Несмотря на выдающиеся успехи, Бен едва не вылетел из школы. Чтобы оплачивать обеды, он зарабатывал деньги на неудачливых игроках, которым продавал проигрышные лотерейные билеты. При этом он следил, чтобы его доходы составляли не меньше 15 центов. На эти деньги Бен покупал на обед гамбургер и немного картофельного пюре. Дела шли так хорошо, что бывший торговец старыми газетами совсем позабыл, к каким последствиям могут привести нечестные сделки. Директор школы, доктор Роберт Частни, догадался, откуда ветер дует. Он вызвал Бена и приказал завтра привести в школу отца: «Еще одно слово, и ты вылетишь вон!» Бен не решился сказать, что не виделся с отцом больше года. Он помчался искать телефон и просил папу срочно приехать. В конце концов, тот задолжал своему старшему сыну. На следующий день доктор Частни продолжил бесконечную тираду в присутствии озадаченного родителя. По совету Бена, папа спокойно слушал директора и просто кивал, хотя и не понимал, к чему столько шума. «Школа – не место для азартных игроков и жуликов! – кричал директор. – Азартные игры запрещены. Отцы обязаны учить своих сыновей соблюдать законы!» Он отпустил обоих, предупредив, что дает Бену последний шанс. Этот случай описан в «Историях» и заканчивается такими словами: «В трудные времена люди могут совершать поступки, за которые им потом будет стыдно. Я не вполне понимал это в четырнадцать лет и все же принял благоразумное решение уйти из игрового бизнеса и попытать счастья в законопослушных занятиях».

Эта была не последняя стычка со строгим директором. Ближе к окончанию средней школы доктор Частни снова вызвал Бена в свой кабинет. Он узнал, что Бен пропускает занятия в гимнастическом зале и в это время уходит обедать. Бен пытался объяснить, что это единственный час, когда он мог перекусить, а пропущенные тренировки он отрабатывал в другое время. Частни поставил ультиматум: Бен обязан посещать все занятия строго по расписанию, иначе не видать ему диплома! Бен не пошел на компромисс («Не люблю ни ультиматумы, ни бюрократов») и нашел выход из затруднительного положения. На следующий день он отправился в Городской колледж и договорился о встрече с деканом, ответственным за прием студентов. Бен поинтересовался, примут ли его в Городской колледж без зачета по физкультуре. «Мы будем рады принять тебя», – ответил профессор, жизнерадостный ирландец, который принял просителя за земляка. Частни «побагровел от злости», когда Бен сообщил ему об этом. «Ты не получишь диплом об окончании школы!» – кричал он. Дружелюбный ирландец сдержал слово. Так и получилось, что в 1937 Бен перешел в колледж, формально не имея диплома об окончании средней школы.

Городской колледж Нью-Йорка стал следующим известным образовательным учреждением, которое посещал Бен. Обучение здесь тоже было бесплатным, а принимали в колледж только хорошо подготовленных, перспективных и талантливых молодых людей. Многие были из семей иммигрантов.

