1905 — Рождение сына Бруно.

1906- Выход романа «Под колесами», посвященного проблеме образования и воспитания в кайзеровской Германии. В истории Ганса Гибенрата, который становится жертвой непререкаемой авторитарной традиции и духа лжи, и его антипода Генриха Гейльнера прослеживаются автобиографические детали из жизни Гессе и его брата Ганса.

1907 — Покупка участка земли близ Гайенхофена — Эрленлох. Строительство собственного дома.

1907–1912 — Гессе — соиздатель журнала гуманитарной направленности «Мерц», противопоставившего себя пангерманистскому изданию «Вельтполитик». Сборник новелл «По эту сторону».

1908- Сборник рассказов «Соседи».

1909 — Рождение сына Хайнера. Посещение немецкого писателя Вильгельма Раабе (1831–1910) в Брауншвейге.

1910 — «Гертруда» — роман о музыканте, раскрывающий трудное становление одаренной личности в попытках обрести душевное равновесие то через единение с миром, то через бегство от него. Гессе заключает с издателем Самюэлем Фишером договор, по которому обещает предоставить ему шесть своих будущих произведений и получает за это ежемесячную ренту.

1911 — Сборник стихотворений «В дороге». Гессе отправляется в южную Индию и по возвращении публикует у С. Фишера «Записки об индийском путешествии».

1912 — Выход в свет сборника новелл «Окольные пути» — ранних рассказов Гессе, материалом для которых послужили впечатления детства. Свой родной Кальв Гессе воссоздает здесь под именем городка Герберсау и населяет его чудаками, которые часто не вписываются в размеренное однообразие бюргерского быта, порой страдают от проявлений своей индивидуальности, порой настойчиво стремятся к самоутверждению. Повествование пронизано мягкой грустью и тонким юмором.

1913 — Герман и Мия переезжают в Берн. Рождение сына Мартина.

1914 — Опубликован роман «Росхальде», где ставится вопрос о принципиальной способности художника или мыслителя к супружеству; сюжетом является история распада бюргерской семьи, описанная в большей степени с психологической точки зрения, чем с социальной.

1915 — Активная переписка с Роменом Ролланом. 12 августа приезд французского писателя к Гессе в Берн. Сотрудничество Гессе с посольством Франции в Берне, пацифистская деятельность. Опубликована повесть «Три истории из жизни Кнульпа» («Мои воспоминания о Кнульпе», «Ранняя весна», «Конец Кнульпа»). В центре повествования — образ одинокого скитальца, бродяги, широко распространенный в Германии в конце XIX века. Странник по натуре, он противопоставляет себя бюргерской рутине во имя личной внутренней свободы.

1916, 8 марта — Смерть Иоганнеса Гессе.

1916–1917 — Лечение у доктора Иозефа Бернхарда Ланга, ученика Карла Густава Юнга, в Люцерне; занятия психоанализом.

1919 — Гессе отправляется в Швейцарию, в кантон Тичино и поселяется в деревне Монтаньола на берегу озера Лугано. Знакомство с РутВенгер.

«Демиан. История юности Эмиля Синклера» — роман, написанный осенью 1917 года. Свое авторство Гессе скрыл ото всех, даже от друзей. Издателю С. Фишеру он отправил рукопись под названием «История юности, написанная Эмилем Синклером», объяснив, что она принадлежит молодому автору, который смертельно болен. Роман имел огромный успех. С семнадцатого издания (1920) «Демиан» получает подзаголовок «История юности Эмиля Синклера, написанная Германом Гессе». «Возвращение Заратустры. Обращение немца к германской молодежи».

1920 — «Стихотворения художника». «Последнее лето Клингзора» — трилогия, вышедшая под названием третьей новеллы (также «Душа ребенка», «Клейн и Вагнер»), которую в письме к С. Фишеру Гессе оценил, наряду с «Демианом», как необычайно важное для себя произведение. «Взгляд в хаос». Начало дружбы с Гуго и Эммой Балль.

1921 «Избранные стихотворения».

1922 — Роман «Сиддхартха» (названный Гессе «индийской поэмой») на основе древнеиндийской легенды о Гаутаме Будде воссоздает путь «индивидуации», становления героя, достигаемый им через преодоление противоречия между плотью и духом, растворение в сознательном и бессознательном собственного «я», обретение единства с сущим; попытка синтеза восточного и западного мышления, различных религиозных устремлений.

1924 Сборник «Записная книжка Синклера». Гессе становится гражданином Швейцарии. С начала года регулярно бывает на курорте в Бадене под Цюрихом. январь — Брак с Рут Венгер.

1925 — Повесть «Курортник»; написана под впечатлением от пребывания на курорте Баден близ Цюриха, куда Гессе регулярно приезжает с 1923 года. Колоритные зарисовки быта курортного городка перемежаются здесь с серьезными и предельно искренними размышлениями о внутренних проблемах, о конфликте личности и внешнего мира.

1925–1926 — Каждую зиму Гессе проводит в Цюрихе.

1926 — «Альбом». Прием в Прусскую академию поэтов.

1927 — «Путешествие в Нюрнберг» — дорожные заметки, написанные в ноябре — декабре 1924 года. «Степной волк» — роман на автобиографической основе с фантастическим сюжетом (раздвоение героя на человека и волка), воссоздает атмосферу внутреннего одиночества, потерянности в большом городе, противоречивое единство животной и духовной природы личности. Выходит в свет первая биография Гессе, написанная Гуго Баллем к пятидесятилетию со дня рождения писателя.

1928 — «Размышления» — сборник литературно-критических эссе и публицистических статей, посвящен памяти Гуго Балля. В него вошли: «О душе», «Если война продлится еще два года», «Путь любви», «Братья Карамазовы, или Закат Европы», «Художник и психоанализ», «Размышления об „Идиоте“ Достоевского», «Не убий», «Магия книги» и др. «Кризис. Отрывок из дневника Германа Гессе», написан в 1926 году и содержит многие мотивы, получившие развитие в «Степном волке».

1929 — «Утешение ночи» — сборник стихотворений. «Библиотека всемирной литературы» — статья, призванная познакомить юных читателей с миром книг.

1930 — «Нарцисс и Гольдмунд» — повесть с элементами жития, легенды. Гессе дал именам героев свое особенное толкование в противовес историческому, согласно которому персонаж мифологии Нарцисс — самовлюбленный юноша, а Гольдмунд, то есть Хризостом, или Златоуст, — выдающийся константинопольский оратор, покровитель проповедникон. И основе сюжета духовное взаимодействие воплощающего абстрактное мышление Нарцисса и наивного и непосредственного ПО натуре художника Гольдмунда, судьбы которых прослежены от отрочества до старости и смерти Гольдмунда. Проблематика: двойственность, противоречие духовного и материального, отцовского и материнского, мужского и женского. Выход из Прусской академии искусств.

1931, ноябрь — Брак с Нинон Долбин, урожденной Ауслендер. Новый дом на окраине Монтаньолы, который построил для Гессе и предоставил ему в пожизненное пользование Ганс К. Бодмер. Начало работы над «Игрой в бисер».

1932 — «Паломничество в Страну Востока» — художественное воплощение внутреннего мира писателя в магическом образе Братства — тайного общества единомышленников, стремящихся достичь вершин духа и проникнуть в тайну бытия. Повесть близка по жанру к романтической сказке, содержит сложную систему символов и реминисценций.