Каннингхэму уже начало казаться, что он всю войну обречен просидеть на «Дорисе», от чего он чувствовал себя в высшей степени несчастным и обиженным. Война уже явно близилась к концу (как он думал) и большинство его сослуживцев уже успели побывать на фронте. Однако в начале февраля ему подвернулся шанс, хотя и с несколько неожиданной стороны. Протеро к тому времени уже возвратился на «Дорис» после длительного лечения в госпитале. В сражении под Граспаном 25 ноября 1899 г. он совершил опрометчивый поступок, лично возглавив атаку морских пехотинцев. Имея столь импозантную внешность и равные пропорции тела в высоту и в ширину. Протеро оказался слишком большим искушением для бурских снайперов. От Граспана он отправился прямиком в лазарет с тяжелым пулевым ранением.

Одновременно с Протеро на «Дорисе» появился только что прибывший из Англии майор морской пехоты по фамилии Пейли, который вскоре готовился отбыть на фронт. Прослышав об этом, Каннингхэм немедленно подошел к нему и поделился своим желанием повоевать с бурами. Пейли оказался «добросердечным человеком» и сказал, что если юному мичману удастся получить разрешение, он готов взять его с собой в качестве адъютанта.

Осознавая, что времени на подачу рапорта по инстанции обычным путем у него уже нет, Каннингхэм решил действовать нетривиальным путем. После завтрака он отправился в каюту командира корабля. Вот как он описал впоследствии этот эпизод в своих мемуарах: «… Постучав и извинившись, я открыл дверь и обнаружил капитана Протеро спящим в своем кресле. Я был напуган до дрожи в коленях, но все же произвел какой-то шум и разбудил его. Он злобно уставился на меня, но я все-таки умудрился пробормотать ему свою просьбу. Он сказал только: „Хочешь на фронт, парень, не так ли“? — „Да, сэр, пожалуйста“. „Подожди за дверью, я напишу записку“, — прорычал он. Я удалился. Через некоторое время он позвонил в колокольчик и вызвал меня. „Ступай на берег и вручи это секретарю“, — сказал он, давая мне письмо… Словом, в 5 вечера я был уже в поезде вместе с майором Пейли. Я до сих пор считаю, что пробуждение „Протеро Плохого“ от сна было самым смелым поступком в моей жизни».

Таким образом. 28 февраля 1900 г. Каннингхэм вместе с майором Пейли отправился догонять морскую бригаду, воевавшую в составе армии лорда Робертса, которая в тот момент готовилась к наступлению на Блумфонтейн. Им пришлось проделать большой и утомительный путь, вначале на поезде, а затем целую неделю с караваном воловьих повозок, прежде чем они нашли свою часть. Последующие 4 дня подряд после прибытия Каннингхэм вместе с морской бригадой совершал изнурительные марш-броски, которые во избежании жары осуществлялись с 2 часов ночи до 9 утра, а затем с 3 часов дня до 10 вечера. На фронте к юному мичману пришло понимание, что война — это прежде всего тяжелая работа. Каннингхэм шел вместе с рядовым составом, пока матросы не поймали для него лошадь, бродившую по вельду. «Это была замечательная лошадь», — писал он домой, — «слепая на один глаз, и прежде чем начать движение мне приходилось разворачивать ее под углом 90° по отношению к направлению, в каком я желал ехать». В конце письма Каннингхэм сообщал: «Ездить верхом я не умею, но буду продолжать, поскольку это все равно лучше».

До Блумфонтейна армия Робертса добралась без столкновений с противником и расположилась лагерем на окраине города. Морская бригада простояла под Блумфонтейном без малого 7 недель в условиях ужасающей антисанитарии. В результате часть лишилась 89 бойцов, заболевших тифом и дизентерией. Монотонная лагерная жизнь только однажды была оживлена инспекцией морской бригады, произведенной Робертсом 22 марта. Он произнес перед строем матросов прочувствованную речь, подчеркнув, что каждый солдат осознает, какую огромную помощь флот оказал армии, и выразил надежду, что моряки будут вместе с ним, когда он возьмет Преторию. Затем, к величайшему смущению Каннингхэма, фельдмаршал обратился непосредственно к нему, и опешившего мичмана вытолкнули из строя, чтобы «великий человек» смог пожать ему руку. Как уже говорилось, Роберте был хорошо знаком с профессором Канииигхэмом, и Эндрю частенько встречал его в дублинском зоопарке. Теперь фельдмаршал поприветствовал Каннингхэма-младшего как старого знакомого.

