И всё же, главная причина, заставившая Сергея Чуцкаева прервать учёбу в одном из лучших учебных заведений Германии, крылась не только в одном лишь недостатке материальных средств. А, думается, ещё и в том, что в августе 1903 года студент Чуцкаев становится членом РСДРП и записывается в её большевистскую фракцию. И теперь его, – когда-то одарённого и любознательного юношу, – занимает, не сколько учёба, сколько собственная политическая деятельность.

Следуя из-за границы домой, Сергей Чуцкаев выполняет поручение Н. К. Крупской – завозит в Гомель, Тулу и Москву экземпляры одного из так называемых «первомайских листков» В. И. Ленина. Но по дороге подхватывает рожистое воспаление головы, на лечение которого уходит полгода. Поэтому к подпольной революционной работе он смог вернуться лишь весной 1905 года.

Обосновавшись в Екатеринбурге, С. Е. Чуцкаев некоторое время работает хроникёром газеты «Уральская жизнь», в которой нередко публикует заметки, повествующие об эксплуатации рабочих капиталистами. Но случалось и так, что в некоторых случаях эти заметки становились поводом для его судебного преследования. Работая в газете, С. Е. Чуцкаеву довольно быстро удаётся наладить связи с большевистским подпольем. В сентябре этого же года он знакомится с Я. М. Свердловым, по рекомендации которого избирается членом Екатеринбургского Комитета РСДРП.

1 мая 1906 года С. Е. Чуцкаев арестовывается по подозрению в принадлежности к РСДРП и почти полгода содержится в Екатеринбургском Тюремном Замке.

После своего освобождения за недостаточностью улик в сентябре 1906 года С. Е. Чуцкаев застаёт Екатеринбургскую организацию РСДРП в состоянии практически полного разгрома.

Некоторое время он проживает в Екатеринбурге, а затем, опасаясь нового ареста, выезжает в Уфу, где продолжает вести подпольную работу, а также участвует в избирательной кампании по выборам во Вторую Государственную Думу. Проживая в Уфе, С. Е. Чуцкаев изредка наведывается в Екатеринбург. Так, в частности, 8 февраля 1906 года он участвует в работе II Уральской Областной Конференции РСДРП, проходившей под руководством Я. М. Свердлова. По окончании конференции С. Е. Чуцкаев уезжает в родной Камышлов, откуда продолжает наведываться в Екатеринбург, где ведёт агитационную работу среди рабочих, крестьян и солдат местного гарнизона.

В течение всего 1909 года С. Е. Чуцкаев неоднократно подвергается многочисленным обыскам, а также допросам в Камышловском уездном Жандармском Управлении.

Во второй половине 1910 года С. Е. Чуцкаев переезжает в Челябинск, где работает в редакции газеты социал-демократического направления «Голос Приуралья». Но уже в марте 1911 года он вновь переезжает в Екатеринбург, где опять поступает на службу в местное земство. Однако рассчитывать на быстрый карьерный рост в земстве не приходилось, так как полиция не выпускала его из поля зрения.

Вспоминая позднее об этом времени, С. Е. Чуцкаев назовёт период с 1909 по 1911 годы «организационным безвременьем», в котором ему, по большей части, приходится состоять лишь «на газетной службе», что для него было, «хуже всякой тюрьмы».

В 1912 году он снова участвует в избирательной кампании по выборам в Четвёртую Государственную Думу от социал-демократической партии.

Начиная с февраля 1913 года С. Е. Чуцкаев вместе в членом ЦК РСДРП Ф. И. Голощёкиным предпринимает попытку восстановления партийной работы на Урале, прерванную в связи с последним арестом Голощёкина.

В августе этого же года он снова переезжает в Челябинск, где поступает на службу в органы земского самоуправления.

В июне 1915 года С. Е. Чуцкаев вновь меняет место жительства и перебирается в Оренбург, где продолжает свою трудовую деятельность в качестве Секретаря Оренбургской губернской Земской Управы.

