничего не добились. Никогда прежде не нюхавший пороху, Отрепьев отчаянно трусил. Однако вскоре произошли события, ободрившие его.

Весть о восстании в Чернигове взволновала умы во всей северской округе. Едва в окрестностях Путивля появились фуражиры самозванца, в городе вспыхнул мятеж. Окольничий Михаил Салтыков, прибывший в Путивль с подкреплением, оказался слишком нерасторопным. Изменники напали на него врасплох и, связав по рукам и ногам, увезли в лагерь Отрепьева. Стрелецкие сотни, приведенные Салтыковым, сопротивлялись три дня, а потом принуждены были сложить оружие.

Примеру Путивля последовали жители Рыльска и Севска. Восстали жители обширной Комарицкой волости. Кое-как вооружившись, они явились в Севск и захватили тамошних воевод. Обнаружилась «шатость» и в осажденном Новгороде-Северском. 50 человек выскользнули ночью из крепости и перешли на сторону «истинного царя». К началу декабря власть Лжедмитрия I признал Курск, а затем и Кромы.

Будучи за рубежом, Отрепьев многократно посылал в северские города письма и прокламации. Он звал своих «подданных» к восстанию против узурпатора Бориса и сулил им лучшее будущее. Население еще не пришло в себя после страшного трехлетнего голода, и «царек» коварно обещал «все православное христианство в тишине и в покое и в благоденственном житие учинить». Социальные мотивы были чужды Отрепьеву, и он ни разу не намекнул на возможность восстановления старинного Юрьева дня. Зато он писал об общем благоденствии. Сколь бы неопределенными ни были обещания самозванца, черный люд охотно им верил.

Прошел лишь год с тех пор, как правительство разгромило многочисленные отряды, подбиравшиеся с разных сторон к Москве. Спасаясь от голода и виселицы, «разбои» толпами бежали на северскую Украину. Этот плодородный край избежал полного разорения, и отсюда можно было уйти в казачьи станицы либо за кордон. «Злодейственные гады», как их именовали дворянские писатели, вновь взялись за оружие, едва Лжедмитрий пересек границу.

Борис Годунов сосредоточил почти всю свою армию в Брянске. Он придавал непомерно большое значение воинственным заявлениям короля Сигизмунда III и ждал удара на Смоленск. Прошло много времени, прежде чем Борис убедился в том, что Речь Посполитая не собирается нападать на Россию. Тогда-то армия боярина Мстиславского, покинув Брянск, выступила против самозванца. В ночь на 19 декабря 1604 года полки подошли вплотную к лагерю Лжедмитрия возле Новгорода-Северского. На другой день две армии выстроились друг против друга в полном боевом облачении, но до сражения дело не дошло. Самозванец хитрил и старался оттянуть битву переговорами. Мстиславский обладал огромным перевесом в силах. Но к Новгороду-Северскому со всех сторон шли подкрепления, и боярин решил дождаться их, чтобы действовать наверняка. Бездеятельность годуновских воевод прибавила смелости главнокомандующему самозванца Юрию Мнишку и его ротмистрам. Они решили рискнуть. 21 декабря казаки отразили вылазку из осажденной крепости, после чего роты наемников одна за другой атаковали правый фланг армии Мстиславского. Не получив вовремя помощи других воевод, полк, подвергшийся атаке, стал отступать. Следуя за ним, гусары развернули фронт и ворвались с тыла в ставку Мстиславского. Большой золотой стяг, укрепленный на нескольких повозках подле шатра главнокомандующего, манил их как магнит. Никто не ждал нападения.

Мстиславский оторопел, не зная, что предпринять. Гусары сбили его с коня и нанесли удары в голову. Несколько всадников, спешившись, подрубили древко и захватили стяг. Но тут прибежали стрельцы, выручившие незадачливого главнокомандующего. Налет имел плачевный для нападавших исход. Кто успел вовремя поворотить коня, спасся. Прочие гусары вместе с их капитаном попали в плен.

Стычка длилась два-три часа и не привела к генеральному сражению. Воеводы, смущенные ранением Мстиславского, отвели полки к ближнему лесу и стали укреплять позиции. Самозванец, потеряв 120 человек, не предпринимал новых атак. В его лагере назревал мятеж. Наемное «рыцарство» окружило шатер «царька» и потребовало денег за одержанную победу. Ночью Отрепьев по совету Мнишка роздал наличность самой преданной из рот. Наутро об этом знали все. Громко проклиная «царька», наемники стали сворачивать шатры и покидать лагерь. Самозванец пришел в отчаяние. Он умолял рыцарей, бросался на колени перед ними. В ответ он слышал площадную брань. Наемники сорвали с его плеч дорогую соболью шубу. Лжедмитрию пришлось постыдно бежать. Следом неслись крики: «Ей-ей, быть тебе на московском колу!»