Военная подготовка решения бессарабского вопроса сопровождалась соответствующей дипломатической деятельностью Москвы. Вступление Италии 10 июня 1940 г. в войну усилило ее заинтересованность в демонстрации сотрудничества с СССР, который тоже был заинтересован в определении позиции Германии и Италии в отношении Балкан и возможности решения бессарабского вопроса. 20 июня итальянский посол в Москве А. Россо заявил Молотову о стремлении итальянского правительства развивать отношения с СССР в духе договора о дружбе, ненападении и нейтралитете 1933 г. и помочь урегулированию спорных вопросов на Балканах мирным путем. В ответ Молотов заявил, что СССР стоит за урегулирование бессарабского вопроса «мирным путем, если, конечно, он не будет затягиваться без конца». Эта беседа стала первым намеком для германского посольства в Москве на возможные действия СССР в отношении Румынии.[351] 21 июня советский полпред в Бухаресте в беседе с румынским министром иностранных дел в ответ на реплику последнего о путях улучшения советско-румынских отношений заметил, что в первую очередь следует урегулировать нерешенные политические вопросы, в частности вопрос о Бессарабии. Однако румынская сторона не стала развивать эту тему.[352]

В беседе с Молотовым 23 июня Шуленбург подтвердил, что, по мнению Германии, «соглашение о консультации» согласно пакту о ненападении «распространяется и на Балканы». Выяснив, что Германия подтверждает прошлогоднее соглашение о Бессарабии, Молотов сообщил Шуленбургу решение советского правительства по бессарабскому вопросу. «Советский Союз хотел бы разрешить вопрос мирным путем, но Румыния не ответила» на советское заявление от 29 марта 1940 г. Теперь советское правительство «хочет поставить этот вопрос вновь перед Румынией в ближайшее время. Буковина, как область, населенная украинцами, тоже включается в разрешение бессарабского вопроса. Румыния поступит разумно, если отдаст Бессарабию и Буковину мирным путем. Она пользовалась ею 21 год, зная, что те не принадлежат ей, даже ее союзники не ратифицировали договор, по которому Бессарабия признавалась за Румынией. Ввиду того, что Япония не ратифицировала этот документ, он не действителен. Если же Румыния не пойдет на мирное разрешение бессарабского вопроса, то Советский Союз разрешит его вооруженной силой. Советский Союз долго и терпеливо ждал разрешения этого вопроса, но теперь дальше ждать нельзя». Шуленбург указал на важность для Германии экономических поставок из Румынии и просил советское правительство не предпринимать никаких решительных шагов, пока не будет обозначена позиция Германии. Молотов еще раз подчеркнул срочность вопроса и заявил, что советское правительство ожидает поддержки со стороны Германии. Со своей стороны, СССР обеспечит охрану экономических интересов Германии в Румынии.[353]

Вечером того же дня Молотов уведомил Шуленбурга, что «советское правительство будет ожидать ответа германского правительства до 25 июня включительно».[354] 24 июня Риббентроп составил для Гитлера меморандум, в котором указал, что в секретном протоколе от 23 августа 1939 г. Германия декларировала свою политическую незаинтересованность в «этих территориях» Юго-Восточной Европы, но подчеркнула свою экономическую заинтересованность в регионе. Таким образом, у германского руководства не было формального повода отклонить или ограничить советские притязания. В тот же день Риббентропу были переданы соображения статс-секретаря германского МИДа Э. фон Вайцзеккера, который предложил приложить усилия для мирного урегулирования вопроса в смысле удовлетворения претензий СССР, но взамен Москва должна была удовлетворить следующие пожелания: «1. Не переходить в Бессарабии участок р. Прут и нижнего течения Дуная, чтобы не подвергать опасности наши интересы в районах нефтедобычи; 2. Обещать соблюдать права и интересы граждан рейха; 3. Обещать охрану интересов фольксдойче способом, который будет установлен позднее; 4. В случае военного столкновения не бомбить районы нефтедобычи». Румынии же необходимо указать, что Германия поддержит советские требования.[355]

25 июня советская сторона предприняла более конкретный дипломатический зондаж в отношении Италии. В ответ на предыдущий запрос итальянского посла Молотов заявил ему, что СССР «не имеет никаких претензий к Венгрии» и «считает претензии Венгрии к Румынии имеющими под собой основания. С Болгарией у СССР хорошие, добрососедские отношения. Они имеют основание стать более близкими. Претензии Болгарии к Румынии, как и к Греции, имеют под собой основания. Основные претензии СССР к Румынии известны. СССР хотел бы получить от Румынии то, что по праву принадлежит ему, без применения силы, но последнее станет неизбежным, если Румыния окажется несговорчивой. Что касается других районов Румынии, то СССР учитывает интересы Италии и Германии и готов договориться с ними по этому вопросу». 26 июня в беседе с советским полпредом в Риме министр иностранных дел Италии Г. Чиано, сославшись на сведения о намерениях СССР «разрешить военным путем вопрос о Бессарабии», информировал Москву, что Италия «целиком признает права СССР на Бессарабию», но заинтересована в мирном решении этого вопроса. При этом итальянская сторона выразила готовность вместе с Германией «посоветовать Румынии принять советские предложения». 27 июня Москва дала согласие на это итальянское предложение.[356]

Тем временем в 21.00 25 июня Шуленбург сообщил Молотову следующий ответ Берлина: «1. Германское правительство в полной мере признает права Советского Союза на Бессарабию и своевременность постановки этого вопроса перед Румынией. 2. Германия, имея в Румынии большие хозяйственные интересы, чрезвычайно заинтересована в разрешении бессарабского вопроса мирным путем и готова поддержать Советское правительство на этом пути, оказав со своей стороны воздействие на Румынию. 3. Вопрос о Буковине является новым, и Германия считает, что без постановки этого вопроса сильно облегчилось бы мирное разрешение вопроса о Бессарабии. 4. Германское правительство, будучи заинтересованным в многочисленных немцах, проживающих в Бессарабии и Буковине, надеется, что вопрос об их переселении будет решен Советским правительством в духе соглашения о переселении немцев с Волыни». Германия высказала заинтересованность в недопущении «превращения Румынии в театр военных действий». Молотов выразил признательность германскому правительству за его понимание и поддержку советских требований и заявил, что СССР также желает мирного решения вопроса «о Бессарабии и Буковине, но немедленно», поскольку «советское правительство считает, что больше затягивать этот вопрос нельзя». Пожелания Германии относительно проживающих там немцев будут учтены, так же как и экономические интересы рейха. По вопросу о Буковине Молотов заявил, что она «является последней недостающей частью единой Украины и что по этой причине советское правительство придает важность решению этого вопроса одновременно с бессарабским», но, как отметил Шуленбург в телеграмме в Берлин, вполне возможно некоторое изменение советских требований.[357]