10 октября они достигли Моздока, сквернейшей дыры у подножия Кавказа, где нашли грязь, туман и его высокопревосходительство господина проконсула Иберии — то есть генерала Ермолова. Главнокомандующий встретил Грибоедова очень приветливо, может быть, в память о его бабке Марье Ивановне Розенберг, некогда оказавшей ему и его друзьям услуги в деле, которое он не любил вспоминать. Тот давний заговор против Павла I, приведший молодого Ермолова в крепость, где он сидел в каземате и слушал плеск волн над головой, научил его осторожности в отношениях с императорами. Но во всем прочем это был человек властный, полный хозяин Кавказа и Закавказья, наделенный правом объявлять войну и мир и устанавливать по своему усмотрению границу! Ермолов, собственно, был прямым начальником Грибоедова. Генерал в прошлом году ездил с кратким посольством в Персию, пытаясь заставить ее выполнять условия Гюлистанского мира 1813 года. Но персы требовали постоянного присмотра, для чего и создали миссию Мазаровича, долженствующую действовать в согласии с Ермоловым.

Грибоедов, к своему удовольствию, провел в Моздоке всего несколько дней. Мазарович пребывал в Тифлисе, и Александр отправил ему вперед письмо, в котором не потрудился выразить особенного почтения начальнику: небрежно объяснил задержку с приездом поломками экипажей; уведомил, что израсходовал дочиста все дорожные деньги и еще сверх того; обошелся без всяких комплиментов под предлогом их избитости и без всяких подробностей под предлогом спешки. Амбургер, поддавшись пагубному влиянию старшего товарища, вообще ничего не приписал от себя, «так как не имеет ничего прибавить». Мазарович едва ли составил себе благоприятное суждение о будущих подчиненных, прочтя постскриптум: «Простите мне мое маранье, у нас перья плохо очинены, чернила сквернейшие, и к тому же я тороплюсь, сам, впрочем, не зная почему». Разве трудно очинить перо за два дня, мог бы спросить он. А чернильница походная у Александра была своя и превосходная — прощальный подарок Бегичева, за который Александр сто раз его благодарил, так она кстати пришлась.

Первые переходы через Кавказский хребет Грибоедов с Амбургером проделали в свите главнокомандующего. Ехали верхом; вокруг сновали пехота, пушки и кавалерия. Александр вновь почувствовал себя на войне, но тут была не польская равнина. Впереди из тумана выглядывали снежные вершины гор. Лесистая местность холмилась, дорога петляла, повторяя бесчисленные изгибы Терека, но ехать пока было несложно. На второй день караван полез вверх, с крутизны на крутизну, кое-где лошади шли гуськом. Александр попробовал отъехать в сторону, чтобы немного утешить себя приятным одиночеством, но его почти тут же позвали в строй. В Кумбалеевке они оставили Ермолова и двинулись во Владикавказ в сопровождении десяти казаков.

Грибоедов вырос на равнине и не видел гор выше Воробьевых и Валдайских. Он, конечно, сознавал, что Кавказский хребет не похож на них, помнил из уроков Петрозилиуса, что Казбек и Эльбрус покрыты вечными снегами, но совершенно не мог представить себе, как это выглядит в действительности. Он хотел бы заранее приготовиться к тому, что его ожидает, но даже прочитать о горах было негде! Карамзин в «Письмах русского путешественника» изобразил Альпы, но то были предгорья. Байрон создал бессмертную третью песню «Чайльд-Гарольда», где несколькими стихотворными строчками живее передал впечатления от гор, чем Карамзин несколькими страницами, но эта песня еще не дошла до России. Немецкие географы составили подробное описание Кавказа, но из их ученых сочинений нельзя было извлечь ощущение горных пейзажей. Русские военные неоднократно переходили Кавказ и Альпы, например, в швейцарском походе Суворова в 1799 году, но ни генерал Милорадович, которого Грибоедов немного знал по Петербургу, ни другие спутники Суворова не обладали даром письменной или устной речи. Грибоедов первым из русских литераторов очутился в настоящих горах и почувствовал потребность передать последующим путешественникам сведения о том, что их ждет. Он даже стал, невзирая на усталость, записывать в конце дня всё виденное и пережитое.

