Горемыкина на посту министра внутренних дел Сипягин представил 4 (16) мая 1900 года императору доклад, на основании которого были утверждены крайние сроки использования марок с финляндским львом — 1 (14) августа 1900 года для отправлений за границу и 1 (14) января 1901 года для отправлений в пределах Великого Княжества. Образцы новых марок, предназначавшихся для местного «внутреннего» употребления, были получены в Хельсинки из Министерства внутренних дел России в августе 1900 года. Бобриков верил теперь, и не без оснований, что в начале будущего года он, наконец, перестанет то и дело натыкаться на герб окраины с изображением льва.

Надежда оказалась все же слишком оптимистической. Поначалу газеты агитировали общество протестовать, сдавая на почту письма вообще без марок, хотя такие отправления стоили вдвое дороже. Появились конверты и открытки с напечатанным на них финляндским «львиным» гербом. Финны клеили на отправления неофициальные, «траурные» марки с финляндским львом на черном фоне, сделанные по эскизу знаменитого финского художника Акселя Галлен-Каллелы. Изображения на открытках также давали обилие возможностей для разнообразнейших выражений патриотических настроений. На протесты Бобрикова и Сипягина сенат отвечал, что Его Величество Император никаким законом или постановлением не ограничил конкретного использования герба Финляндии. Полномочия, предоставленные Министерству внутренних дел манифестом 1890 года, не простирались до цензуры внешнего вида почтовых открыток и конвертов. Дело превратилось в вопрос престижа, и Бобриков сумел одержать верх, добившись утверждения императором 19 апреля (2 мая) 1901 года инструкции Министерства внутренних дел, запрещавшей почтовым отделениям доставлять адресатам частные письма и другие почтовые отправления, снабженные гербом окраины.

Заботы генерал-губернатора не ограничивались внешним видом писем и открыток. Опасность могла таиться и в содержании. Бдительность почтовых чиновников в деле воспрепятствования распространению запрещенной литературы, а также «подстрекательских» брошюр и газет, сильно оставляла желать лучшего. Поскольку по жалобам, направляемым Генеральному директору почты Лагерборгу, никаких мер не принималось, Бобриков учредил рабочую группу для выработки идей по данному вопросу, назначив ее руководителем своего помощника, генерала Шипова. В качестве наиболее эффективных контрмер группа предложила распространение на Финляндию системы контроля, действующей в России. Практически это означало, что любое почтовое отправление, которое покажется подозрительным служащим почтовой конторы, они могут вскрыть в присутствии вызванного в контору адресата. Затем конфискованное содержимое должно отправляться губернатору данной губернии для принятия возможных судебных мер. Предложение Лагерборга, чтобы почтовый устав был дополнен инструкцией о вскрытии отправлений, которое можно было бы производить лишь в присутствии свидетелей, а также с составлением подробной описи и протокола, не нашло поддержки. Бобриков одобрил предложения рабочей группы Шипова, и 11 (27) июля 1902 года Министерство внутренних дел дало соответствующие инструкции почтовому ведомству Финляндии.

Директор почтового ведомства Лагерборг обратился тогда в сенат, указывая, что распоряжения Министерства внутренних дел России не соответствовали как международным договорам, так и автономии Великого Княжества и, следовательно, почтовое ведомство Финляндии все же должно быть освобождено от «такой, чуждой ему обязанности». По этому вопросу сенат также направил императору прошение, оставшееся безрезультатным. Но о его инициаторе Бобриков не забыл. Попытка Лагерборга оказать сопротивление «высшему начальнику окраины» и Министерству внутренних дел была «непристойной» и не могла не повлиять на служащих местного почтового ведомства, в первую очередь на чиновников, принадлежавших к шведоманской партии. Они, мол, ободренные примером Генерального директора, продолжали антиправительственную деятельность, сознательно пренебрегая выполнением инструкций о воспрепятствовании распространению запрещенной печатной продукции. Дело было не только в том, что они смотрели сквозь пальцы: даже в тех случаях, когда конфискация производилась, изъятые книги, брошюры, газеты, журналы и т.п. часто оставались лежать на полках местных почтовых контор и даже иногда каким-то необъяснимым путем оказывались позже на столиках местных ресторанов, доступные чтению посетителями. В этих условиях оставлять дальше Лагерборга в должности было невозможно. Заметив непрочность своего положения, Генеральный директор поспешил, пока его не уволили, подать в отставку. Император пожаловал ему отставку 27 декабря 1902 года (8 января 1903 года) вместе с пенсией, не согласившись в этом с представлением генерал-губернатора. Новым Генеральным директором был назначен владеющий русским языком ингерманландец юрист Пиетари Ямалайнен.

Замена Генерального директора улучшила, на взгляд Бобрикова, ситуацию, которая однако же все еще не была полностью под контролем. Доставка почты в некоторых местах велась неудовлетворительно, это касалось, в частности, газеты старофиннов «Ууси Суометар», а также органов генерал-губернатора «Финляндской газеты» и «Суомен саномат». Кроме того, через почтовые конторы городов западного побережья продолжала просачиваться в Финляндию запрещенная печатная продукция. В конце концов единственным действенным средством была бы замена местного почтового персонала безусловно надежными, желательно русскими чиновниками. Но для осуществления этого требовалось много времени.

Хотя почтовое ведомство Финляндии и оказалось подчиненным Российскому Министерству внутренних дел, оно все же сохранилось как единое центральное учреждение Великого Княжества.

Что касается телеграфа, то ситуация была полностью иной. Уже с самого начала (в 1855 году) телеграфное ведомство было основано как российское учреждение отдельно от управленческой системы Финляндии. Вся территория Великого Княжества, без каких-либо исключений, являлась одним из телеграфных округов России, подчиненных Департаменту почт и телеграфа. Поэтому телеграф, в отличие от почты, не вызывал у Бобрикова дополнительного беспокойства. Одним из гарантов беспроблемности ситуации стал занявший в 1900 году пост начальника телеграфного округа Александер Нюберг, которому в 1902 году был пожалован чин действительного статского советника. Будучи по происхождению финном, Нюберг считал себя императорским чиновником, русским по национальности. Соответственно Нюберг считал, что в своей деятельности он независим как юридически, так и политически от устремлений «местных сепаратистов». Главным в развитии телеграфного ведомства в период Бобрикова-Нюберга было то, что частично по военным соображениям были проложены новые линии, улучшившие связь между Петербургом и центрами Южной Финляндии и прежде всего между городами побережья. С политической точки зрения телеграфное ведомство не доставляло Бобрикову беспокойства.

Телефон являлся опять-таки особой проблемой. В империи этот вид связи также был подчинен Министерству внутренних дел. Практически в России для работы телефонной станции каждого города и для проведения между каждыми двумя станциями телефонной линии требовалось отдельное разрешение со своими особыми условиями. Единого, охватывавшего бы всю страну телефонного законодательства не имелось.

В Финляндии сенат имел право на основании постановления 1892 года, посоветовавшись с генерал-губернатором, давать согласие на проведение телефонных линий или открытие телефонных станций. По сложившейся практике, сенат сообщал об уже выданном разрешении генерал-губернатору, который мог либо утвердить его, либо отклонить. Существенные трудности стали возникать лишь при Бобрикове. Когда ему, в августе 1901 года, подали концессионные прошения, он заявил, что даст согласие лишь в том случае, если телефонные линии, о которых шла речь, можно будет