Возвращаясь из Франции в Голландию, конвоируя множество купеческих судов, Рюйтер встал на якорь у острова Байта, пробыв там несколько дней во избежание встречи с дюнкеркскими арматорами, крейсировавшими в этих водах. Не упуская благоприятного ветра и по причине приближающейся зимы, Рюйтер решился продолжить путь, пренебрегая опасностями. Другие капитаны осуждали его отважность и отказались ему сопутствовать. Он настоял на своем намерении и, чтобы достичь своего желания, придумал средство. Найдя между своими продуктами испортившееся ирландское масло, велел намазать им всю наружность своего корабля и вступил под паруса. Один дюнкеркский арматор напал на него и предпринял абордаж. Но намасленная палуба была так скользка, что неприятели не могли на ней держаться, падали один на другого, и тут множество их было перебито, а тем временем остальные убрались на свой корабль. Рюйтер спокойно продолжил свой путь, пришел во Флессинген. Прибытием своим он восхитил купцов, хозяев корабельного груза. Все дивились его хитрости.

Немного спустя после того он начальствовал кораблем, не имевшим более семнадцати человек экипажа и нескольких пушек. Завидев дюнкеркского корсара со ста двадцатью членами экипажа, ведущего богатый приз, распустил все паруса, как будто бы в намерении напасть на него. Преднамерение его удалось. Дюнкеркец, приняв ею за военный корабль, покинул свой приз, чтоб удобнее спастись самому. Рюйтер подошел к призу, но опасаясь, чтобы дюнкеркец, бывший еще невдалеке, не рассмотрел слабости его сил и не воротился бы обратно, он спустил некоторые паруса, как бы разорванные, остановившие его для починки. Увидя дюнкеркца удаляющимся, тотчас переменил курс и с призом пришел домой…»

Практически каждый рейс в Средиземное море был обязательно сопряжен с пиратами. Но Рюйтеру неизменно сопутствовала удача. Дело здесь было далее не столько в везении, а в умении молодого капитана использовать малейший шанс, приносящий успех. Так, в один из рейсов, получив сведения о том, что его груженное товарами судно обязательно должны перехватить, Рюйтер немедленно отыскал в одном из ближайших портов зеландский военный корабль и уговорил капитана отконвоировать его домой, пообещав щедро поделиться вырученными за товар деньгами. В Голландии хозяева судна столь щедрым обещанием были поначалу возмущены. Но Рюйтер смог все же убедить их, что поделиться, на его взгляд, лучше, чем потерять все. В следующем рейсе его, однако, перехватили-таки французские корсары. Видя, что от погони уже не уйти, Рюйтер сам направился к своим преследователям. Как ни в чем не бывало, он прибыл на борт старшего из них, заявив без обиняков, что он торгует под покровительством Генеральных штатов давних и верных союзников французского короля, который и сам имеет немалый процент с торгового оборота.

— Грабя меня, вы тем самым грабите собственного монарха, а подобное никогда не остается безнаказанным! — заявил Рюйтер в заключение своей речи.

Слова дерзкого голландца свое действие возымели. Все завершилось распитием бутылки вина. Кроме этого один из корсаров был даже выделен для его эскортирования.

Прекрасно зарекомендовал себя Рюйтер и как торговец, умело ведя дела и отстаивая интересы своих хозяев. Биограф будущего флотоводца пишет об одном весьма характерном случае: «…В другой раз он привез в Сале разные товары и выставил их на продажу. Санту или владельцу понравилась штука английского сукна; он стал торговать и предложил цену, гораздо меньшую против требуемой Рюйтером. Сей отвечал, что не может отдать за такую цену. Сант возражает, что она более не стоит. Итак, пусть она останется у меня, сказал Рюйтер. Сант повторяет, я хочу ее иметь и не дам более предложенной мною цены. — А я не могу отдать за меньшую цену, по ее качеству, как чужую собственность, лишь поверенную. Сант возразил, что он непременно хочет сие иметь, и чтобы тотчас она была ему уступлена. Рюйтер, видя его горячность, сказал, что он лучше ему ее отдает как подарок. „Как? — возразил Сант. — Ты решаешься отдать доверенное тебе чужое добро, а не хочешь продать за даваемую мною тебе цену?“ — „Я не могу продать этого сукна за столь низкую цену, не причиняя недоверчивости к ценам всех моих товаров, но я могу без всяких околичностей подарить, в случае необходимости и в предупреждение худшего следствия!“ В конце концов все завершилось тем, что Рюйтер вынудил гордого правителя африканского города купить у него товар по изначальной цене, а кроме того, отныне пользовался у него непререкаемым авторитетом».

