В Вальпараисо Бернардо тепло принял Томас О’Хиггинс, двоюродный племянник его отца. Дон Амбросио относился к нему как к сыну и оставил ему большую часть своего значительного состояния. Получив официальные бумаги о наследстве, Бернардо отправился в Лиму. Там он встретился со школьным другом маркизом де Торре Тагле. Но Бернардо не был признан законнорожденным, поэтому не мог носить титулы своего отца — маркиз де Осорно и барон Валленар.

Бернардо, как когда-то Боливар, казалось, был создан для жизни в большом загородном поместье. Он взялся за дело с жаром. В Лас-Кантерасе Бернардо посадил сто тысяч кустов виноградной лозы и завел стадо, в котором было три тысячи голов крупного рогатого скота. Он также увлекся политической деятельностью на местном уровне и был избран в городской совет Консепсьона. Там Бернардо столкнулся с губернатором провинции Луисом де Алавой, который внимательно следил за О’Хиггинсом. Ему было известно, что в Англии Бернардо тесно общался с заговорщиками. О’Хиггинсу очень нравилось обсуждать с друзьями преимущества британской либеральной системы правления, и этого оказалось вполне достаточно, чтобы возбудить подозрения Алавы. Британцы, судя по всему, претендовали на территорию Чили. В 1808 году экспедиционные войска под командованием генерала Роберта Крофорда должны были высадиться на юге Чили. В последний момент это было отменено. Военная экспедиция высадилась в Буэнос-Айресе вслед за неудавшейся экспедицией Бересфорда и Хоума Поупэма.

Бернардо О’Хиггинс попал под влияние Хуана Мартинеса де Росаса. Тогда Мартинесу было примерно сорок пять лет. Умный, проницательный, он имел большой опыт работы в государственных учреждениях. Алава сместил его с государственной службы за либеральные взгляды. Росас же после смерти Авилеса в феврале 1808 года помешал Алаве занять пост капитан-генерала Чили и продвинул на этот пост своего кандидата, вполне симпатичного пожилого человека, не отличавшегося большим интеллектом. Заняв пост капитан-генерала Чили, он назначил Росаса своим советником.

Получив реальную власть в провинции, Росас начал укреплять власть «кабильдо» — консультативного совета при капитан-генерале. Он расширил представительную базу «кабильдо», включив в него двадцать новых членов.

Росаса и его сторонников, молодых землевладельцев, среди которых был и Бернардо О’Хиггинс, еще с юности подверженного революционным настроениям, увлекала идея освобождения южноамериканских колоний от гнета Испанской империи. В Чили, как и во всей Испанской Америке, креольская аристократия не хотела мириться с более высоким положением мелких испанских чиновников, которые управляли ими. У чилийцев были давние контакты с Северной Америкой. Через порты страны проходило много американских кораблей. Успехи американской революции восхищали чилийскую аристократию. Но в целом чилийцы были степенной, консервативной нацией. Нерешительная попытка установить здесь республику, предпринятая одним французским путешественником в 1770-е годы, закончилась ничем.

Когда Наполеон сместил Фердинанда VII и посадил на его место своего брата Жозефа Бонапарта, в Латинской Америке начались волнения. Росас заставил капитан-генерала Чили присягнуть на верность Фердинанду. Однако ставленника Росаса освободили от должности. Вместо него капитан-генералом Чили сделали еще более пожилого Конде де Ла Конкиста, который так же, как и ставленник Росаса, был номинальной фигурой. Конкиста пробыл на этом посту около года. Затем новый «кабильдо», в более расширенном составе, голосованием избрал хунту из семи человек. Хунта заменила должность капитан-генерала. Это произошло 18 сентября 1810 года. Теперь эта дата стала для чилийцев праздничной — они отмечают день рождения своей страны.

Роль Бернардо О’Хиггинса в этих грандиозных событиях была незначительной, но он чувствовал свою сопричастность к ним и не мог оставаться в стороне в столь значительный для страны период истории. «Я могу стать хорошим фермером и сознательным гражданином. Если бы я родился в Англии или Ирландии, то жил бы и умер в своих владениях. Но судьба распорядилась так, что я увидел свет в Чили. И не должен забывать, чем я обязан своей стране».

Бернардо считал, что Чили необходимо иметь действенную армию, которая могла бы укрепить независимость страны и отразить попытки Испании вернуть свою колонию. В том, что Испания будет пытаться это сделать, у Бернардо не было сомнений. Росас, напротив, верил, что все можно решить переговорами. О’Хиггинс написал ирландцу Хуану Маккенне, протеже своего отца, бывшему губернатору Осорно, письмо. Он предлагал набрать в основном из крестьян принадлежавших ему деревень два кавалерийских полка и пешее народное ополчение. Когда Маккенна узнал, что Бернардо решил включиться в вооруженную борьбу, то напомнил, что ему следует усвоить уроки отца. Парадокс заключался в том, что наместник О’Хиггинс являлся опорой Испанской империи.

Маккенна особенно настаивал на том, чтобы Бернардо научился как следует обращаться с карабином, саблей и копьем. Учителем Бернардо был драгунский сержант. Он учил его ездить верхом на лошади, как подобает настоящему военному, и командовать солдатами. О’Хиггинс серьезно взялся за изучение военного дела. Росас тем временем получил фактический контроль над деятельностью хунты в Сантьяго. Экономической монополии Испании пришел конец. Церковь находилась скорее под контролем новой хунты, а не Испанского государства. Через Анды в Буэнос-Айрес была послана армия. Она должна была поддержать войска Буэнос-Айреса в их борьбе против военной экспедиции из Испании.

Росас созвал национальный конгресс, чтобы обеспечить еще большую поддержку существующему режиму. О’Хиггинс в целом одобрял деятельность Росаса. Находясь в Консепсьоне, Бернардо писал: «Я убежден, что первый конгресс в Чили обречен проявить юношеское невежество и быть виновным во всех глупостях. Это неизбежное следствие нашего настоящего положения, ведь у нас нет ни знаний, ни опыта. Но нам нужно когда-то начинать, и чем раньше мы это сделаем, тем лучше будет для нас».