Для уничтожения переправ через реку Волга в районе Калинина 15 октября впервые использовались бомбардировщики ТБ-3, переоборудованные в самолеты-снаряды. Они управлялись по радио с помощью системы ТМС (телемеханического самолета), включающей в себя радиоприемники, размещенные в пилотских кабинах ТБ-3 и сблокированные с системой рулевого управления. Все остальное оборудование тяжелых самолетов было демонтировано, чтобы максимально заполнить свободное пространство взрывчаткой. Радиопередатчики устанавливались на ведущих СБ и Ил-4 и позволяли управлять летающими бомбами с расстояния от 50 м до 30 км. Обычно самолеты сопровождения располагались впереди или сзади ТБ-3 с небольшим превышением и на дистанции 150–200 м. Первая попытка применения радиоуправляемых ТБ-3 оказалась удачной, и поэтому через несколько дней подобный воздушный налет был произведен на немецкий склад боеприпасов, расположенный между Вязьмой и Ярцевым. На этот раз точного попадания в цель достигнуть не удалось из-за облачности и плохой видимости.

17 октября для защиты Москвы с северо-запада из войск правого крыла Западного фронта (22, 29, 30 и 31-й армий) был образован Калининский фронт под командованием И.С. Конева. Он угрожал флангу немецкой группы армий «Центр», в результате чего гитлеровское руководство вынуждено было развернуть против него значительные силы, ослабив тем самым наступавшую на столицу основную группировку. ВВС Калининского фронта возглавил генерал-майор Н.К. Трифонов, в распоряжение которого передали 10-й ИАП (17 истребителей МиГ-3), 193-й ИАП (19 ЛаГГ-3) и 132-й ББАП (13 бомбардировщиков Пе-2). К боевым действиям вышеперечисленные полки приступили 27 октября, оттянув на себя около сотни самолетов люфтваффе.

В середине октября немцам удалось, наконец, разгромить окруженные под Вязьмой советские войска, и для наступления на Москву высвободились целых 28 дивизий — главные силы группы армий «Центр». 18 октября после четырехдневных ожесточенных боев пал Можайск, а 23 октября фашисты возобновили наступление на волоколамском направлении. Воспользовавшись временным улучшением погоды, самолеты 2-го воздушного флота люфтваффе почти постоянно находились над полем боя. Прорвав фронт на участке 16-й армии, немецкие войска 27 октября захватили Волоколамск, а в полосе Брянского фронта танки Гудериана 29 октября вышли к Туле. Однако попытка с ходу взять Тулу провалилась, и последующий штурм города также не увенчался успехом. Выигранное ценой больших потерь время позволило советскому командованию организовать эффективную оборону на подступах к Москве, а изрядно поредевшие соединения вермахта и люфтваффе, требование отдыха и пополнения, быстро теряли свой наступательный потенциал.

В октябре значительно возросло количество воздушных налетов на Москву. Причем из-за перебазирования истребительных частей люфтваффе на аэродромы Ржева, Клина, Сещи и Калинина немецкие бомбардировщики получили возможность действовать и днем под прикрытием истребителей. Для подавления советской зенитной артиллерии и блокирования аэродромов ПВО были выделены специальные группы самолетов люфтваффе. Как правило, в налетах на столицу участвовали группы численностью от 10 до 100 самолетов. Всего в течение месяца немцы совершили 31 налет на Москву, в том числе 18 ночью и 13 днем. Особенно усилилась активность налетов в конце октября. Например, 28 октября в Москве шесть раз объявлялась воздушная тревога. 29 октября около 100 немецких бомбардировщиков попытались атаковать столицу СССР в сумерках, но получили жесточайший отпор. В воздушных боях и зенитной артиллерией были уничтожены 44 вражеских самолета, и это были самые большие дневные потери гитлеровцев за все время их налетов на Москву. Следует отметить, что отражать воздушные атаки врага на город в октябре было гораздо сложнее, чем раньше, так как истребители 6-го авиакорпуса ПВО постоянно привлекались для действий в интересах фронтов. Кроме того, по приказу Ставки ВГК, на борьбу с наземным противником перенацелили почти 50 % батарей зенитной артиллерии. Всего в налетах на Москву в октябре принимали участие 2018 немецких самолетов, из которых к городу прорвались 72. На свои базы не вернулись 278 самолетов люфтваффе, ставших жертвами советских истребителей и зенитных орудий.

