В 1956 г. Келли поступил в Гарвардский университет с намерением стать адвокатом в области гражданских прав. Однако длившаяся всю жизнь борьба по преодолению трудностей с чтением не позволила бы ему добиться успехов на этой стезе. Обладая талантом хорошего рассказчика – навык, который он считал унаследованным от бабушки по материнской линии Джесси Мэрин Гарсии, – он решил специализироваться на английской литературе. Келли занимался в семинарах прозаика Джона Хоукса и поэта Арчибальда Маклиша, результатом чего стал рассказ «Партия в покер», удостоенный приза Дейны Рида Гарвардского университета за художественную прозу, а также посыпавшиеся предложения со стороны литературных агентов. В конце концов Келли решил, что писательство доставляет ему куда больше удовольствия, чем иные занятия, и он бросил Гарвард за полгода до получения диплома. По прошествии двух лет был опубликован его первый роман «Другой барабанщик» (1962). В апреле того же года на соревнованиях «Пенн релейз» (ежегодный турнир по легкой атлетике, организуемый Пенсильванским университетом) Келли познакомился с Карен Гибсон, девушкой из Чикаго, изучавшей историю искусств в колледже Сары Лоуренс. Мисс Гибсон сразу же влюбилась в Келли («он был босой, а когда улыбался, его большие белые зубы так и сверкали»), а тот поначалу не был уверен, что она ему пара, пока не повез ее знакомиться с бабушкой Джесси. «Они сели и проговорили несколько часов подряд, совершенно позабыв про меня, – вспоминал он потом, – вот тогда я и понял: она – то, что надо!» 15 декабря, спустя всего восемь месяцев после знакомства, они поженились. В 1964 г. у Келли вышла книга рассказов «Танцующие на берегу», в которых впервые появились многие персонажи – семьи Бедлоу, Данфорд и Пирс, – которые впоследствии будут возникать в других его романах.

Его второй роман «Капля терпения» вышел в 1965 г., ставшем важной вехой в его биографии. В феврале, буквально за несколько дней до убийства Малколма Икс на глазах у его жены в танцзале Одюбон в Гарлеме, у Келли родилась первая дочь Джессика. А еще через несколько дней был подожжен храм № 7 «Нации ислама» на Западной 116-й улице в Нью-Йорке. «Все было ясно как день, – писал позднее Келли. – Это то, что на Ямайке называют война племен. Но все равно мне нужно было взглянуть на лица тех, кого обвиняли в убийстве брата Малколма, мне хотелось услышать, что они скажут о своем деянии. И я попросил своего агента выправить мне задание освещать процесс в еженедельнике «Сатердей ивнинг пост», что давало бы мне возможность посещать судебные заседания. И когда в начале 1966 г. процесс начался, для меня было зарезервировано место в первом ряду в секторе для прессы». Освещая процесс, Келли убедился, что двое из троих обвиняемых – Норман Батлер и Томас Джонсон – стали жертвой неправого суда. «После оглашения вердикта я поехал по вест-сайдскому шоссе со слезами на глазах и со страхом в душе. События предшествующих трех лет разрубили последние ниточки моей веры в Американскую мечту. Богатые в конечном счете обдирают бедных как липку, политиканы в основном исполняют волю крупных промышленников, но я по крайней мере все еще верил в независимость наших судов. А теперь с этой верой пришлось распрощаться. Дело Кеннеди и теперь вот это показали, что Государство может с легкостью манипулировать судами во имя политической целесообразности. И если Государство так сильно хотело засудить Батлера и Джонсона, то я знаю, что мне не хватит мужества заявить противоположное на страницах любого журнала, даже если они и напечатают то, что я хочу сказать. И я не желал брать на себя задачу заявить во всеуслышание, что наша маленькая битва проиграна, что расизм опять одержал временную победу. Ведь у меня были молодая жена и малышка, которые зависели от меня, а убийства стали нашей повседневностью. И когда я доехал до Бронкса, во мне созрело твердое желание покинуть эту Плантацию, возможно, навсегда».

