Черное население в штате Массачусетс было незначительным, и Джон, будучи парламентарием, лишь изредка встречался с его представителями. Он, правда, установил контакт с негритянскими организациями своего избирательного округа, но ухитрялся избегать в общении с ними постановки вопроса о гражданских правах. Роберт Кеннеди вспоминал, что его брат поддерживал связь только с лидерами негритянской общины и именно через них обеспечивал себе голоса черного населения.

Однако постепенно, по мере того, как либеральные круги обеих партий развертывали борьбу за права афроамериканцев, положение менялось. Речь шла о перспективе предоставления им гражданских прав в полном объеме, прежде всего тех, которые были гарантированы 14-й и 15-й поправками к Конституции Соединенных Штатов Америки (они признавали негров гражданами США и предоставляли им право голоса).

В сенате Кеннеди стал выступать как сторонник гражданских прав. Он поддержал, например, предложения о значительном расширении полномочий федеральной комиссии по справедливому решению вопросов занятости, по поводу которых шли жаркие дебаты в конгрессе (намечены были определенные меры, в частности, отмена налога на участие в выборах, возможность возбуждать дела против расистских выходок ку-клукс-клана и т. д.).

Однако в масштабе федерации новые законодательные нормы на том этапе не были воплощены в жизнь в силу сопротивления консервативных сенаторов из южных штатов. В результате меры по расширению прав комиссий по справедливым трудовым отношениям, например, были проведены только в отдельных штатах, в том числе и в родном Джону Массачусетсе, причем при его активном участии.

И всё же наблюдатели отмечали, что Кеннеди не был столь уж решительным борцом за гражданские права, как другие деятели Демократической партии, особенно Хьюберт Хэмфри из Миннесоты или Пол Дуглас из Иллинойса.

Учитывая то, что Демократическая партия находилась буквально на грани раскола между южанами — сторонниками сохранения существовавшего положения вещей и северянами — борцами за гражданские права, Кеннеди обращал особое внимание на необходимость сохранения партийного единства. Отсюда вытекала его сдержанность при обсуждении проблем, касающихся прав черного населения, что требовало огромного политического искусства.

М. О'Брайен пишет: «За каждым кандидатом в президенты от Демократической партии внимательно наблюдали. Занятие определенной позиции по вопросу о гражданских правах являлось болезненным решением. Выступление за гражданские права и против позиции белых южан означало потерю поддержки на Юге и при номинации, и в целом на выборах. Замалчивание вопроса о гражданских правах вело к отчуждению негров и их белых сторонников. Немногие политики оказывались способными успешно выбраться из этой западни».

Джон избрал своеобразную тактику. Он предпочитал не затрагивать вопроса о гражданских правах в конгрессе, полагая, что именно это причинит ущерб его партии на предстоявших президентских выборах, внося в нее во всё большей степени элементы раскола. В то же время такие выступления, особенно широко освещаемые прессой и болезненно воспринимаемые противоположными сторонами, рассматривались как угроза, направленная против него лично, ибо они ставили под сомнение и его будущую номинацию, и избрание на президентский пост.

Перенеся обсуждение проблемы на массовую аудиторию (такие выступления освещались прессой, но меньше, чем дебаты в конгрессе), Джон находил возможности, не жертвуя общими высказываниями в пользу расширения гражданских прав, делать оговорки и акцентировать внимание на тех элементах, которые считал наиболее безопасными для данной аудитории. Разумеется, в целом он придерживался линии на расширение гражданских прав, но соответствующие положения произносил в осторожной форме, ухитряясь удовлетворить обе стороны. Неоценимую помощь в этом ему оказывали советы и проекты Т. Соренсена и других помощников, но во многих случаях приходилось импровизировать, находя наиболее выгодные ответы просто на ходу.

Было несколько наиболее болезненных вопросов.

Выступает ли Кеннеди за выделение федеральной помощи сегрегированным школам? — спрашивали сенатора. Он отвечал, что был бы не против такой помощи, но в случае внесения соответствующего законопроекта южные сенаторы его заблокируют и в результате все школы лишатся помощи государства. Поэтому вопрос о десегрегации школ необходимо ставить перед Верховным судом США.

Почему Кеннеди выступает лишь за постепенное проведение мер по десегрегации? — звучал вопрос во многих аудиториях. Он отвечал, что отнюдь не является «постепенновцем», а просто желает, чтобы вопрос решался не стихийно, а в законном порядке, на основе судебных постановлений. «К счастью или к несчастью, я полагаю, к счастью, — говорил он, — мы в палате представителей и в сенате не имеем никакого отношения к такому решению. Независимо от того, за него мы или против, оно должно проводиться. Ведь это закон нашей страны».

Так, буквально балансируя на канате, стремясь привлечь симпатии борцов за права черного населения и в то же время не вызвать резкого отчуждения южных однопартийцев-консерваторов да и колеблющихся избирателей, Кеннеди пытался вырваться из чертова круга проблемы, становившейся всё более острой. Одни называли это беспринципностью и заигрыванием с аудиторией, другие — политической мудростью. Правда, видимо, состояла и в том, и в другом или, точнее говоря, лежала посередине.

И всё же, как ни стремился Кеннеди держать проблему подальше от законодательного органа, решать ее всё равно приходилось прежде всего на уровне конгресса. Еще 9 сентября 1957 года после бурных прений президентом Эйзенхауэром был принят и подписан закон о гражданских правах, которого добилась коалиция северных демократов и либеральных республиканцев. Кеннеди поддержал закон и стремился проводить его в жизнь, хотя он, по сути дела, не создавал никаких новых норм, а был направлен на реализацию уже существующих. Собственно говоря, именно этого и добивался Кеннеди в качестве сенатора, именно эту линию он будет проводить во время президентской избирательной кампании.

Закон предусматривал при отделе гражданских прав министерства юстиции образование федеральной комиссии по гражданским правам с широкими полномочиями по реализации существовавшего законодательства в этой важной юридической области.

Кеннеди поддержал и второй закон о гражданских правах, проведенный правительством Эйзенхауэра вскоре после принятия первого. Однако и этот закон касался лишь частностей и предусматривал только постепенное реальное уравнивание в правах черного населения с белым.

Одновременно во многих его выступлениях речь шла о необходимости для США сильного правительства, такого президента, который «будет руководить, не боясь вызвать временного недовольства». Президент должен быть готовым «полностью использовать прерогативы своей должности… Только президент должен принимать важнейшие решения в области внешней политики», — говорил Кеннеди накануне выдвижения своей кандидатуры на президентский пост в январе выборного года в Национальном клубе печати.

Для будущего кандидата в президенты весьма важным было его семейное положение. Во время работы в сенате Джон продолжал вести «холостяцкий» образ жизни, легко сходясь и легко расходясь с понравившимися ему женщинами, обычно без каких-либо претензий с их стороны.