С началом Февральской смуты С. Е. Чуцкаев и его наиболее близкие товарищи по партии участвуют в организации уже легального Оренбургского Комитета РСДРП, а также местного Совдепа. Ореол пламенного борца с Самодержавием помогает С. Е. Чуцкаеву уже в апреле 1917 года занять пост Помощника Оренбургского Губернского Комиссара Временного Правительства (на котором он находится до 23 июня 1917 года, то есть до окончания так называемого «периода двоевластия») и одновременно быть избранным в состав Оренбургского Совдепа.

В начале ноября 1917 года Екатеринбургский Комитет РСДРП приглашает С. Е. Чуцкаева для работы в Екатеринбург, куда он сразу же выезжает. А месяцем позднее, его избирают депутатом Учредительного собрания от Оренбургской губернии и одновременно делегируют в состав Оренбургской Городской Думы. Однако к моменту его избрания Сергея Егоровича в Оренбуржье уже не было. Он окончательно перебрался в столицу «Красного Урала», где его по скандальной репортёрской работе в «Уральской жизни» хорошо знали не только местные большевики, но и обычные горожане. Поэтому, умело используя авторитет С. Е. Чуцкаева, екатеринбургские большевики сначала провели его в состав Екатеринбургской Городской Думы, а затем содействовали его избранию Городским Головой, должность которого он занял с 19 ноября 1919 года.

Встав во главе города, Сергей Егорович Чуцкаев с головой окунулся не столько в хозяйственную, сколько в политическую работу, поскольку к этому времени в Екатеринбурге уже действовал Исполком Уральского Областного Совета рабочих и солдатских депутатов, который целенаправленно перехватывал инициативу у старых органов власти. Встав у кормила власти, С. Е. Чуцкаев начал активно содействовать тому, чтобы Екатеринбургская Городская Дума быстро превратилась в дублёра Совдепа. Говорить же о нормальной работе Думы в этот период просто не приходится, так как часть думских гласных, особенно из числа кадетов, была объявлена вне закона и находилась в розыске. Поэтому в марте 1918 года С. Е. Чуцкаев, выполняя решение Екатеринбургского Горкома РКП(б), объявил о роспуске Екатеринбургской Городской Думы.

После ликвидации этого старого органа власти С. Е. Чуцкаев в этом же месяце был избран (а, фактически, назначен) Председателем Президиума Исполкома Екатеринбургского Городского Совета.

С образованием в январе 1918 года Екатеринбургской Чрезвычайной комиссии по борьбе с контрреволюцией и спекуляцией под председательством известного уральского боевика М. И. Ефремова, С. Е. Чуцкаев входит в состав членов её коллегии (хотя он никогда не указывал в анкетах своё непосредственное отношение к этой организации). Поэтому на чекистской деятельности С. Е. Чуцкаева хотелось бы остановиться несколько подробнее, так как его дебютом на этом поприще стало «дело Князя Г. Е. Львова», о личности которого хотелось бы сказать несколько слов.

После своей отставки бывший Председатель Совета Министров Временного Правительства Князь Г. Е. Львов уехал в Оптину пустынь, а после Октябрьского переворота, опасаясь расправы со стороны новой власти как тяготеющего к кадетам бывшего их лидера (ВЦИК издал декрет, в котором вожди кадетской партии были объявлены врагами народа, подлежащими аресту), он выехал в Тюмень. (В Сибири Князя Г. Е. Львова ещё хорошо помнили по участию в деле столыпинской переселенческой реформы.) Поэтому, поселившись в Тюмени, он надеялся продолжить свою работу по изучению этого края. (В своё время Князь Г. Е. Львов в качестве депутата Государственной Думы и Председателя Врачебно-продовольственного Комитета, в компетенцию которого входили проблемы переселенцев и беженцев, некоторое время проживал в Иркутске, занимаясь также и вопросами исследования сибирских земель с точки зрения их пригодности для хлебопашества и возможности извлечения прочих экономических выгод.)