Келли потребовалось два года, чтобы перевезти семью из Нью-Йорка в Париж. Они поселились в доме 4 по рю Режи, том самом, где чуть раньше жил писатель Ричард Райт (автор романов «Сын Америки» и «Черный парень»). Третий роман Келли «Эти» вышел в том же году. Журнал «Киркус ревью» счел его «более злым», чем ранние произведения, хотя и признал, как «мощно и деликатно автор обращается с тяжелой темой и громоздким сюжетом». В мае 1968 г., в разгар студенческих бунтов в Париже, появилась на свет его вторая дочь Сира. Келли планировал, что пребывание в Париже позволит семейству выучить французский и уехать в Сенегал, однако – не желая слишком отдаляться от оставшейся в Штатах семьи – они решили осесть на Ямайке. Где и прожили до 1977 г.

В последнем опубликованном романе Келли «Данфорды ездят повсюду» (1970) описана мифическая страна, в которой сегрегация практикуется исключительно исходя из того, выбирает ли человек в тот или иной день синюю или желтую одежду. Вдохновленный романом Джойса «Поминки по Финнегану», Келли написал роман частично на вымышленном языке, имитируя ритмы и интонации афроамериканского жаргона, а частично – на литературном английском.

Вернувшись в 1977 г. в Америку, Келли с семьей обосновался в Гарлеме. Воспользовавшись связями своего наставника американского писателя и преподавателя Джозефа Папалео (автор сборника «Итальянские рассказы»), Келли начал преподавать в колледже Сары Лоуренс. Хотя после «Данфордов» Келли больше не выпустил ни одного романа, он написал немало очерков и коротких рассказов, которые появлялись в таких журналах, как «Нью-йоркер», «Плейбой» и «Харперз». Кроме того, его рассказы публиковались во многих антологиях и университетских хрестоматиях. За годы своей писательской карьеры Келли был удостоен немалого числа наград, таких как Премия фонда Розенталя и Премия фонда Джона Хэя Уитни (обе – 1963) за «Другого барабанщика». Его сборник «Танцующие на берегу» получил премию журнала «Трансатлантик ревью» (1964), а последний роман «Данфорды ездят повсюду» был отмечен Академией черного искусства и литературы. Кульминацией славного пути стало присуждение ему в 2008 г. премии «Энисфилд-Вулф» за прижизненные достижения в литературе. Помимо писательства Келли был страстным фотографом и видеографом. Он сделал несколько тысяч фотографий, составивших летопись его жизни в Париже и на Ямайке, а в 1988 г. в соавторстве с художником Стивеном Буллом, работавшим в смешанной технике, он создал видео «Раскопки в Гарлеме». Этот 28-минутный фильм получил скромную премию, которую Келли потратил на приобретение видеокамеры. С 1989 по 1992 г. он вел видеодневник, пытаясь запечатлеть красоту Гарлема, которую видел, но не мог воплотить в словах. Получившиеся видеоотчеты, частично поврежденные при хранении, были собраны и в течение двух лет смонтированы Бенджамином Ореном Абрамсом в короткометражный фильм, получивший название «Красота, которую я увидел». Фильм был показан в 2015 г. на Гарлемском международном кинофестивале и удостоен приза «Гарлем спотлайт».

Келли был человеком глубоко и ненарочито религиозным. Он исповедовал иудаизм – искренне, насколько мог, не являясь официально обращенным, называя себя Дитя Израиля. Он часто повторял, что, будучи посредственным читателем, он за всю свою жизнь прочитал только две книги от корки до корки: «Улисса» Джеймса Джойса и Библию. Келли имел склонность к каннабису, о чем стоит упомянуть, так как он не делал из этого тайны, когда кто-то интересовался, курит ли он.