На следующий день плохая погода несколько затруднила действия авиации, зато 22 октября в небе разгорелись тяжелые бои, чему виной стала переброска на аэродром Чаплинка еще одной истребительной группы люфтваффе — III/JG 52 под командованием капитана фон Бонина. С новыми силами немецкое руководство попыталось изменить ситуацию в воздухе в свою пользу. Среди потерь, понесенных советскими ВВС, особенно досадной стала гибель командира 2-й эскадрильи 32-го ИАП Арсения Шубикова. Утром 22 октября на разведку позиций немецких дальнобойных батарей вылетела пара Денисова, а затем для уничтожения орудий была выделена сводная группа в составе двух «сцепок», а также 8 И-153 и 11 И-5. Непосредственное прикрытие «сцепок» должны были обеспечивать 9 истребителей И-16 из 101-й ОАЭ, а для сопровождения самолетов И-5 и И-153 с бомбами отправили шестерку И-16 из 8-го ИАП.

Получилось так, что истребители сопровождения не встретились в пути со «сцепками», которые полетели одни на высоте около 1200 м. Задачу прикрытия «звеньев» возложил на себя Шубиков вместе со своим ведомым. Оставшиеся два И-16 с бомбами из-за сильной облачности вражеских батарей не нашли и атаковали подвернувшиеся в дороге немецкие танки. Шубиков завязал бой с патрулировавшими район «мессершмиттами» и на свой аэродром уже не вернулся. Его судьба осталась неизвестной. Вторая штурмовая группа также вынуждена была отбивать ожесточенные атаки противника — из ее состава было сбито 5 самолетов. Немцы, по советским данным, потеряли в бою два Bf 109. В свою очередь, пилоты III/JG 77 заявили в этой схватке 8 воздушных побед.

23 октября господство в воздухе вновь перешло к люфтваффе, и, естественно, это отразилось на активности немецких бомбардировщиков. Во многих советских авиаподразделениях в Крыму после месяца напряженных боевых действий насчитывалось лишь небольшое число исправных самолетов. Например, в 3-й эскадрилье Денисова из 8-го ИАП 23 октября в строю находилось только 5 истребителей (3 И-16 и 2 И-15бис) и 9 летчиков.

Приблизительно столько же истребителей осталось во всем 62-м смешанном авиаполку (последних трех своих бомбардировщиков Пе-2 он лишился днем ранее). И это именно в тот момент, когда на земле сражение перешло в решающую фазу.

24 октября советские войска, усиленные 25-й и 95-й стрелковыми дивизиями вновь прибывшей из района Одессы Приморской армии, перешли в контрнаступление по всему фронту, и двое суток немцы вынуждены были обороняться. Обе стороны понесли значительные потери. Однако утром 26 октября, когда от некоторых советских дивизий по существу остались одни лишь номера, немцы ввели в бой свежий и полностью укомплектованный 42-й корпус, и это решило исход сражения. Советская оборонительная линия была прорвана, еще пару дней на ней продолжались бои, а затем части Красной армии начали повсеместное отступление. Битва за Крым оказалась проигранной, и основные усилия советского командования сосредоточились вскоре на обороне Севастополя — главной базы Черноморского флота, и Керченского полуострова.

В эти горькие дни авиацию Черноморского флота возглавил тридцатилетний генерал-майор, талантливый организатор и храбрый летчик, Николай Алексеевич Остряков. Школу войны он прошел еще в небе Испании, где совершил на СБ около 250 боевых вылетов. В Крым он прибыл 26 октября из Владивостока на бомбардировщике ДБ-3, а до этого являлся заместителем командующего ВВС Тихоокеанского флота. С появлением Острякова улучшилась тактика действий советских ВВС в Крыму, так как он тщательно разбирал все допущенные ошибки, а вместе с тем улучшился и быт летчиков. Для них по инициативе Острякова был даже открыт под Севастополем дом отдыха, где пилоты восстанавливали свои силы после изнурительных боев. Прекрасно Остряков ориентировался и в обстановке на фронте, потому что нередко сам совершал разведывательные полеты на истребителе И-16.

