Только «купчина гостиной сотни Семен Мартинов сын Малинков» (Маленький) в 1695 году смог добраться до Индии, но сделал это морским путем по Индийскому океану, для чего ему пришлось предварительно пересечь весь Иран. Маленький стал первым русским, который был принят при дворе Великого Могола шаха Аурангзеба. Купчина с выгодой распродал царские и свои товары (красную юфть, «рыбью кость» — моржовые клыки, голландские и английские сукна) и, осмотрев Агру и Джеханабад, в январе 1701 года отплыл из порта Сурат обратно в Персию, погрузив закупленные товары (краску «лавру», «сахару леденцу чистого», «инбирь в патоке» и пр.) на два корабля. Но здесь удача от него отвернулась. На обратном пути через Персидский залив его дважды «пограбили» пираты на сумму 18 519 рублей 15 алтын 5 денег. Купцу так и не удалось рассказать молодому царю Петру о богатствах Востока — в Шемахе, почти на пороге родной страны Семен Маленький и его племянник Сергей Аникеев умерли. Однако царь о них вспомнил и в 1716 году затребовал к себе «в поход» оставшуюся в московских приказах документацию о миссии С. Маленького — но к тому времени она уже оказалась утраченной в очередном пожаре.

Северная война еще не была закончена, но царь уже знал, что военная мощь Швеции сломлена, и искал новые цели внешней политики на Востоке. Планы Петра I вышли за пределы Европы, на океанские просторы и древние торговые пути Центральной Азии. Искать предлог не пришлось — послы хивинских ханов в 1700 и 1703 годах просили о принятии хивинцев в подданство, на что царь тогда же изъявил согласие. Подобные просьбы, как правило, на деле означали лишь расчеты на покровительство в спорах с соседями и предоставление привилегий собственным «купчинам». Но теперь Петр смотрел на это предложение иначе.

В 1714 году прибывший через Астрахань в Петербург туркмен Ходжа Нефес с полуострова Мангышлак рассказал, что в давние времена Аму-дарья впадала в Каспийское море, пока хивинцы не перегородили реку плотиной. Если эту плотину разрушить, река вновь потечет по старому руслу. Ходжа Нефес, видимо, полагал, что могущество царя позволит вновь привести воду на засушливые земли туркменов. Но для Петра предложение повернуть течение великой среднеазиатской реки означало в первую очередь возможность установить беспрепятственную «коммуникацию» с далекой Индией, тем более что на европейских картах XVI-XVII веков Аму-дарья как раз изображалась впадавшей в Каспий.

Осенью 1714 года поручик гвардии Александр («Бекович») Черкасский (поступивший на русскую службу выходец из кабардинского княжеского рода Бекмурзиных) вышел в море во главе флотилии из двух шхун, 27 больших стругов, одной бусы, имея 1744 человека пехотинцев и казаков, 33 артиллериста при 19 орудиях и 100 моряков. Кроме того, с ним плыли 14 астраханских дворян, 4 подьячих, переводчик и сам Ходжа Нефес. Потеряв в штормах несколько стругов, Черкасский вернулся в Астрахань, но в следующем апреле двинулся к заливу Тюб-Караган у Восточного побережья Каспия. Здесь местные туркмены обещали показать прежнее русло АмуДарьи. Посланный на разведку Ходжа Нефес со спутниками добрался до начала низменного дола, который, по словам туркменов, продолжался до самого Каспийского моря и являлся древним руслом Аму-Дарьи, и после трехдневного следования по нему вернулись обратно. Так были получены первые определенные сведения о древнем протоке, действительно связанном с Аму-Дарьей, — Узбое.

Руководитель экспедиции писал царю, что сам он «…доехал до места, званием Актам, где текла Аму-Дарья река в море Каспийское. Ныне в том месте нет воды, понеже не в ближних местах, для некоторых причин, оная река запружена плотиною на урочище Харакое, от Хивы в четырех днях езды. От той плотины принуждена течь оная река в озеро, которая называется Аральское море». После чего он успел проплыть на юг до Астрабадского залива, а сопровождавшие его морские офицеры положили на карту часть Восточного побережья Каспия.