«Они были грубыми и упорными. Для них колледж был шансом исполнить американскую мечту, а не местом для игр и развлечений», – писал Бен. Многие профессора были всемирно известными учеными. Один из них, философ и юрист Моррис Рафаэль Коэн, «с еврейским акцентом бросал вызов общепринятой морали», – вспоминал Бен выдающегося преподавателя. Во многом благодаря активной деятельности Коэна (который иммигрировал из Белоруссии в Америку двенадцатилетним мальчишкой) за Городским колледжем закрепилась слава «Гарварда для бедных». В то же время он считался гнездом радикальных левых. Один из предлагаемых курсов назывался «Диалектический материализм». Бен посетил занятие, посвященное дебатам между большевиками и меньшевиками, а также переписке Бухарина с Зиновьевым и другими сторонниками Русской революции 1917 года. От курса Бен отказался: «Революция и революционеры – не моя тема». Впрочем, он с критическим интересом наблюдал за словесными перепалками, которые «молодые коммунисты» устраивали с «молодыми социалистами» в одном из помещений Городского колледжа, известном как «Кремль». Он особенно внимательно прислушивался, когда активисты рьяно спорили о том, как добиться мира во всем мире. Нарастающее напряжение в Европе не осталось незамеченным среди американских студентов. Германский рейх усиленно наращивал вооружения и расширял свою территорию устрашающими и насильственными методами. После аншлюса Австрии в марте 1938 года Гитлер спровоцировал Судетский кризис со скрытой целью принудительно присоединить Чехословакию к Германии. Мюнхенское соглашение от сентября 1938 года должно было унять неукротимую жажду власти немцев, а тем временем Судетская область перешла к Третьему рейху. Британский премьер-министр Невилл Чемберлен объявил, что это обеспечит «мир нашему времени». Он невероятно заблуждался. Политика умиротворения не подействовала на Гитлера; он захватил «остаток Чехословакии» и сформировал имперский протекторат Богемии и Моравии. Это стало началом конца свободной Европы. После нападения на Польшу 1 сентября 1939 года национал-социалистическая политика перешла от экспансии к открытой войне.

В дискуссиях радикальных студентов Бен не принимал ничью сторону: «Меня привлекала тема мира, и тогда я присоединялся к дебатам. Насколько я понимал, основная цель коммунистов заключалась в том, чтобы разгромить социалистов, и наоборот. Что бы я ни говорил, обе стороны называли меня троцкистом. Тогда я не знал, что Лев Троцкий был известным контрреволюционером, чьи жизнь и карьера оборвались в ссылке в Мексике, когда агент Сталина ударил его ледорубом». Тем не менее Бен принял участие в марше активистов за мир во всем мире. Студенты Городского колледжа прошли больше трех километров и с высоко поднятыми знаменами подошли к Колумбийскому университету. «Мы пришли в элитный университет, рассчитывая на поддержку сотен интеллектуалов. Вместо этого студенты Колумбии объявили нам войну и забросали нас кусками мела и тряпками для классных досок». Бен пришел к такому выводу: «Я узнал, что есть разные взгляды на то, как управлять миром, и попытка сохранить мир может оказаться неблагодарным и даже опасным делом».

В этот период ранней юности произошли два события, которые повлияли на дальнейшую жизнь Бена – личную и профессиональную. Во-первых, он начал встречаться с Гертрудой, своей будущей женой. Впервые они встретились, когда она только приехала в город. «Ты совсем желторотик», – сказал ей Бен. «Глупый мальчишка!» – ответила девочка и удалилась с гордо поднятой головой. Позже они познакомились благодаря запутанным семейным связям. Однажды Гертруда, или Герти, навещала свою тетю, которая приходилась Бену мачехой. Вместе они собирались поужинать, как вдруг заявилась мама Бена. Она была вне себя, потому что Бен, уходя, запер квартиру и захватил с собой ключи, поэтому мама не могла попасть в дом. Разгорелся спор, в ходе которого Бен несколько многословно убедил мать, что сделал это не намеренно. «Герти была восхищена моими логичными и ловкими отговорками. Возможно, так я выиграл свое самое важное дело», – писал Бен годы спустя.

Они были примерно одного возраста, из одной и той же местности в Восточной Европе, у них обнаружились общие интересы. Бена впечатлили ее знание языка, грамотность и прилежание. Днем она работала на швейной фабрике, а после работы занималась в вечерней школе. Гертруда мечтала работать в социальной сфере, и вскоре ей предложили место социального работника в госпитале в Бронксе. В свободное время Бен и Гертруда посещали лекции в колледже «Купер Юнион» («они были поучительными и бесплатными») или ходили в зоопарк в Бронксе, «где можно бесплатно смотреть на обезьян». Иногда Бен угощал Герти мороженым в кафе на Тремонт-авеню.