Вступление нового дредноута в строй было не простым — требовалось отладить множество механизмов, устранить большое число неисправностей. Роль командира, как “дирижера” офицеров-спеииалистов и заводских инженеров, была крайне важна. Много сил уходило на создание экипажа, подбор офицеров. Не всегда все выходило гладко — из дневника В.К. Пилкина (запись за 19 августа 1920 г.) узнаем о подробностях назначения старшего артиллерийского офицера. Им 6 февраля 1915 г. стал Александр Николаевич Лушков, замечательный артиллерист, хорошо знакомый Пилкину по совместной службе на “Всаднике”. Временно исполнявший до этого обязанности старшего артиллерийского офицера Николай Николаевич Машуков, получивший впоследствии широкую известность своими действиями на Азовском море во время Гражданской войны, был обижен тем, что его не утвердили в должности — он так много сделал для наладки башен при вступлении корабля в строй. Но, по мнению Пилкина, Лушков “способнее Машукова, лучше его без сравнения управляет огнем”, что во время войны было важнее всего.

В конце 1914 г. вступившие в строй дредноуты перешли на зимовку в Гельсингфорс. На них продолжалось налаживание судовой жизни, обучение личного состава, велись работы по ликвидации недоделок и наладке механизмов. Корабли были сведены во 2-ю (с 5 апреля 1915 г. — 1-ю) бригаду линейных кораблей, с июня по декабрь 1915 г. входившую в состав Эскадры действующего флота, которой командовал вице-адмирал Л.Б. Кербер (держал флаг на “Петропавловске” с 17.08 по 10.12.1915), затем вновь находившуюся в непосредственном подчинении командующему флотом.

Начальник 1 — й бригады линейных кораблей эскадры Балтийского моря контр-алмирал А.С. Максимов 1 сентября 1915 г. аттестовал Пилкина так: "Отличный офицер и редкий служака, всей душой преданный службе. Отлично управляет людьми и судном. Нравственен, здоров. Твердый и решительный характер. Воспитан и дисциплинирован. Дай Бог побольше таких офицеров, честных. Самоотвержен — приятный по службе своими идеальными взглядами".

Впрочем, не все оценивали службу Владимира Константиновича столь высоко. Так, командующий Балтфлотом вице-адмирал В.А. Канин в письме морскому министру И.К. Григоровичу от 11 октября 1915 г. раздраженно писал о В.К. Пилкине: "Этот управляется хуже всех, не только дредноутов, а вообще хуже всех кораблей. Вполне признавая в нем высокие качества доблести и военно-морские знания, даже, может быть, талант, допускаю, что из него может выйти прекрасный начальник отряда, но командир он плохой, не смотря на наибольшую практику в управлении большими судами". Спустя полтора месяца, когда возник вопрос о назначении капитана 1 ранга А.В. Колчака в штаб командующего Черноморским флотом, тот же Канин в письме Григоровичу от 2 декабря 1915 г. возражал против планируемого перевода и предлагал вместо него Пилкина или капитана 1 ранга А.П. Зеленого: "И тот, и другой прекрасны. Но Пилкин старше и более подготовлен для настоящего военного времени". Складывается впечатление, что В.А. Канин, несомненно, не желавший отпускать от себя чрезвычайно деятельного Колчака, в то же время предпочел бы удалить В.К. Пилкина от себя подальше, обставляя это как повышение по службе. Этот план не осуществился.

В ноябре 1916 г. Пилкин получил новое назначение — командиром 1 — й бригады крейсеров, а 6 декабря был произведен в контр-адмиралы. На этом посту Владимиру Константиновичу пришлось пережить тяжелые дни Февральской революции, когда он вместе с контр-адмиралом А.Н. Вердеревским всеми силами старался не допустить пролития крови в Ревеле, затем — тягостное ощущение постепенного неотвратимого развала флота. Вскоре после Моонзундского сражения, в октябре 1917 г., ему пришлось передать управление бригадой С.Н. Тимиреву. Диагноз врачей был страшен — чахотка.

