В 1891 году великий князь поручил своему управляющему П. Е. Кеппену заняться поиском поместья в глубинке России. Понравилась усадьба в Калужской губернии, где даже провели лето, но Константин Константинович не решился ее купить, потому что из дома не видно реки, да и в цене не сошлись с хозяином.

В 1903 году стали присматриваться к Осташеву.

«Местность скромная, поля, лесок, песчаная местность. Красив подъезд к дому… Дом большой, каменный, с колоннами… Славные уютные комнаты, вид с террасы прелестный — цветник, за ним спускающаяся к реке лужайка, на ней между берегов и домом пруд с заросшим деревьями островком. Напротив дома, за рекой на правом берегу церковь, очень живописная. Вправо от дома, на высоком берегу тянется тенистый парк» (24 июля 1903 г.).

Константину Константиновичу захотелось купить Осташево. Особенно после того, как хозяин имения Г. К. Ушков уверил, что его можно сделать доходным.

Осташево понравилось и жене, и детям. Купили. Начали перестройку главного дома. Завезли американский рояль, китайский бильярд, новую мебель. Одновременно принялись за строительство школы для крестьянских детей.

«Как хорошо, тихо и отрадно в деревне» (1 мая 1905 г.).

Но имение оказалось убыточным. Константин Константинович уволил управляющего, близко знакомого ему по детским годам А. П. Молоса, и нанял немца О. Б. Кербера. Тот развил бурную деятельность: выписал из Европы машину по переработке осины в мелкую стружку для упаковки фарфора и стекла, нанял рабочих-эстонцев, понукал и обижал местных крестьян. Несмотря на все эти меры, имение так и не стало доходным. Пришлось с немцем расстаться, а купленный им инвентарь частично продать, а что не брали, оставить ржаветь в сараях.

Константину Константиновичу Осташево нравилось за неброскую красоту русской природы, его детям — за приволье, которого они были лишены в Петербурге, возможность дружить с крестьянскими детьми.

«Олег и Игорь так полюбили Осташево, так втянулись в деревенскую жизнь и привязались к сельским жителям, что отъезд отсюда для них горе» (30 августа 1909 г.).

Константин Константинович, в отличие от детей, воспитанных уже в другое время, оставался равнодушным к осташевским крестьянам.

«Смущает меня, что отдыхал здесь и, наслаждаясь работой, я почти чужд местному населению и не имею с ним ничего общего. А как сблизиться — не знаю, не умею» (28 июля 1912 г.).

И все же почти каждое лето великий князь стал проводить здесь. После искусственно созданных парков живая неподдельная природа завораживала, помогала от влечься, чтобы вновь погрузиться потом в творческую работу.

Такой известности в России, как Лев Толстой, не имел ни один писатель. С появлением в печати в 1852 году повести «Детство» его популярность безудержно росла в течение более чем полувека. Он стал кумиром и благонамеренных обывателей, и либералов, и даже революционеров, правда, споры вокруг его творчества не утихали ни на миг, к концу века он нажил массу недоброжелателей, в основном из высшего света и среди религиозных деятелей.

Уже роман «Война и мир» вызвал разноречивые толки. Сам император Александр II заметил как-то, что «Толстой много напутал».

Как и у многих членов августейшего семейства, у Константина Константиновича сложился противоречивый взгляд на творчество яснополянского графа, хотя он более лояльно, чем другие великие князья, за исключением Николая Михайловича, относился к его мировоззрению.

Началось знакомство с книгами Льва Толстого, как и у большинства русских людей, с чтения в юные годы «Детства», «Отрочества», «Юности», «Севастопольских рассказов», «Казаков». На восемнадцатом году жизни пришел черед «Войны и мира».

«Какой славный, честный, прямой этот Николай Ростов. Что за прелесть. Ах, отчего я — не он? Отчего я такой ничтожный, мизерный?» (26 марта 1876 г.).

Неудивительно, что в любимые герои не попали ни Пьер Безухов, ни Андрей Болконский: оба они не походили на идеал мужчины, который выковывался в великосветских салонах. Лишь Николай Ростов со своим характером и воззрениями на жизнь мог стать типичным исправным гвардейским офицером.