Под 1165 г. в летописи сообщается о женитьбе Олега на дочери великого киевского князя Ростислава Агафье, под 1166 г. — о смерти жены Святослава Ольговича. В статье 1167 г. детально описывается конфликт Олега со Святославом Всеволодичем из-за волостей. Судя по не очень четкому свидетельству летописи, Олег просил у Святослава волость, которая после смерти князя Святослава Володимировича осталась без хозяина. Святослав не внял его просьбе и отдал «лѣпшую волость» брату, а «сына посади въ Вщижи». Во внутренний конфликт Ольговичей решил вмешаться Ростислав Мстиславич, полагавший, что Святослав ущемил в правах его зятя Олега. Святослав был непреклонен и тогда Олег предпринял военный поход к Стародубу. Он оказался неудачен, но спровоцировал ответный поход Ярослава Всеволодича с половцами к Новгород-Сиверску. Он также не был успешным; не дойдя 15 верст до города, дружины Ярослава повернули назад.

Нет сомнения, что этот конфликт в стане Ольговичей описывает летописец Олега. Он знает, что во время похода к столице княжества объединенных дружин Ярослава и половцев Олег сильно заболел. «Олегъ же бѣ в то веремья несдравуя вельми, яко не мощи ему ни на Конь всѣсти».[391] В конце концов, при посредничестве Ростислава, Олег примирился со Святославом и получил-таки от него какие-то четыре города. Несколько ниже летописец сообщает о рождении у Олега сына, которому дали крестильное имя Борис, а княжеское — Святослав, а также о походе против Боняка, завершившемся победой Олега.

В летописной статье 1168 г. содержится обстоятельный рассказ о встрече в городе Чичерске Олегом и его женой великого князя Ростислава. В честь тестя новгород-сиверский князь устроил пышный обед, а затем одарил Ростислава богатыми подарками. Не остался в долгу и киевский князь, также одаривший Олега и его жену. «И приде Чичьрьску, к зяти Олгови, ту бо бѣ Олегъ ждалъ его с женою и поя Олегъ Ростислава на обѣдъ и бысть радость велика въ ть день».[392] Видимо, этой записью и закончилась деятельность летописца Святослава — Олега, поскольку таких благожелательных описаний княжеских деяний последнего на страницах киевской летописи больше не встречается.

Кто был историографом князей Святослава Ольговича и его сына Олега, сказать сложно. Б. А. Рыбаков видел в нем духовное лицо. Его тексты наполнены благочестивыми сентенциями, скрупулезной фиксацией церковных праздников, сведениями о действиях черниговского епископа. Не исключено, что они действительно принадлежат тому самому «попину», который, как доверенное лицо Святослава Ольговича, в 1146 г. был послан с дипломатической миссией в Чернигов. Будучи княжеским секретарем, он безоговорочно оправдывал все действия Святослава и его сына и последовательно подчеркивал криводушие их врагов.[393]

Детальный рассказ о новом конфликте Олега со Святославом Черниговским в 1176–1177 гг., в котором подчеркиваются его поражения и спасения бегством, наверное, принадлежал уже летописцу Святослава Всеволодича. То же самое можно сказать и о сообщении о смерти Олега, содержавшемся в статье 1179 г. Оно хроникальное и не сопровождено даже дежурными фразами сочувствия умершему. «Во том же лѣтѣ преставися Олегъ Святославичь, месяца генваря, въ 16 и положиша у святаго Михаила».[394]

Примерно в 1182–1183 гг. в киевской летописи появляются записи, которые можно отнести к летописанию Игоря Святославича. М. Д. Приселков считал, что киевский сводчик 1200 г. обильно использовал черниговский Летописец Игоря Святославича, который опознается на основании записей, уделяющих особое внимание семейным делам князя.[395] Кроме семейных хроникальных известий этому летописцу принадлежит и рассказ о том, как Игорь, узнав о походе Святослава на половцев, решил и сам последовать его примеру. Для участия в антиполовецком походе 1184 г. он привлек брата Всеволода, племянника Святослава Ольговича и сына Владимира. В это время к границам Руси двинулся во главе четырехсотсабельного отряда половецкий хан Обловы Костукович, с которым и столкнулись дружины Игоря. «Божьимь повеленьем, — как пишет летописец, — Русь погнаша ѣ (половцев. — П. Т.) и ту победиша ѣ».[396]

В свое время автору этих строк, находившемуся в плену историографической традиции, казалось, что чернигово-сиверское происхождение имеет также пространная «Повесть о походе Игореве», помещенная в киевской летописи под 1185 г. Ныне, после углубленного ее изучения, мысль эта не кажется продуктивной, что, однако, не исключает наличия каких-то записей об этом событии и в чернигово-сиверском летописании. Были ли они использованы летописцем Святослава Всеволодича при написании «Повести», сказать трудно. У него, о чем шла речь в предыдущей главе, имелась хорошая устная информация, что называется, из первых рук.

Вполне отчетливый фрагмент Игоревой летописи внесен киевским летописцем в статью 1191 г. По существу, он и составил ее содержание. Это сравнительно небольшой рассказ о том, как Игорь осуществил два похода на половцев. Из первого он вернулся «ополонишася скотомъ и конми», из второго, предпринятого всеми Ольговичами, судя по объяснению летописца, едва ноги унес. Кем-то предупрежденные, половцы хорошо подготовились к встрече русских. Сообразив, что застать половцев врасплох не удалось, и не надеясь на благополучный исход сражения, Ольговичи под покровом ночи ушли домой. Обратный марш их был столь стремителен, что пустившиеся за ними в погоню половцы так и не смогли их настичь. «Половцы же освѣтивъшеся и не узрѣша ихъ, и гонишеся по нихъ, и не постигоша ихъ».[397]

Под 1195 г. в киевской летописи подробно описываются переговоры Рюрика Ростиславича с черниговскими князьями. Их содержанием был вопрос о наследовании Киева. Судя по тому, что киевский князь обращается за поддержкой к Всеволоду Юрьевичу, требования Ольговичей ему казались угрожающими. От имени брата Давида Смоленского и Всеволода Рюрик просит черниговских князей оставить претензии на Киев, поскольку это отчина Володимирового племени: «Како насъ раздѣлилъ дѣдъ наш Ярославъ по Днѣпръ, а Кыевъ вы не надобѣ».[398] В ответном послании Ольговичи заявили, что при жизни Рюрика они не будут бороться за Киев, но, если их вообще вынуждают отказаться от него, клятвы такой они дать не могут. Ведь они «есмы не Угре, ни Ляхове, но единого дѣда есмы внуци».[399]