Почти весь 1918 г. бывший адмирал провел в туберкулезном санатории Нуммела, находившемся в лесах, в более чем 100 км по железной дороге от Гельсингфорса. С конца 1918 г. он с семьей проживал в Гельсингфорсе, почти без средств для жизни и лечения, страдая от болезни и морально — от трагедии России. 6 января 1919 г. адмирал впервые встретился с генералом Н.Н. Юденичем, вернувшимся 3 января из поездки в Стокгольм, где он вел переговоры с представителями союзных держав в Швеции. Встреча положила своего рода фундамент доверия между Н.Н. Юденичем и контр-адмиралом В.К. Пилкиным. На этой основе постепенно сложилось не только тесное сотрудничество, но и дружба, выдержавшая и бури Гражданской войны, и тягостные годы эмиграции. Уже 11 мая 1919 г. в письме к контр-адмиралу М.И. Смирнову, управляющему Морским министерством у адмирала А.В. Колчака, Пилкин, говоря о генерале Юдениче, писал: “Наши отношения очень хорошие”. Настолько, что адмиралу Пилкину удалось уговорить генерала Юденича “послать Колчаку извещение о своем, здесь в Финляндии, пребывании”. Дело не ограничивалось этим советом. Из письма Пилкина Юденичу от 16 января 1921 г. ясно, что адмирал был в сношениях и с Колчаком, составляя по поручению Юденича телеграммы Верховному Правителю.

Нет сомнения, что на решение Колчака о назначении Юденича главнокомандующим Северо-западным фронтом и о переводе (из предосторожности — на личный счет генерала) значительных денежных сумм в иностранной валюте для Северо-Западной армии, повлиял хорошо ему известный еще по Порт-Артуру (а более — по Санкт-Петербургскому морскому кружку и совместной службе в Морском Генеральном штабе) и близкий ему контр- адмирал Пилкин.

Деловые, а затем и дружеские отношения с генералом Юденичем отразились на положении адмирала Пилкина. В связи с назначением 10 июня 1919 г. генерала Н.Н. Юденича адмиралом Колчаком "Главнокомандующим всеми Российскими сухопутными и морскими силами действующими на Северо-Западном фронте", в июле 1919 г. при штабе Юденича был создан Морской походный штаб во главе с В.К. Пилкиным.

10 августа 1919 г. английский генерал Марч потребовал немедленного формирования Северо-Западного правительства. Адмирал Пилкин, вслед за генералом Юденичем, вынужден был согласиться на вхождение в его состав, уступая требованиям англичан ради получения необходимого для Северо-Западной армии вооружения и снабжения. Характерно высказывание другого члена правительства, государственного контролера меньшевика-плехановиа В.Л. Горна, вспоминавшего, что каждый раз когда возникала дискуссия с генералом Юденичем, он "старался меньше высказываться и старательно прибегал к содействию своего коллеги адм[ирала] Пилкина, человека тонкого, умного и весьма хитрого…". "Всякий раз, — продолжает В.Л. Горн, — как я начинал переговоры с генералом Юденичем, адм[ирал] Пилкин мгновенно появлялся в комнате, как из-под земли".

Адмирал В.К. Пилкин участвовал в осеннем походе на Петроград, подготовке восстания в бывшей столице, которое должно было начаться при выходе частей к Обводному каналу. Вместе с армией пережил прилив надежды, когда передовые подразделения уже видели купол Исаакиевского собора, а затем — горечь поражения. Далее последовала трудная деятельность в Ревеле, где Владимир Константинович, входя в состав Ликвидационной комиссии, старался помочь бывшим товарищам по оружию. Наконец, 2 апреля В.К. Пилкин с семьей выехал в Гельсингфорс, а 10 апреля на пароходе отплыл во Францию. Затем — эмиграция, жизнь в Париже, выполнение отдельных поручений Н.Н. Юденича, участие в деятельности Особого комитета по оказанию помощи морским офицерам и их семьям (1920–1921 гг.).