12 июля 1607 года самозванец обратился с первыми окружными посланиями в города Северской земли (Новгород-Северский, Чернигов, Путивль) и соседнего Великого княжества Литовского (Оршу, Мстиславль, Кричев, Минск). Как показал И. О. Тюменцев, обнаруживший одно из таких посланий, Лжедмитрий II начинал сбор войска и обещал платить своему войску «вдвое-втрое» больше, чем оно получало в Речи Посполитой[305]. С первых шагов дело нового самозванца переставало быть собственно внутренним русским делом. Но было бы большой ошибкой считать, что появление Лжедмитрия II было инспирировано польским королем Сигизмундом III или канцлером Великого княжества Литовского Львом Сапегой. Напротив, польские власти до определенного времени были заинтересованы в мирных отношениях с царем Василием Шуйским. В конце июля 1607 года на смоленском рубеже были приняты посланники Речи Посполитой Станислав Витовский и князь Ян Соколинский, приехавшие договариваться о судьбе задержанных в Московском государстве пленных и о перемирии.

Самозванческая интрига развивалась с учетом интересов как русской оппозиции царю Василию Шуйскому, так и польско-литовской — королю Сигизмунду III. На стороне Лжедмитрия II пришли воевать прежде всего участники «рокоша» — внутренней междоусобной борьбы короля и шляхты в соседнем государстве. После поражения 6 июля 1607 года в битве под Гузовым, вольная шляхта была вынуждена выбирать, где ей служить дальше. И многих дорога привела в Московское государство, потому что рокошане и раньше были озабочены судьбой шляхтичей, оказавшихся в плену у царя Василия Шуйского. Поэтому, придя в Московское государство, они могли считать, что выполняют постановления съездов, принятые во время рокоша, в которых содержалось требование освободить свою «братью» из рук «москвы». Первыми русскими сторонниками Лжедмитрия II, кроме жителей Стародуба, стали бывшие участники боев войска Ивана Болотникова под Москвой, истомившиеся в ожидании своего царя. Самыми заметными людьми в этом первом войске самозванца, набранном к началу сентября 1607 года, стали его гетман Николай Меховецкий и казачий атаман Иван Заруцкий.

Когда царь Василий Шуйский завершал осаду Тулы, оказалось, что он должен вести борьбу на два фронта. 10 (20) сентября 1607 года Лжедмитрий II покинул Стародуб и выступил к Почепу, где «бояре и мещане приняли его с радостью» (по свидетельству служившего в войске самозванца мозырского хорунжего Иосифа Будилы). Дальнейший путь лежал к Брянску, и брянчане тоже вышли встречать возвратившегося царя. Однако на этот раз в дело вмешались сторонники царя Василия Шуйского. Под Брянском появился отряд во главе с головою Елизаром Безобразовым, служившим по этому «городу». Он сжег брянские слободы и лишил войско самозванца возможности собрать значительные припасы. Сам Лжедмитрий II встал лагерем у брянского Свенского монастыря. Брянские события показали, что одного только имени «царя Дмитрия» было уже недостаточно для подчинения ему. Он должен был силой прокладывать себе путь, а войска в его распоряжении было по-прежнему немного. Начавшая было возрождаться интрига едва не заглохла. С первых же шагов в войске самозванца возник крупный конфликт. Вот как вспоминал об этом Иосиф Будило: «Того же года 6 октября наше войско рассердилось на царя за одно слово, взбунтовалось и, забрав все вооружение, ушло прочь; только на утро оно дало себя умилостивить и возвратилось назад; ушло оно было уже три мили»[306]. От Брянска Лжедмитрию II пришлось отойти в сторону Карачева, где его очень кстати встретил отряд поджидавших запорожских казаков. В дальнейших планах самозванца был поход через калужские земли в Тулу, где в тот момент находилась ставка царя Василия Шуйского.

Впереди Лжедмитрия II шел его гетман Николай Меховецкий и другие воеводы польско-литовского войска. Они и добывали все новые победы. Так в октябре 1607 года «освободили» Козельск, захватив врасплох царского воеводу Василия Мосальского (это был, конечно, не известный фаворит первого самозванца князь Василий Рубец-Мосальский, а князь Василий Федорович Литвинов-Мосальский) и оборонявшийся гарнизон, после чего жители вышли встречать воевод самозванца «с хлебом и солью». Несколько дней спустя торжественная встреча ожидала в Козельске и самого Лжедмитрия II. Козельский успех был повторен в Белеве, а затем воеводы самозванца, как писал «Новый летописец», «Дедилов, и Крапивну, и Епифань взяша взятьем»[307]. Судя по разрядам, уже создалось впечатление, что «северские и украинные городы опять отложились»[308]. До встречи с главной ратью царя Василия Шуйского оставалось совсем немного времени, но тут самозванец получил известие о падении Тулы и в панике побежал от Белева обратно к Карачеву. Это произошло 17 (27) октября 1607 года[309]. В этот момент запорожские казаки не захотели дальше поддерживать неудачливого претендента и, набрав достаточно добычи, ушли зимовать домой. Самозванец же выбрал для зимовки Путивль, за каменными стенами которого он мог бы отсидеться, как когда-то его предшественник.

Царь Василий Шуйский допустил в этот момент важнейший стратегический просчет. С. Ф. Платонов писал об этой ошибке царя: «Он решился дать своему войску „поопочинуть“, вместо того чтобы послать его в легкую погоню за бегущим Вором»[310].

Если сзади Лжедмитрия II подгонял страх, то навстречу ему шли все новые и новые отряды его польско-литовских сторонников. 700 человек конницы и 200 пехоты пришли с Самуилом Тышкевичем, еще 500 всадников и 400 человек солдат — с Евстахием Валавским, ставшим канцлером, а впоследствии и гетманом самозванца[311]. Одни откликались на летние призывы самозванца, другие просто шли наудачу в Московское государство, потому что дома после окончания рокоша им уже не приходилось ждать для себя королевской милости. Ротмистр Николай Мархоцкий вспоминал, как «случай помог» собрать войско будущего нового гетмана самозванца князя Романа Ружинского в Речи Посполитой: «После рокоша остались целые отряды людей, сражавшихся как на стороне короля, так и на стороне рокошан. И когда прошел слух, что Дмитрий жив, к князю Рожинскому отовсюду потянулись люди. Всех нас собралось около четырех тысяч»[312]. Получался парадокс: чем дальше бежал Лжедмитрий II от Москвы, тем сильнее становилось его войско, в которое вливались все новые и новые отряды. Те, кто приходил к Лжедмитрию II, имели самые серьезные намерения. Все это будущие герои страшных лет России — литовский князь из рода Наримунта Роман Ружинский, полковник Александр Лисовский. Им нечего было терять. Полковника Лисовского, основателя войска запечатленных Рембрандтом «лисовчиков», вообще ждала в Речи Посполитой смертная казнь. А значит, в Московском государстве они готовы были пойти на все, и Лжедмитрию II следовало бы уже тогда задуматься: кто к кому нанимается на службу?