В 1716 году Черкасский лично доложил о результатах своих поисков Петру I. Нетерпеливый царь пожаловал офицера новым чином и вновь отправил его в путь. Указ капитану от гвардии князю Черкасскому от 14 февраля 1716 года гласил: «1. Надлежит над гаваном, где бывало устье Аммудари реки, построить крепость человек на тысячу. 2. Ехать к хану Хивинскому послом, а путь иметь подле той реки и осмотреть прилежно течение оной реки, тако ж и плотины; ежели возможно, оную воду паки обратить в старой ток, к тому ж прочие устья запереть в Аральское море и сколько к той работе людей потребно. 3. Осмотреть место близ плотины или где удобно на настоящей Аммударе реке для строения ж крепости тайным образом, а буде возможно будет, то и тут другой город сделать. 4. Хана Хивинского склонять к верности и подданству, обещая наследственное владение оному, для чего представлять ему гвардию к его службе и чтоб он за то радел в наших интересах… 7. Также просить у него (хана. — И. К.) судов и на них отпустить купчину по Аммударе реке в Индию, наказав, чтоб изъехал ее, пока суда могут идти, и оттоль бы ехал в Индию, примечая реки и озера и описывая водяной и сухой путь, а особливо водяной к Индии тою или другими реками, и возвратиться из Индии тем же путем или, ежели услышит в Индии еще лучший путь к Каспийскому морю, то оным возвратиться и описать… по сим пунктам господам сенату с лутчею ревностию сие дело как наискорее отправить, понеже зело нужно».

Указ разом ставил на редкость масштабные задачи: строительство крепостей, организацию грандиозного строительства для прокладки водного пути и приведение к «подданству» не только хивинского, но и бухарского хана, которые равно «бедствуют от подданных». Гарантировать лояльность подданных и должны были российские гвардейцы, чье содержание среднеазиатские правители должны были оплачивать из собственных средств. Для завоевания плацдарма для броска в Индию Петр считал достаточным 4,5 тысячи регулярной пехоты и двух тысяч казаков. Подготовка похода обошлась казне в 341 тысячу рублей. Разведчиком «под образом купчины» царь в тот же день назначил лейтенанта Александра Кожина.

В 1716 году Черкасский заложил три крепости на восточном берегу Каспийского моря; главная из них находилась вблизи устья Узбоя. Отправив посольство в Хиву, Черкасский с частью своих войск вернулся в Астрахань посуху и сразу стал готовить завершающий поход. Он не обратил внимания ни на предостережения калмыцкого хана Аюки об отсутствии на маршруте сена и воды, ни на сообщения своих послов из Хивы о том, что хан не собирается переходить в русское подданство и ведет военные приготовления. Враждовавший с Черкасским Кожин известил Сенат, что сухое русло не исследовано (и, вероятно, руслом вовсе не является), а войско под командой Бековича обречено на гибель, и отказался выступить в поход.

Летом 1717 года Черкасский повел в степь три тысячи человек: эскадрон шведских драгун на русской службе, две роты солдат, посаженных на коней; артиллеристов, добровольцев из дворян, мурз и ногайских татар и две тысячи яицких и гребенских казаков. С отрядом шли караваны купцов, рассчитывавших на охрану военных в опасной степи.

По июльской жаре войска совершили тяжелый переход в 1350 верст и достигли урочища Карагач, около которого по плану, составленному для экспедиции Петром I, Черкасскому надлежало построить крепость. Но к укрепленному лагерю уже подходило 24-тысячное войско хивинцев. Все его атаки были отражены огнем, но против мирных предложений хана Черкасский не устоял. Мир был заключен, русский отряд в окружении хивинских войск подошел к столице ханства и, повинуясь командиру, был разделен на части — якобы для облегчения их расположения на постой. Затем последовало внезапное нападение, закончившееся гибелью большинства солдат и казаков; самого Черкасского и его офицеров изрубили саблями перед шатром хана Ширгазы. Хивинское духовенство отговорило хана от массовых казней русских, но оставшиеся в живых пленные были проданы на невольничьих рынках Хивы; многие из них навсегда остались в рабстве на чужбине.