Неприятности, сопровождавшие плавание «Сент Джорджа», начались еще до выхода в море. Эсткорут поссорился с владельцем судна «Фейм», которое должно было сопровождать «Сент Джорджа». Поэтому «Сент Джордж» вышел в море 30 апреля 1703 г. один. Первая остановка была в Кинсиле, в Южной Ирландии, где к нему присоединился другой приватирский корабль — галера «Синк Портс», водоизмещением 90 тонн, с 16 орудиями и командой из 63 человек. Капитаном был Чарлз Пикеринг. В то время галера представляла собой однопалубное судно, способное передвигаться с помощью весел, если не было ветра, хотя обычно оно шло под парусом. Галеры использовались как суда сопровождения. Они не были приспособлены для перевозки коммерческих грузов, но зато были хорошо вооружены, имели многочисленный экипаж. Поэтому «Синк Портс» была идеальным компаньоном для фрегата «Сент Джордж». После нескольких недель переговоров было подписано соглашение между владельцами судов о совместном плавании и условиях дележа добычи.

На остановке у островов Зеленого Мыса произошла ссора Моргана с помощником капитана Хаксфордом. В результате между ними состоялась дуэль. Португальские власти арестовали Хаксфорда и посадили его в тюрьму. Когда Хаксфорду удалось освободиться, он возвратился на корабль. «Сент Джордж» вышел в море. Но Морган заявил, что не потерпит Хаксфорда на борту корабля, и, несмотря на все мольбы Хаксфорда не бросать его «среди язычников», Дампир приказал посадить его в лодку и оставить в открытом море. Гардемарин Уэлб, совершавший плавание на «Сент Джордже», впоследствии писал, что Хаксфорд был подобран португальским судном, но оставался там недолго, а затем «они высадили его на берег, и через три месяца несчастный кончил свои дни частично от голода». «Я не удивляюсь чудовищной жестокости капитана, — продолжал Уэлб, — зная о подобном проявлении жестокости, когда он командовал «Роубаком»». Это свидетельствует о том, что на корабле знали о суде над Дампиром, что, естественно, не способствовало укреплению авторитета капитана среди команды. Также совершенно ясно, что Дампир не сделал никаких выводов из судебного процесса и не стеснял себя в своих действиях, проявляя очевидное самоуправство. Почти такой же случай произошел с преемником Хаксфорда на посту помощника капитана Джеймсом Бернби, когда «Сент Джордж» подошел к берегам Бразилии. После ссоры с Морганом Бернби и еще восемь человек из команды сложили свои вещи и потребовали высадить их на бразильский берег. «Я никогда с ним не спорил, — оправдывался после плавания Дампир, — но, считая, что он был несколько дерзок в споре с Морганом, я приказал удалить его с корабля». Вскоре после этого умер капитан «Синк Порте», и галерой стал командовать Томас Стрейдлинг, а Александр Селкирк, сын бедного шотландского сапожника, был назначен квартирмейстером.

Из Бразилии оба судна прошли в Тихий океан, миновали мыс Горн и направились к острову Хуан-Фернандес. «Синк Порте» достигла острова 7 февраля 1704 г., на три дня раньше «Сент Джорджа».

Три недели провели команды на острове, отдыхая после долгого перехода через Атлантику, пополняя запасы продовольствия и воды. Дампиру не терпелось приступить к «делу». Он был в районе, хорошо ему известном по прежним буканьерским плаваниям, и был уверен в богатой добыче.

Первым кораблем, на который они напали, было французское судно «Сен Жозеф», встретившееся у чилийских берегов. О том, что произошло в схватке с французами, рассказали три человека: сам Дампир, Уэлб и еще один офицер с «Сент Джорджа» — Фаннелл, и все трое по-разному. «Мы подошли к кораблю очень близко, борт к борту, но вдруг поднялся небольшой ветер, и французский корабль отошел от нас, оставив англичан озадаченными тем, что не удалось его захватить с первого раза, — пишет Фаннелл. — Но мы решили еще раз попытаться захватить его, понимая, что если мы позволим ему уйти, то французы расскажут о нас испанцам… но капитан был против этого, считая, что так будет хуже. Если испанцы узнают, что мы здесь, и предупредят свои торговые корабли, чтобы они не выходили из портов, то он знает, куда надо идти и где в любой день года можно без особого риска захватить добычу в 500 тыс. ф. ст. Вскоре после этого к нам подошла сопровождавшая нас галера, и капитаны, быстро договорившись между собой, решили дать французскому судну уйти».

Дампир же объясняет, что они могли бы легко захватить «Сен Жозеф», если бы команда показала должную храбрость, но его люди убежали от пушек. Это в свою очередь опровергает Уэлб, в обязанности которого входило следить за дисциплиной на борту. Он отрицает, что кто-либо из команды покинул свой пост, «кроме самого капитана Дампира, который в течение всего времени схватки не воодушевлял своих людей и не давал никаких соответствующих команд, как это обычно требуется от командира в таких случаях, а стоял за баррикадой, сооруженной по его приказанию из кроватей, ковров, подушек, одеял и т. п., чтобы предохранить себя от вражеских пуль…»

Через несколько недель англичане встретили тот же корабль у Лимы. Описание Фаннеллом этого города объясняет, почему именно в этом месте перуанского побережья любили бывать буканьеры: «Остров Каллао очень высокий и бесплодный, не имеющий ни леса, ни свежей воды, ни какой-нибудь зелени. Он имеет в длину две лиги. На этом острове находится великий город Лима, который является столицей всей империи Перу. Здесь — местопребывание вице-короля и архиепископа. Это огромный город, который населяет 170 тыс. испанцев, не считая великого множества мулатов, метисов и индейцев. Говорят, в нем 25 церквей, хорошо построенных и очень богато украшенных золотом, серебром и драгоценными камнями. Фигуры многих святых сделаны целиком из золота. Город хорошо укреплен, имея крепость с семьюдесятью 48-фунтовыми медными пушками, рядом с крепостью находится место якорных стоянок; глубина моря там пять саженей… Остров соединен с сушей каменным мостом, и почти половина города находится там. Это самое торговое место на западном берегу Америки, и гавань никогда не бывает без кораблей».

Вторичная встреча с «Сен Жозефом» опять была неудачной для англичан. Французское судно сумело оторваться от «Сент Джорджа» и войти в гавань под защиту крепостной артиллерии. Раздосадованная команда открыто обвиняла Дампира в трусости и спрашивала, намерен ли он наконец начать сражаться, на что Дампир ответил: «Нет, потому что я знаю, где можно добыть все, не сражаясь».

Двигаясь к северу вдоль Южноамериканского материка, англичане встретили испанский корабль, который, по их соображениям, должен был иметь богатый груз и «приличную сумму денег». Но когда капитан захваченного судна был доставлен на борт «Сент Джорджа» и Дампир спросил его, много ли денег имеется на борту, тот клялся, что сгрузил все ценное на берег, поскольку ему сообщили, что появились англичане. Пусть англичане обыщут корабль, и если найдут что-либо ценное, то пусть повесят его на рее. Это заявление вполне удовлетворило Дампира, и он разрешил ему плыть дальше, сказав, что захват корабля «послужил бы помехой в осуществлении его великих замыслов». Но Уэлб и, что еще важнее, владельцы «Сент Джорджа», когда узнали об этом, были иного мнения. Они подозревали, что испанский капитан откупился, дав деньги Дампиру и Моргану. Уэлб даже писал потом, что он сказал Дампиру о дошедших до него разговорах, что в трюме корабля находятся большие богатства, но Дампир все равно не стал обыскивать судно.