Ситуация на советско-румынской демаркационной линии была довольно нервозной. Так, 13 ноября 1939 г. западнее Могилева-Подольского с румынской стороны было произведено два выстрела по советской территории, в результате чего на западной окраине Серебрия был ранен колхозный бык. 1 декабря в районе г. Куты советские пограничники задержали 10 румынских солдат, перешедших р. Черемош. 18 января 1940 г. на р. Черемош румынские солдаты обстреляли советский пограничный наряд, а когда 21 января советская сторона потребовала расследования этого факта, ей было заявлено, что «обстрела наших пограничных нарядов румынские солдаты не производили, а что обстрелы, вероятно, имели место со стороны двух неизвестных, перешедших в Румынию из СССР и оказавших вооруженное сопротивление румынскому пограничному наряду, пытавшемуся их задержать». 10 марта при задержании перешедшего по льду Днестр неизвестного с бессарабского берега по советским пограничникам был открыт огонь. 15 марта румынская погранохрана открыла огонь по неизвестному, старавшемуся перебраться в СССР. В результате под обстрел попало с. Цекиновка. Всего же за январь-март 1940 г. с румынской стороны 26 раз открывался огонь по советской территории, ее жителям и пограничникам. В ответ на протесты советской погранохраны румынская сторона признала 2 случая, 5 отклонила, а на 19 ответа все еще не поступило. Румынские пограничные власти продолжали попытки навязать советским представителям наименование линии Днестра государственной границей. Сообщая об этих фактах, ГУПВ НКВД 5 апреля просило НКИД «принять необходимые меры по дипломатической линии».[314]

9 апреля Молотов передал румынскому посланнику в Москве меморандум о 15 случаях обстрела левого берега Днестра с румынской стороны и проблеме минирования мостов через реку. «Такое поведение румынских частей недопустимо, — подчеркнул Молотов, — и встает вопрос — управляются ли кем-нибудь румынские войска, расположенные близ советской территории». Советская сторона настаивала «на принятии немедленных мер для прекращения подобных случаев». Румынская сторона, естественно, отрицала свою вину и выдвинула контрпретензии. Понятно, что никаких мер принято не было, и случаи обстрела со стороны румынских частей продолжались. 19 апреля советский поверенный в делах в Риме в беседе с румынским посланником отметил, что выступление Молотова было в действительности «приглашением к вальсу», следовало обстоятельно побеседовать с ним по проблемам советско-румынских отношений. В ответ румынский дипломат заявил, что это было бы рискованно, так как Москва могла бы поставить «на обсуждение вопрос о Бессарабии». Его советский собеседник заметил, что, возможно, речь шла бы не о территориальных уступках, а о создании в Румынии советской военной баз. Пока неизвестно, была ли эта беседа личной инициативой советского дипломата или он выполнял поручение Москвы. В любом случае зондаж румынской позиции дал отрицательные результаты.

Тем временем в первой половине апреля 1940 г. Англия и Франция стали отказывать Румынии в предоставлении валюты для оплаты поставок нефти в Германию. Под их давлением ряд румынских министров высказался против оговоренной в соглашении с Германией от 7 марта системы платежей. Однако германским представителям удалось добиться согласия Кароля II на урегулирование этой проблемы в пользу Берлина. Распространение войны на Скандинавию и пассивная позиция Англии и Франции вели к снижению их влияния на Балканах. С учетом развития событий в Европе Кароль II высказал 15 апреля мнение, что Румыния должна «присоединиться к политической линии Германии», и предложил в переговорах с Берлином руководствоваться этими намерениями, добиваясь обещания защищать «территориальную целостность Румынии». 19 апреля Коронный совет Румынии высказался против добровольной уступки Бессарабии СССР, предпочитая пойти на военный конфликт.[315] Соответственно, в мае 1940 г. румынское правительство все чаще стало напоминать германским дипломатам в Бухаресте о том, что «будущее Румынии зависит только от Германии».

Ход войны в Западной Европе потребовал от Румынии пересмотра внешней политики в пользу большего сближения с единственным возможным в то время противником СССР — Германией. Уже 27 мая между Румынией и Германией было подписано новое «Соглашение об обмене германских военных материалов на румынские нефтепродукты», согласно которому предполагалось увеличить поставки нефти Берлину на 30 % в обмен на обеспечение румынской армии современным вооружением. Румыния предоставляла Германии 1 млрд леев для закупки нефти у иностранных компаний, действующих на ее территории. При этом цена тонны румынской нефти была снижена с 7 тыс. до 3,5 тыс. леев. В то же время румынское руководство решило отказаться от нейтралитета и взять ориентацию на Берлин, поскольку «Германия становилась отныне хозяином континента. Надо было вступить с ней в переговоры» и предложить сотрудничество в любой области по ее желанию. На новые румынские запросы о действиях Германии в случае «агрессии советской России» 1 июня последовал ответ, что проблема Бессарабии Германию не интересует — это дело самой Румынии.[316]

Советская разведка продолжала собирать сведения о вооруженных силах Румынии. По данным на 1 января 1940 г., в румынских ВВС насчитывалось 1 439 самолетов (238 тяжелых и средних бомбардировщиков, 440 легких бомбардировщиков и разведчиков, 201 разведчик, 331 истребитель, 229 штурмовых и учебных), а с учетом гидроавиации (61 самолет) и 250 интернированных польских самолетов их общее количество возрастало до 1 750 машин. При этом в боевых частях, по неполным данным, находилось всего 727 самолетов. Согласно разведсводке № 4 разведотдела штаба КОВО от 1 июня 1940 г., в Румынии 30 апреля была объявлена всеобщая мобилизация, что позволяло создать почти 2-милионную армию и развернуть до 50 дивизий. Из солдат польской армии формировались воинские части. По данным на 1 апреля 1940 г., предполагалось, что на востоке Румынии сосредоточены 21 пехотная, 2 кавалерийские дивизии и 1 горнопехотная бригада. Вооружение румынской армии оценивалось в 1 200 130 винтовок, 50 тыс. карабинов, 39 334 легких и 16 320 станковых пулеметов, 582 зенитных пулемета, 5 134 орудий, 525 минометов и 198 танков. Согласно разведданным, на 1 июня 1940 г. в ВВС Румынии, которые располагали 163 аэродромами и посадочными площадками, имелось 11 авиаполков: 4 истребительных (162 самолета), 3 бомбардировочных (96 самолетов), 3 разведывательных (262 самолета) и 1 морской авиации (18 самолетов). Всего насчитывалось 658 боевых и 500 вспомогательных самолетов.[317] Разведсводка № 14 разведотдела штаба КОВО сообщала, что за период 20–31 мая 1940 г. «Румыния продолжает переброску войсковых частей в Бессарабию и Буковину и строительство оборонительных сооружений на рубежах р.р. Днестр и Прут».