Победа над Крымом имела не меньшее значение для вольных окраин, чем «Казанское взятие». Русское население пережило опустошительные неприятельские вторжения и пустило в «поле» глубокие корни.

«Казанское взятие» прославило донского атамана Сусара Федорова, астраханское — волжских атаманов Федца Павлова и Ляпуна Филимонова.

В годы Ливонской войны вольные казаки выдвинули из своей среды новую плеяду героев. Самым известным из них был донской атаман Михаил Черкашенин. Его имя рано попало в русские летописи и в записи Разрядного приказа. В 1559 году Черкашенин со своей станицей разгромил крымцев в верховьях Северского Донца и прислал пленных в Москву. В 1570 году Миша с атаманами и казаками охранял царского посла Ивана Новосильцева во время следования его в «дикое поле» от Рыльска до Азова. За службу казаки получили «государево жалованье: деньги, и сукна, и селитру, и свинец». Два года спустя Черкашенин со своим отрядом принял участие в грандиозном сражении с Крымской ордой под Москвой.

Вместе с Мишей Черкашениным героями московской битвы были также несколько десятков других атаманов — цвет волжского и донского казачества.

На Дон Черкашенин вернулся в ореоле славы. Крымцы долго лелеяли планы мести и наконец осуществили их. Они захватили в плен сына атамана Данилу и приговорили его к смерти. Ради спасения сына Миша решился на отчаянный шаг. Созвав со всех концов «поля» товарищей по оружию, Черкашенин совершил нападение на мощную турецкую крепость Азов. Казаки ворвались в город, разгромили посад Тапракалов и взяли в плен 20 «лучших» людей. В руки к ним попал шурин турецкого султана Сеин. Черкашенин дал знать азовскому паше, что освободит всех пленных, если паша вызволит у крымского хана его сына.

Крымский хан не послушал азовского пашу и велел казнить Данилу. Султан, узнав об этом, сделал выговор своему вассалу. «Нынече деи, — писал султан, — ты меж казаков и Азова великую кровь учинил».

Весть о жестокой казни атаманского сына разнеслась по степям. Война между азовцами и казаками запылала с новой силой. Донцы, что ни год, нападали на турецкую крепость.

Русское государство отразило вражеские вторжения с юга. Но его военное положение катастрофически ухудшилось, когда пришлось вести войну с Речью Посполитой и Швецией одновременно.

Трудные времена переживала в то время страна. После голода и чумы население ее сократилось. Властям все труднее было проводить сборы дворянского ополчения. Дворянам надоела бесконечная война. От былого энтузиазма не осталось и следа.

В 1579 году польский король Стефан Баторий собрал на русской границе сорокатысячную рать. Царь Иван, не располагая точными сведениями о планах Батория, его силах, прибыл тем временем в Псков для похода в Ливонию. Посланный им крупный отряд разгромил курляндских немцев. То был последний успех. Между тем Баторий осадил Полоцк, а шведские корабли вошли в устье Наровы и сожгли предместья Ивангорода и Нарвы. Несколько позже десятитысячный шведский корпус осадил Нарву.

Русские оказались между двух огней. Собранная в Пскове рать насчитывала немногим более 30 тысяч человек. Ей противостояло более 50 тысяч поляков и шведов.

Не зная, что предпринять, Иван IV послал на помощь Полоцку «легких» воевод Бориса Шеина и Федора Шереметева. Воеводам был придан отряд донцов Миши Черкашенина. Ратные люди и казаки должны были «засесть» в Полоцке. Но приказ запоздал. Ратным людям не удалось пробиться в крепость.

Следом за Шеиным на выручку к осажденным двинулся лучший из воевод князь Хворостинин. Но время было упущено. Баторий осадил Полоцк и приказал бомбардировать город калеными ядрами. Защитники Полоцка проявляли редкое мужество. Не только воины, но и жители — старики, женщины, дети — с опасностью для жизни тушили пожар. Невзирая на пушечную пальбу, они не раз спускались по веревкам за стены. Сверху им подавали воду в бадьях. Смельчаки заливали огонь, подбиравшийся к стенам снаружи. Многие гибли. Но на их место тут же заступали другие. Сам Баторий в своих манифестах признал: в борьбе за Полоцк москвитяне доказали, что в деле защиты крепостей они превосходят все прочие народы.

Осада затягивалась. Армия Батория таяла. Осажденные предпринимали вылазки и наносили неприятелю ощутимый урон. Однако в конце концов королевским наемникам удалось поджечь стены. Пожар не утихал день и ночь. Зарево пожара ярко освещало небо. Огонь причинил такие повреждения крепости, что оборонять ее стало невозможно. Тогда дети боярские и стрельцы начали переговоры о сдаче крепости. Они требовали, чтобы король предоставил им право покинуть город и вернуться к своим. Баторий принял их условия.

Между тем царь Иван IV неподвижно стоял в Пскове, по временам рассылая полки по разным дорогам. Не только воеводы Полоцка, но и Шеин с ратниками и казаки были брошены на произвол судьбы. Они не могли выдержать столкновения с главными силами Батория, но не получали приказа об отступлении. В результате русский отряд подвергся поголовному истреблению. Шеин и другие воеводы были убиты на поле брани.

Шереметев с уцелевшими дворянами пытался бежать по псковской дороге. Поляки настигли его и взяли в плен.

Из всего отряда избежали разгрома лишь донские казаки. Они не стали ждать от царя приказа об отступлении, но действовали, как им подсказывали обстоятельства, решая все своим умом. Казаки не приняли боя с противником, располагавшим подавляющим превосходством сил, и ушли на Дон.

Избежавшие плена младшие воеводы поспешили возложить на казаков всю ответственность за поражение. «И государю пришла весть, что донские казаки все изменили, воевод не послушали… пошли на Дон». На самом деле ответственность за полоцкое поражение несли не казаки, а царь.

Иван IV не желал лишаться «нарвского мореплавания», связывавшего Россию со странами Западной Европы. В его глазах первый русский порт на Балтике имел несравненно большую ценность, нежели Полоцк. Получив известие о движении шведов к Нарве, Иван IV немедленно послал в Ливонию отряд Трубецкого. Шведы потерпели у стен Нарвы тяжелое поражение. Но успех под Нарвой по своим последствиям не шел ни в какое сравнение с полоцким разгромом.

Миновала зима, и хан возобновил нападения на южные границы. Баторий собрал почти 50-тысячную армию и захватил Великие Луки. Шведы заняли Корелу.

Летом 1581 года Россия оказалась на пороге военной катастрофы. Командование вновь объявило о поголовном призыве на службу всех дворян и служилых людей. В Москву были вызваны более тысячи казаков из городов. С Волги и Дона прибыли отряды вольных казаков. Царь Иван IV и не помышлял о наказании донских казаков за их мнимую измену под Полоцком. Когда атаман Миша Черкашенин и его казаки явились в лагерь, царь велел им оборонять Псков. Поручение такого рода было несовместимо с какими бы то ни было подозрениями в измене.

Псков был одной из лучших русских крепостей. Его кремль, воздвигнутый на скалистом мысу при впадении реки Псковы в Великую, высился над всей округой. К югу от кремля раскинулся огромный город, опоясанный двумя кольцами крепостных стен. В первые годы Ливонской войны внешние деревянные укрепления города были заменены каменными, башни усилены сооружением подземных галерей — «слухов».