В целом октябрьские воздушные сражения под Москвой стоили немцам немалой крови. Хотя геббельсовская пропаганда постоянно твердила о том, что «русские бросают в бой свои последние резервы», общая численность советских ВВС с учетом постоянных пополнений оставалась фактически на прежнем уровне, а вот число немецких самолетов неуклонно сокращалось, так как авиационная промышленность Германии уже не успевала восполнять тяжелые потери на фронтах. Советские же заводы, эвакуированные в тыл, в кратчайшие сроки наладили производство в три смены и к этому времени стали поставлять на фронт современные истребители, бомбардировщики и штурмовики. В итоге вместо устаревших самолетов немецким летчикам все чаще приходилось встречаться в боях с новыми «мигами», «яками» и «лаггами». Улучшилась тактика действий советских ВВС, и потери с обеих сторон практически сравнялись. Важнейшим новшеством было использование в качестве основной тактической единицы истребителей пары самолетов вместо звена из трех машин. На московском направлении это произошло сравнительно поздно, вероятно, из-за недостаточной компетентности главкома ВВС П.Ф. Жигарева, особенно не вникавшего в вопросы тактики. В начале 1942 года он был снят с должности и назначен командующим ВВС Дальневосточного военного округа. На посту главкома его заменил генерал А.А. Новиков. Советские бомбардировщики теперь летали с обязательным истребительным сопровождением, а для штурмовки наземных целей с сильным зенитным прикрытием использовались комбинированные группы, состоявшие из штурмовиков Ил-2, новых скоростных и прежних устаревших, но маневренных истребителей. Для ночных беспокоящих бомбардировок все шире применялись легкие бипланы У-2 (По-2), оснащенные четырьмя балочными держателями для подвески 25-кг бомб. В кабине штурмана обычно располагались дополнительные мелкие бомбы и гранаты, сбрасываемые вручную. В частях 31-й САД по инициативе инженерно-технического состава к некоторым самолетам У-2 приспособили бомбовые кассеты со штурмовиков Ил-2, закрепив их на стойках шасси. Постоянно стали практиковаться налеты на вражеские аэродромы, причем они совершались как днем, так и ночью. Предварительно выполнялась аэрофотосъемка вражеских аэродромных узлов. Например, 11–18 октября 1941 года по приказу Ставки ВГК проводилась широкомасштабная операция против авиабаз люфтваффе, для выполнения которой привлекались авиация Западного, Брянского, Юго-Западного и Северо-Западного фронтов, а также самолеты ДБА. По советским данным, только в течение 11 и 12 октября и в ночь на 13 октября на аэродромах Витебск, Смоленск, Орша, Сиверская и др. были уничтожены 166 немецких самолетов.

В октябре 51-я истребительная эскадра люфтваффе совершила 2900 самолето-вылетов и заявила 289 воздушных побед. Однако для так называемых «экспертов» эскадры этот месяц был поистине неудачным, поскольку лучшие из них не вернулись из боевых вылетов. Так, 3 октября погиб под Ельней самый результативный в то время немецкий ас фронта Генрих Хоффман из 12./JG 51, имевший на счету 63 воздушные победы. Наиболее сильно оказалась потрепана эскадрилья 7./JG 51. Из ее состава 13 октября был сбит в районе Медыни штурмовиком Ил-2 лейтенант Йоахим Хакер (32 победы), наиболее удачный летчик подразделения. Его Bf 109 потерял плоскость крыла и через мгновение превратился в клубок огня. 22 октября расстался с жизнью второй по результативности пилот 7./JG 51, Роберт Фухс (23 победы), попавший под меткую очередь хвостового стрелка ДБ-3. В отвесном пикировании «мессершмитт» Фухса врезался в землю. Днем позднее настала очередь унтер-офицера Шака, выбросившегося с парашютом из горящего истребителя. 27 октября во время атаки советских бомбардировщиков, штурмовавших немецкую танковую колонну при низкой кромке облачности, был сбит командир эскадрильи обер-лейтенант Венельт. Неуправляемый Bf 109 с перебитыми тягами рулей упал на лес, но Венельт чудом остался жив. Из обломков самолета его вытащили немецкие танкисты, наблюдавшие за ходом воздушного боя. Из состава 1./JG 51 17 октября погиб в районе Малоярославца Гейнц Йохн (8 побед).