11 мая 1900 г. армия Робертса двинулась на Преторию и вместе с ней выступила морская бригада, за исключением двух 76 мм пушек, оставленных для обороны Блумфонтейна. К глубочайшему разочарованию Каннингхэма, его оставили в Блумфонтейне вместе с орудийными расчетами. «Мне страшно не повезло, и все по вине этой старой свиньи Биаркрофта, который оставил меня здесь», — писал он домой 13 мая. «Старой свиньей Биаркрофтом» был командир крейсера «Филомел» капитан 1 ранга Джон Биаркрофт, принявший командование морской бригадой после ранения Протеро.

Для Каннингхэма вновь наступила скука. В его распоряжении имелся маленький пони, на котором он ежедневно ездил в Блумфонтейн в штаб за приказами. Это было единственное развлечение. Однако очень скоро он привез командовавшему батареей лейтенанту приказ, согласно которому мичману Каннингхэму надлежало выступить немедленно и присоединиться к главным силам морской бригады. Потом Каннингхэму рассказали, что однажды вечером лорд Роберте, проезжавший через лагерь морской бригады, спросил о нем. Узнав, что мичмана Каннингхэма оставили в тылу, он приказал Биаркрофту немедленно послать за ним. Здесь сразу следует сказать, что знакомство с Робертсом принесло Каннингхэму не много пользы. После этого случая каперанг Биаркрофт его сильно невзлюбил, посчитав, что мичман Каннингхэм использовал свои связи, чтобы подорвать его авторитет. Позднее Биаркрофт нашел способ поквитаться со своим подчиненным.

Пока же Каннингхэм в прекрасном расположении духа отбыл из Блумфонтейна на товарном поезде, восседая на куче тюков, наваленных на платформе, в большой компании солдат. Армия уже приближалась к Претории и чтобы нагнать ее им предстояло преодолеть не менее 450 км. После нескольких дней мытарств в товарных вагонах и артиллерийских повозках грязный и измученный мичман присоединился к своей части, стоявшей лагерем в 7 или 8 милях от внешних фортов Претории. Бойцы морской бригады тоже выглядели не лучшим образом. От болезней и частых боевых стычек ее ряды основательно поредели. В строю оставались всего 14 офицеров, 100 матросов и 70 морских пехотинцев. Люди были небриты и покрыты грязью, их форма превратилась в лохмотья

4 июня, на следующий день после прибытия Каннингхэма, морскую бригаду подняли в 6.30 утра. После 14-мильного марша морякам предстояло переправиться через реку Дрифт и вступить в бой в 6 милях к северо-западу от города. Через 5 часов морская артиллерия выдвинулась на заданную позицию. Впереди части генерала Френча вели тяжелый бой, по всему фронту рвались снаряды. Перекрывая весь этот шум. отрывисто рявкнули 120 мм пушки, установленные матросами на гребне холмов. Морские орудия принялись крушить конную полевую артиллерию буров.

Поначалу все шло хорошо. Однако вскоре морскую бригаду обошли справа бурские стрелки. В расположении батареи засвистели пули. Появились убитые и раненые. Но худшее было еще впереди. Ближе к вечеру по позиции моряков пристрелялась крепостная артиллерия и буквально засыпала их снарядами. Каннингхэм, занимавшийся подвозом боеприпасов, едва остался жив: его повозку «накрыло раз двенадцать». Лишь перед самым наступлением темноты англичанам удалось окончательно сломить сопротивление буров. 5 июня армия Робертса заняла столицу Трансвааля.