Командование флотом рассматривало различные варианты эвакуации гарнизона Ханко. Казалось, что лучшим решением задачи была бы переброска гарнизона на кораблях с малой осадкой — быстроходных тральщиках (БТЩ), сторожевых и торпедных катерах, что обеспечило бы меньшие потери от мин, артиллерийского огня и авиации, совершая переход Гогланд — Ханко только в темное время суток 30 октября штаб флота представил расчет на эвакуацию гарнизонов Ханко и Осмуссара. При использовании для перевозок шести БТЩ, 32 катеров МО, восьми ТКА типа Д-3 и восьми типа Г-5 за один рейс можно перевезти 3440 человек (исходя из грузоподъемности БТЩ — 200 человек, катера МО и Д-3 — по 50, Г-5 — 30). Для перевозки 26 655 человек на Гогланд необходимо сделать 8 рейсов. При продолжительности темного времени суток 13 часов и времени перехода 9 — 10 часов в один конец продолжительность рейса туда и обратно занимает двое суток. Таким образом, вся перевозка займет 16 суток, а принимая во внимание осенние штормовые погоды, эвакуация займет 20 — 25 суток. Необходимое количество бензина на один рейс — 206 т, а на всю эвакуацию — 1648 т, при этом БТЩ и катера принимали бойцов с личным оружием и пулеметами и ротными минометами; все тяжелое вооружение, боезапас и продовольствие пришлось бы уничтожить. Кроме того, последний эшелон потребовал бы на 10 — 12 тыс. человек такого количества кораблей этих типов, какого на КБФ не было.

Поэтому решено было эвакуацию произвести скрытно, несколькими эшелонами небольших отрядов кораблей, оставив заслон в 12 000 человек, который перевезти заключительным эшелоном на отряде кораблей, способном принять такое количество.

Обстановка на сухопутном фронте Ханко благоприятствовала выполнению поставленной задачи, так в октябре по захваченным финским документам и показаниям пленных было установлено, что три полка из состава «Ударной группы Ханко» были передислоцированы на Карельский перешеек и на боевых участках остались заслоны, удерживающие оборону. Противник, кроме того, снизил интенсивность артиллерийского обстрела. Так, например, до октября количество снарядов, выпускаемых в сутки противником по базе, в среднем — 5 тысяч, а в октябре, особенно во 2-й половине — до 1 тыс. и менее.

Крупные германские корабли и финский броненосец береговой обороны «Вяйнемяйнен» находились на рейде Люм и у острова Корпу. В Финском заливе противник нес дозоры в районе своих баз.

Оба берега Финского залива почти на всем протяжении (240 миль) от Кронштадта до Ханко были заняты противником, вследствие чего все движения наших кораблей могли находиться под непрерывным наблюдением с береговых постов, а также катеров и подводных лодок.

При этих условиях единственная надежда на успешное проведение операции заключалась в том, что все переходы будут проведены скрытно, т.е. в темное время суток. К нашему счастью, в 1941 г. на побережье Финского залива ни у немцев, ни у финнов не было радиолокационных станций. Впрочем, и у советского флота таких станций не было, иначе множества трагедий можно было бы избежать.

С этой точки зрения долгие октябрьские и ноябрьские ночи наступили как нельзя более своевременно, но, с другой стороны, ночная темнота таила в себе большую опасность при встречах с плавающими и не взорвавшимися при подсечении тралами минами.

На пути от Гогланда до Ханко наибольшую опасность представляли минные поля между мысом Юминда и Каллбодагрундом (средняя часть Финского залива) и между Хельсинки и Наргеном (севернее Таллина). И противник продолжал усиливать их. В районе Юминда — Каллбодагрунд только в сентябре противник поставил 958 мин и 700 минных защитников.

Вот как характеризует мигагую обстановку Ю. Ровер в статье «Минная война в Финском заливе, сентябрь — ноябрь 1941 г.». «Так как после эвакуации из Ревеля находящиеся при входе в Финский залив базы Ханко и Оденсхольм оставались в советских руках, немецкое командование считалось с возможностью советских попыток прорыва через заграждение Юминда, чтобы обеспечить или эвакуировать отрезанные западнее Кронштадта и Ленинграда базы. Поэтому прежде всего считали необходимым закрыть проходы в заграждении Юминда, сделанные при прорыве советских кораблей. Так, ночью 29, 30 и 31 августа флотилия катеров-заградителей поставила три заграждения восточнее старого финского заграждения “Валкярви” (по 30 — 36 мин ЕМС и соответствующее число буев). На пути русских в центре Юминды было поставлено дополнительное заграждение из 36 мин и 40 буев…

В ночь на 3 сентября финский заградитель поставил западнее Юминды новое заграждение из 84 мин, одновременно немецкий заградитель “Кайзер” западнее этого заграждения поставил 120 предохранительных буев… Чтобы затруднить рейды советских кораблей на Ханко, финские сторожевые катера ночью 24 и 29 августа и 3 сентября поставили заграждение по 12 мин южнее подступов к Ханко.

…в ночь на 8 сентября катера из Котки поставили 48 мин северо-восточнее Сескара, охраняемые 40 буями… В ночь на 11 сентября флотилия катеров-заградителей поставила на путях к востоку от Гогланда заграждение из 36 мин ЕМС и 40 буев.

Повышенная активность Балтийского флота, связанная с применением артиллерии, вызвала опасения, что Советы в случае грозящей потери Ленинграда и Кронштадта смогут попытаться с готовыми к выходу в море кораблями своего флота пробиться на запад и интернироваться в шведских водах. Чтобы предотвратить это, было решено усилить заграждение Юминда. 17 сентября минный заградитель “Кобра” поставил заграждение севернее мыса Пурикари из 66 мин ЕМС и 100 буев и западнее Юминды — заграждение из 136 мин ЕМС, прикрытых 200 буями. Чтобы избежать возможности обхода этих заграждений, заградитель “Кайзер” поставил 21 сентября севернее маяка Каллбодагрунд заграждение из 126 мин и 100 буев и западнее этого маяка — 86 мин ЕМС.

…2 ноября в первый раз был отмечен, очевидно, успешный, прорыв соединения из восьми кораблей на запад через заграждение Юминда. Были приняты соответствующие меры. В ночь на 3 ноября немецкий заградитель “Кайзер” поставил западнее Юминды на предполагаемом советском пути новое заграждение из 150 мин ЕМС. Но в последующую ночь с берега наблюдали обратный рейс этого соединения и от этих мер отказались… 12 ноября два финских заградителя вышли в ночь, чтобы поставить заграждение северо-западнее Юминды. 14 ноября в районе этого заграждения наблюдалось большое число взрывов».

Советские корабли 23 июня начали постановку минных заграждений в устье Финского залива. К 12 августа ими было выставлено 3061 мина и 498 минных защитников. В июле — сентябре Балтийский флот создал Восточную позицию (2153 мины и 632 минных защитника), а в июле — ноябре — Тыловую позицию (3504 мины и 848 минных защитников).

Все корабли нашего флота в качестве защиты от якорных мин имели параваны-охранители. Тральщики имели на вооружении различные типы тралов (параванные, змейковые, Шульца). И параваны и тралы предназначались для борьбы с минами, стоящими на якорях. Но, как показал Таллинский переход, не меньшую опасность представляли мины, плавающие на поверхности, подсеченные тралами или сорванные с якоря штормом. Наша техническая отсталость выражалась в отсутствии тралов-уничтожителей и средств самозащиты от плавающих на поверхности мин.