На третий день пути горы были еще невысокими, но уже снег живописно лежал складками между золотистыми холмами; Терек, покрытый белыми бурунами, шумел рядом с дорогой, а издали доносился непонятный грохот — проводники объяснили, что это сходят лавины, но Грибоедов пока неясно представлял, что сие означает. У Владикавказа он поразился красоте сочетания зеленых огородов и снежного покрова — в России снег очень редко ложится рядом с цветущей зеленью. Город стоял на плоском месте, но за ним появились утесы, всё повышаясь и сближаясь, словно желали раздавить дорогу. Дикость мест подчеркивали то заброшенные осетинские замки, то русские редуты и казармы. Затем путешественники увидели огромный белый камень, нависавший над их головами, — и вступили в мрачное Дарьяльское ущелье. Терек стал невидим, только ревел под пеной. Грибоедов с каким-то ужасом глядел на мощные гранитные кручи, они подавляли его, и на следующий день, после ночлега в казармах, он с облегчением приветствовал другой огромный белый камень — теперь при выезде из Дарьяла. Он подумал, что худшее позади, повеселел и с увлечением рассматривал многочисленные живописные осетинские селения с замками, церквями и монастырями из гранита. Несколько раз они переправлялись через Терек, объезжая недавние завалы; Грибоедов снял очки — без них он не видел дальше носа лошади, зато мог не бояться головокружения от бешеной скорости реки. Долина Терека, к его удивлению, была густо заселена, он постоянно встречал на дороге людей и караваны и повсюду видел горные селения с каменными башнями. Амбургер часто вскрикивал от восторга при виде живописных пейзажей, но Грибоедов, оглядываясь, замечал не одни красоты, но и проломы от взрывов, завалы из остатков артиллерийских снарядов, недавние руины — здесь русские войска ломом и порохом пробивали Военно-Грузинскую дорогу.

На шестой день начался подлинный кошмар. От станции Коби тропа пошла резко вверх на Крестовый перевал. Тут царила зима — ветер, снег, веского человека ими не удивить, но слева у самой обочины можно было заглянуть в неизмеримую пропасть, где бился скрытый паром Терек, а справа можно было коснуться рукой неизмеримых утесов, чьи вершины тонули в облаках. Грибоедов и думать забыл о черкесах! Природа здесь была страшнее человека! Он решительно не понимал, почему все они не скатились в ущелье. Шли пешком — узкая скользкая дорога постоянно осыпалась под ногами, люди и лошади поминутно падали, он сам несколько раз упал, а уцепиться не за что; над головой висели камни и снег, грозя обвалом, становилось трудно дышать, разреженный воздух увеличивал усталость, сильнейший ветер норовил сбросить вниз. Тут оставалось только идти возможно скорее, не глядя ни вниз, ни вверх, ни вправо, ни влево, особенно под знаменитой нависающей скалой, прозванной казаками «Пронеси, Господи!». Александр мог думать только об одном: как пройдет здесь его фортепьяно? Неужели он увидит его когда-нибудь по ту сторону Кавказа?! Путь шел то круто под гору, то снова в гору, и Грибоедов не мог решить, что хуже. Он не хотел надевать очков — все равно они сразу же запотевали, а без них ему было как-то спокойнее, по крайней мере он не мог измерить взглядом глубину пропастей.

Наконец, добрались до станции Койшаур, взяли новых лошадей, немного спустились — и вдруг поразились неожиданной веселой картине. Половина Грузии лежала у их ног: Арагва вилась среди кустов и деревьев, виднелись пашни и стада, башни и монастыри, дома и мостики. Окрестности зазеленели, снега отступили, спуск, после пережитых ужасов, казался совсем нестрашным. За несколько часов путники попали из зимы в лето. Грибоедов с Амбургером сели в дрожки и правили по очереди. Ни тот ни другой никогда прежде этого не делали, и путешествие грозило закончиться в ближайшей речке, но усталые лошади сами осторожно довезли их до селения Пасанаури. Здесь заночевали. На следующий день Александр восхитился плодородию страны, в которую попал: дорога шла сквозь грушевые, яблоневые и сливовые деревья, еще увешанные фруктами, между шпалерами виноградных лоз; а местные жители смотрели на плоды равнодушно, словно это были березовые листья. Теперь они ехали как по саду, любовались грузинскими крепостями и замками, слушали грузинские мелодии и песни. У города Мцхета Арагва с шумом слилась с Курой у подножия великолепного древнего храма, и правым ее берегом они утром следующего дня въехали в Тифлис.