30 октября прекратила существование Фрайдорфская группа— остатки ее подразделений перебазировались под Севастополь и на Кавказ. Всего, по советским данным, летчики авиагруппы за период с 20 сентября по 30 октября выполнили 2127 самолето-вылетов, сбросили 389 т бомб и уничтожили 94 вражеских самолета (в том числе 24 — на земле), 19 танков, 231 автомобиль и 6 артиллерийских батарей. Собственные потери группы тоже были сравнительно высокими. Например, 3-я эскадрилья 8-го ИАП за полтора месяца боев лишилась 20 самолетов, 14 ее летчиков погибло, и 9 было ранено.

Так как в начале ноября накал воздушных боев в Крыму сильно снизился, командование люфтваффе сочло необходимым отправить истребительную группу II/JG 3 на отдых. После пополнения в Германии она в начале 1942 года приняла участие в боях на Средиземноморском театре военных действий. Группa III/JG 52 убыла в Таганрог, а оставшаяся группа III/JG 77 передислоцировалась на аэродром Сарабуз. Бомбардировочные части IV авиакорпуса продолжали поддерживать с воздуха наступающие войска, а также наносили удары по советским городам, тыловым объектам и морским коммуникациям. 7 ноября «отличился» немецкий торпедоносец Не 111 из состава 1./KG 28. На маршруте Ялта — Алушта он потопил грузопассажирский теплоход «Армения», на борту которого находились около 5 тыс. раненых бойцов и беженцев. Судно, получившее попадание торпедой в носовую часть корпуса, затонуло в течение четырех минут. Из числа команды и пассажиров удалось спасти только 8 человек.

В условиях отсутствия организованного сопротивления немецкие войска продвигались стремительно. 1 ноября они захватили Симферополь, 3 ноября вошли в Феодосию, а неделю спустя части 42-го армейского корпуса завязали бои за Керчь. Самолеты люфтваффе 8 ноября подвергли ожесточенным бомбардировкам керченский аэродром, а также переправы в Керченском проливе. На аэродроме им удалось уничтожить два истребителя МиГ-3. В свою очередь, авиация Черноморского флота, оказывая помощь советским частям в Керчи, наносила удары по немецким моторизованным колоннам. Например, 9 ноября 27 самолето-вылетов на бомбежку противника в районе села Марфовка выполнили ДБ-3 из 2-го МТАП. Причем действовали они без прикрытия, в результате чего «мессершмитты» сбили два бомбардировщика, а еще один разбился во время посадки из-за полученных повреждений. Стрелки доложили об одном уничтоженном немецком истребителе. В ночь с 9 на 10 ноября немцев обстреливали корабли Черноморского флота и Азовской флотилии — крейсер «Молотов» и канонерские лодки «Днестр», «Буг» и «Рион». С рассветом им пришлось отойти из-за активных действий вражеской авиации.

12 ноября порт Керчь находился уже в пределах досягаемости огня немецких артиллерийских орудий. ВВС ЧФ произвели в этот день 58 самолето-вылетов в район полуострова. Экипажи доложили об уничтожении 10 танков, до 100 автомобилей и до 500 гитлеровских солдат и офицеров. Собственные потери составили один бомбардировщик ДБ-3, совершивший вынужденную посадку.

Несмотря на все приложенные усилия, советские войска удержать Керчь не смогли, и 14 ноября было принято решение об эвакуации. В течение нескольких следующих дней советские воинские части и население переправлялись через пролив на Тамань под непрекращающимся огнем вражеской артиллерии и авиации.

О начале сражения за Севастополь возвестили 30 октября залпы орудий 54-й береговой батареи, расположенной в 40 км к северу от города. Севастопольская авиационная группировка по состоянию на 2 ноября включала в себя 8-й истребительный и 18-й штурмовой авиаполки, а также 16, 60 и 80-ю эскадрильи гидросамолетов. Всего в ней имелось 82 самолета, в том числе 41 истребитель, 10 штурмовиков и 31 гидросамолет. Базировались самолеты на прибрежной базе гидроавиации и двух сухопутных аэродромах — Куликово поле и Херсонесский маяк. Последние представляли собой обычные небольшие площадки, плохо оборудованные для ведения боевых действий. В последующем из-за постоянных артиллерийских обстрелов на них поспешно выстроили капониры для самолетов с выходами, прикрытыми сетками с навешанными для маскировки тряпками защитного цвета. Для сдвига сеток во время выруливания самолетов умельцы-техники приспособили специальные устройства на амортизаторах. Командование севастопольской авиагруппой было возложено на командира 8-го ИАП полковника К.И. Юмашева.