В казематных складах Гибралтарской крепости к началу XX века хранился второй комплект артиллерийского вооружения и сотни тысяч боеприпасов. В 1903 г. там установили мощную радиостанцию.

К 1908 г. гарнизон Гибралтара состоял из 10 тыс. солдат и моряков, а гражданское население не превышало 16 тыс. человек.

В 1894 г. началось строительство трех больших доков: док «Принц Уэльский» длиной до 260 м, док «Королева Александра» (168 м) и док №3 (137 м).

Гибралтар был большой угольной станцией. К 1906 г. на казенных складах порта имелось 6 тыс. т угля и еще 20 тыс. т — на частных складах.

К 1905 г. Гибралтар был базой флота Атлантического океана. В его составе имелось девять эскадренных броненосцев (линкоров), один тяжелый и два легких крейсера. Кроме того, при Атлантическом флоте состояла 2-я крепостная эскадра из 6 броненосных крейсеров, а также Минная флотилия в составе 12 эсминцев, 12 миноносцев и 5 вспомогательных судов.

В 1922 г. в Гибралтаре учреждается городской совет и проходят первые выборы в него.

В связи с началом Второй мировой войны гражданское население, не занятое в военной инфраструктуре базы, было эвакуировано в Англию, на Ямайку и Мадеру. Возвращение обратно началось в конце 1944 г., но большинство вернулось лишь в 1946 г.

Первое нападение на Гибралтар в XX веке было совершено итальянцами в ответ на налеты британской авиации на итальянские военные объекты и города. Любопытно, что в июне 1940 г. итальянские бомбардировщики не могли достать Гибралтара, базируясь на итальянской территории. Поэтому для атаки Гибралтара были переделаны три авиалайнера «Савойя» SM.82.

Первый полет они совершили в ночь на 18 июля. Каждый самолет нес по четыре 250-кг бомбы.

Как воспоминали участники этого налета, несмотря на военное время, англичане вели себя довольно беспечно. Британская база даже не была затемнена, и экипажи получили возможность прицельно сбросить бомбы на портовые сооружения. Застигнутая врасплох артиллерия ПВО не успела открыть огонь. Позже стало известно, что в результате налета погибли 4 человека, в том числе трое мирных жителей.

25 июля и 20 августа SM.82 повторили налеты на Гибралтар.

Далее бомбардировки Гибралтара продолжали… французы. Британский флот совершил несколько разбойных нападений на базы своих бывших союзников в Мерс-эль-Кебире и Дакаре. Замечу, что Франция вышла из войны и строго соблюдала нейтралитет в войне между Англией и Германией.

Тем не менее в ответ на агрессию французам пришлось пойти на ответные меры. Утром 24 сентября 1940 г. с аэродромов французской Северной Африки стартовали 64 бомбардировщика под прикрытием 36 истребителей. В ходе дневного налета на Гибралтар французы сбросили 41 тонну бомб. Огнем ПВО был поврежден один французский бомбардировщик, но он сумел произвести вынужденную посадку на своей территории.

28 сентября французы повторили налет, сбросив 56 тонн бомб. Был потоплен британский тральщик. В свою очередь англичане сбили один французский бомбардировщик LeO-451.

В 1941—1943 гг. итальянцы совершили 15 налетов на Гибралтар. Однако общее число участвовавших в них бомбардировщиков не превышало и сорока.

Еще в начале 1940 г. испанский диктатор Франко потребовал у Англии вернуть Гибралтар. В августе 1940 г. германский генштаб, учитывая пожелания каудильо, начал разработку операции «Феникс» — плана захвата Гибралтара. Во второй половине июля 1940 г. руководитель Абвера адмирал Канарис с группой офицеров прибыл в Испанию, чтобы, проведя разведку состояния укреплений и сил гарнизона Гибралтара, получить необходимые данные для разработки плана операции.

В ходе поездки, которую Гитлер предпринял в последней декаде октября 1940 г. для встречи с главой французского государства маршалом Петеном, фюрер 23 октября прибыл на испанскую границу в Андай для беседы с Франко. Переговоры проходили в салон-вагоне Гитлера. На них присутствовали германский министр иностранных дел фон Риббентроп и испанский министр иностранных дел Суньера. Эти переговоры желаемых результатов не дали. Гитлер предложил немедленно заключить союзническое соглашение с тем, чтобы Испания вступила в войну уже в начале 1941 г. За это испанскому правительству Гитлер предложил Гибралтар и расширение колониальных владений в Африке. Однако Франко, сославшись на сложную экономическую ситуацию, сложившуюся в Испании, ее незащищенное побережье, недостаточное вооружение и оснащение вооруженных сил, отказался. Он привел довод, что Англия в случае войны тотчас утвердится на Канарских и Азорских островах. Гитлер заверил каудильо в оказании Германией существенной экономической и военной помощи, и Франко в конце концов выразил готовность к заключению соглашения, но продолжал настаивать на уже высказанных Суньером в Берлине и Риме территориальных претензиях. Он также заявил, что срок вступления Испании в войну будет определен только после обеспечения снабжения страны продуктами питания и выполнения требований, касающихся поставок оружия. Гитлер в основном согласился с территориальными претензиями, при условии одобрения итальянцев, но объяснил, что операция против Гибралтара должна начаться не позднее 10 января 1941 г. Немедленное заключение договора на этих условиях испанцы отклонили, сославшись на поздний час. Ночью Гитлер выехал на встречу с Петеном в Монтуа, а Франко и Суньер вернулись в Сансебастьян.

Несмотря на нерешительность испанцев, германское командование активно готовилось к операции «Феликс». Для наземной атаки на Гибралтар из полка «Гроссдойчланд» и 98-го горно-егерского полка ОКХ были сформированы специальные подразделения и очень сильная артиллерийская группа генерала пехоты Кюблера (из XXXXIX армейского корпуса), которые тренировались в районе Безансона. Планировалось задействовать шесть групп пикирующих бомбардировщиков и две истребительные группы, четыре разведывательные эскадрильи войсковой авиации и одну эскадрилью дальней разведки, три тяжелых и три легких зенитных дивизиона, а также воздушный полк связи. Командование ими возлагалось на генерала барона фон Рихтгофена. Кроме того, для нападения на стоящие в гавани Гибралтара английские военные корабли должны быть задействованы бомбардировщики Ю-88, которые могли базироваться как в Испании, так и в Бордо.

Количество предназначенных к применению групп пикирующих бомбардировщиков позднее было увеличено до восьми, а для снабжения военно-воздушных формирований был выделен парк из 3 тысяч грузовиков. Поскольку испанских береговых батарей в Сеуте было недостаточно для блокирования пролива, планировалось расположить там немецкие 240-мм и 150-мм морские батареи, которые можно транспортировать по железной дороге до Картахены и Малаги, а там погрузить на суда.

Увы, в декабре 1940 г. Франко фактически отказался проводить операцию «Феникс». И, как верно говорит Михаил Задорнов, все происходит из-за «бабок». Лондон пообещал Франко кредиты, а США — зерно и, главное, нефть. Так Гитлер остался без Гибралтара, но зато до поздней осени 1944 г. получал через Испанию нефть, добытую «Стандарт Ойл».

В течение всей войны Великобритания активно использовала свой ВМФ и доки Гибралтара для проведения операций на Средиземном море и в Атлантике.