Странно, что имя Бертольда из Вендена не упоминается в сражениипри Имере в 1210 году, которое сыграло большую роль в объединении эстов из разных областей. Хотя, скорее всего, Бертольд снова возглавлял силы ордена. В такой ситуации он не мог остаться в стороне. Может быть, хронист не упоминает Бертольда из-за того, что немцам было нанесено крупное поражение. Дружины эстов из Уганди и Сакалы вторглись во владения ордена и несколько дней осаждали Венден. Узнав, что на помощь осажденным идут полки из Риги, эсты ушли. Венденские братья с крещеными ливами и латгалами вышли из замка. Разведка донесла, что эсты в панике переправляются через Имеру. Ливы и латгалы поспешили в погоню, хотя, по словам хрониста, немцы и Каупо благоразумно призывали их дождаться полков из Риги. Более того, хронист представляет дело так, что союзные латгалы были инициаторами сражения и чуть ли не командовали орденскими рыцарями. Получается, он явно обвиняет союзников во враждебных намерениях. Так, Генрих пишет о латгалах и ливах:

«Те, однако, не слушали и, предпочитая гибель тевтонов, начали преследовать эстов, а тевтонов выстроили впереди, чтобы самим, идя сзади, наблюдать исход боя и быть готовым либо к погоне, либо к бегству».

Впрочем, такая фраза понятна, так как читателю становится ясно, кто виновник поражения. А на белоснежные плащи меченосцев не падает и тени сомнения в правильности всех их поступков. Оказалось, против венденских меченосцев и их союзников вышла многочисленная рать эстов, скрывавшаяся в засаде. Началась кровопролитная битва. Героями здесь оказались меченосцы. Хотя епископский хронист не испытывает большой приязни к ордену, христианская и, возможно, национальная солидарность побуждает его написать:

«Арнольд, брат-рыцарь, подняв знамя, сказал: «Плотнее, братья тевтоны! Посмотрим, нельзя ли сразиться с ними. Мы не должны бежать, чтобы не покрыть позором свой народ»».

Меченосцы и люди Каупо ударили на эстов. Сразу же многие из них погибли, в том числе и сын Каупо – Бертольд, названный так, скорее всего, по имени друга отца – Бертольда Венденского, у которого жил ливский князь в изгнании. В результате меченосцы остались один на один с эстами. Далее Генрих описывает дальнейший ход битвы:

«Тут тевтоны, видя свою малочисленность, так как было их всего около двадцати человек, сжались теснее и, сражаясь с врагами, прямым путем отступили к Койве. Родольф из Иерихо, раненый копьем, упал на землю, но фриз Викбольд вновь посадил его на коня. Этот фриз, пользуясь быстротой своего коня, многих спас, то убегая, то снова возвращаясь к врагам и задерживая их в узких местах. Эсты же преследовали бежавших направо и налево пеших тевтонов, ливов и лэттов, захватили около ста из них, одних убили, других отвели к Имере и замучили в жестоких пытках. В числе последних было четырнадцать человек, из которых одни были зажарены живыми, других обнажили, сняв одежду, сделали им мечом на спине знак креста и удавили, причислив этим, мы надеемся, к сообществу мучеников на небе».

Затем начались совместные предприятия, в которых участвовали полки епископа, города Риги, светские рыцари-пилигримы, братья-меченосцы во главе с Бертольдом, а также венды, латгалы и ливы, принявшие крещение. Так случилось в 1211 году, когда был предпринят поход на замок Вильянди в Сакале. О размерах собравшейся тогда рати свидетельствует тот факт, что крестоносцы везли с собой метательную машину и арбалеты, необходимые для осады замка. При войске находился и зять епископа Энгельберт, что свидетельствует о значимости похода для риги. При осаде Бертольд играет решающую роль. Он организует рейд латгалов по окрестнымселеньям, где велит собрать как можно больше пленных. Хронист пишет:

«Тогда Бертольд из Вендена и Руссин с прочими лэттами и старейшинами, взяв всех пленных и подойдя поближе к замку, сказали: «Если вы откажетесь от почитания своих ложных богов и согласитесь вместе с нами веровать в истинного Бога, мы отдадим вам этих пленных живыми и в братской любви соединимся с вами узами мира»».

Опять Бертольд действует. Действует, как всегда решительно. Но братской любви не получилось, эсты отвергли предложение Бертольда, и все пленные были убиты на глазах осажденных и сброшены в ров. После ожесточенной пятидневной осады с применением метательной техники замок все-таки был взят крестоносцами.

Война с эстами разгорелась не на шутку. Через некоторое время, по словам Генриха Латвийского, «поднялись Каупо, Бертольд из Вендена со своими и слуги епископа и пошли в ближнюю область Саккалу и сожгли все деревни, куда могли добраться, и перебили всех мужчин; женщин увели в плен и вернулись в Ливонию». И так без конца. Бертольд с союзными латгалами организует один поход за другим. Выступая на стороне латгалов, он умело разжигает их ненависть к эстам. Именно с появлением Бертольда Венденского обычная вражда между соседями – латгалами и эстами – переходит практически в непрекращающуюся войну.

В 1216 году Бертольд вновь подтверждает свою бескомпромиссность. Он так уверен в своих силах, что пленяет русских, которые пришли в латгальское княжество Толову (Талаву) собирать дань. И отпускает их только после прибытия послов от новгородского князя.

В 1217 году Бертольд гибнет в бою во время осады русскими войсками замка Оденпя в Эстонии. Генрих Латвийский пишет: И пали тут некоторые из братьев-рыцарей, храбрые люди, Константин, Бертольд и Илия, и кое-кто из дружины епископа, прочие же все благополучно вошли в замок.

После этого имя Бертольда больше не упоминается в хронике. Вместо него магистром венденских братьев становится Рудольф.

Бесспорно, Бертольд фон Венден был человеком действия. Его активность сыграла важнейшую роль в немецком завоевании Эстонии. Характеристику Бертольда из Вендена дополняет и эпизод с литовским князем Даугерутисом. Ведь именно в Венденском замке он погиб. Как уже отмечалось, версия о самоубийстве пленного князя, не выдерживает критики. По-видимому, Даугерутис был убит. А поскольку комтур замка («магистр венденских братьев») Бертольд один обладал большой властью в замке, можно предположить, что на это был его приказ. Бертольд никогда не считался с язычниками, да и не только с ними. Похоже, он ни с кем особенно не считался. Его не пугали последствия, или же он не думал о них. И магистр Фольквин вынужден был терпеть самоуправство комтура, поскольку лучшего меча у ордена в Эстонии, по всей видимости, не было.

Раздел Ливонии явился для епископа Альберта неприятным ударом. Орден меченосцев показал себя силой, с которой приходилось считаться. Поэтому, хотя Альберт и получил официально Ливонию в лен от германского императора, все же единовластным хозяином в завоеванных землях он себя считать не мог.