В этот же период Рюйтер продолжает с увлечением заниматься картографией. Не доверяя старым зеекартам, он постоянно и с видимым удовольствием составляет свои собственные, изучая при каждом удобном случае местные течения и направления ветров.

Ни о чем ином более в своей жизни капитан и не помышлял. Ему нравится плавать, и он решает плавать, пока позволит здоровье, стремясь при этом приумножить семейный капитал. Когда же придет неизбежная старость, он рассчитывает встретить ее у домашнего очага в кругу своих домочадцев. Так складывалась судьба сотен и сотен других капитанов. Такую судьбу представлял себе и наш герой. Однако провидению было угодно напрочь перечеркнуть эти скромные мечты капитана из Бергена.

Может быть, все сложилось бы именно так, как представлял себе Рюйтер, если бы в ею судьбу не вмешалась большая политика. Дело в том, что в 1639 году внезапно обостряются отношения между Испанией и Голландией. Старая морская держава к этому времени была уже не в силах конкурировать с набирающей день ото дня силу молодой буржуазной республикой, однако амбиции остались прежними. Испания недвусмысленно пригрозила Соединенным провинциям мощью своей армии. В ответ на это к Голландии немедленно примкнула и мятежная Португалия. Ввиду надвигающейся войны Генеральные штаты начали вооружение флота в два десятка вымпелов. К этому времени Голландия, несмотря на немалое количество опытных торговых капитанов, почти не имела искусных в военном деле моряков, а потому на командные должности собираемого флота пришлось назначать тех капитанов, кто имел какие-то навыки хотя бы в каперной войне.

Все началось с того, что Испания послала через Канал флот в Швецию, с которой у них обострились торговые споры. Так как датский король был в союзе с Мадридом, испанцы намеревались посадить в Дании войска на суда и совместно с датским флотом сделать высадку у Стокгольма. Голландцы решили не пропускать испанский флот. Они собрали 20 судов под командой Тромпа Старшего, с которыми он в сентябре дважды атаковал испанский флот около Дувра. Испанский адмирал Окендо боя не принял, а ушел к английским берегам в Доунс, где стал на якорь. Тромп немедленно блокировал испанцев. Окендо все не решался выйти. Подошедший английский флот был готов обрушиться на того, кто первый начнет бой. Наконец Тромп, получив подкрепление, решил атаковать. Свой флот он разделил на шесть отрядов. Один — под начальством де Витта — должен был наблюдать за английской эскадрой, остальные пять предназначались против испанцев. Головной корабль должен был вести против испанского главнокомандующего Окендо сам Тромп; следующий вел Эвертсон, получивший приказание напасть на португальского адмирала. В ночь на 21 октября Тромп начал атаку. Он повел все свои отряды в строе кильватерных колонн полным ходом, дабы не дать испанцам времени построиться. План удался вполне: испанцы обрубили якорные канаты, не успели выстроить линию, многие суда сталкивались друг с другом, не менее 22 кораблей выбросились на берег. Последние подвергались усиленному обстрелу со стороны голландцев, несмотря на то что английские береговые батареи пробовали защищать их как находящихся на английской территории; окончательно они были уничтожены брандерами. Эвертсон тем временем сражался с португальским флагманским кораблем La Teresa, самым большим кораблем флота, который затем был взорван брендерами. Всего было уничтожено или захвачено 40 судов. Окендо с дюжиной кораблей выбрался, обогнув мыс Северный Сэндхенд, в открытое море и пошел в Дюнкерк: там впоследствии собралось еще несколько судов. Испанцы потеряли около 7000 человек. Тромп привел в Голландию 14 призов. Ему эта победа стоила всего одного корабля и 100 человек команды.