Летом того же года Каннингхэм наконец-то, в возрасте 53 лет. обзавелся собственным жилищем, в котором до этого они с женой проживали несколько лет на правах долгосрочной аренды. Дом был построен еще в XY столетии, хотя впоследствии неоднократно перестраивался в XVIII и XIX веках. Главными достопримечательностями этой недвижимости были большой сад и вид на руины древнего замка, датированного XII веком. Хотя летом и осенью 1936 г. Каннингхэм посвятил все свое время приведению в порядок своего дома и сада, он очень переживал по поводу предстоящих двух лет жизни вне морской службы. Однако судьба распорядилась так, что на половинном жаловании ему пришлось «просидеть» чуть больше года.

Командующий эскадрой линейных крейсеров и второй флагман Средиземноморского флота вице-адмирал Джеффри Блейк фанатично предавался занятиям физкультурой и спортом. Во время одной из тренировок с ним случился сердечный приступ. Вместо того, чтобы отлежаться в постели, Блейк на следующий день побежал свой обычный утренний кросс. В результат этого забега адмирал оказался в военно-морском госпитале с обширным инфарктом.

Каннингхэм буквально подпрыгнул от радости когда в Адмиралтействе ему предложили временно принять командование эскадрой линейных крейсеров, пока Блейк будет находиться на лечении. Наскоро собрав пожитки, которые могли пригодиться в течение двух или трех месяцев, он отбыл на Мальту.

Пассажирский пароход, доставивший Каннингхэма на место, бросил якорь в Гранд-Харборе ранним утром 15 июля 1937 года. Флаг-лейтенант Блейка Джеймс Манн немедленно поднялся на борт, чтобы подобающим образом встретить нового командующего эскадрой. Вопреки слабым протестам Манна. Каннингхэм немедленно отправился на флагманский корабль эскадры линейный крейсер «Худ». На флагмане никто не рассчитывал, что адмирал прояви раньше 8.30. Командир корабля капитан 1 ранга Артур Придхэм еще принимал душ. Каннингхэм был страшно рад, что застал всех в самых неловких ситуациях. По его мнению, именно так и следовало начинать службу на новом корабле.

Эскадра линейных крейсеров Средиземноморское го флота в 1937 г. состояла всего из 2 кораблей — «Худа» и «Рипалса». В подчинении второго флагмана также находились авианосец «Глориес» и плавучая ремонтная база «Ресорс». В 20 — 30-е гг. «Могучий» «Худ» являл собой нечто большее, нежели просто военный корабль. Он служил предметом особой гордости и олицетворением британской морской мощи. Пожалуй, он был самым знаменитым кораблем английского флота межвоенного времени, и уж во всяком случае, самым большим. Размеры «Худа» поражали воображение: стандартное водоизмещение — 42.600 т., максимальная длина корпуса — 262 м. Четырехвальная турбина, мощностью 144.000 л.с. позволяла этой громадине развивать скорость до 31 узла. Главную артиллерию крейсера составляли восемь 381 мм орудий, размещенных в четырех башнях. Вспомогательная артиллерия состояла из двенадцати 140 мм пушек.

«Худ», вошедший в состав флота в 1920 г., к тому времени, когда Каннингхэм поднял на нем свой флаг, мог считаться уже изрядно послужившим кораблем. В отличие от линкоров типа «Куин Элизабет», в межвоенное время он так и не прошел основательной модернизации. Британские адмиралы никак не решались расстаться со своим любимым детищем на более или менее длительный срок, подвергнув его капитальной переделке. Под бесчисленными слоями краски, покрывавшей борта, надстройки и орудийные башни «Могучего „Худа“», уже скопились пласты ржавчины. Роковые события Второй мировой войны продемонстрировали, что «могучесть» «Худа» была скорее кажущейся, чем реальной. Но в 1937 г. она пока еще пи у кого не вызывала сомнений. Каннингхэм остался доволен осмотром своего флагманского корабля. Особенно ему понравилась адмиральская каюта. Для человека, всю жизнь прослужившего на малых кораблях, апартаменты на «Худе» выглядели поистине роскошными — большая светлая каюта на палубе над квартердеком, с широкими окнами вместо обычных иллюминаторов. Даже командирская каюта на «Роднее» в сравнении с этой казалась маленькой и невзрачной.

Командовал «Худом», как уже говорилось, капитан 1 ранга Артур Придхэм, выдающийся артиллерийский эксперт, долгое время руководивший центром артиллерийской подготовки на «Экселленте». Вскоре Каннингхэм убедился, что навыки флаг-капитана в судовождении вполне сопоставимы с его знаниями в области артиллерии. Было приятно наблюдать, как Придхэм запросто управляется с 42.000-тонным «Худом», ведя его кормой вперед в узкий проход между двумя пирсами. Капитан 1 ранга Джон Годфри, эрудированный и очень способный офицер, командовал «Рипалсом».

Поскольку назначение Каннингхэма считалось временным, он унаследовал секретаря Блейка и весь его штаб в полном составе. Новый командующий дал флаг-лейтенанту Джеймсу Манну 24 часа на раздумье, на тот случай, если ему вдруг не захочется остаться с другим адмиралом и он предпочтет возвратиться на родину вместе с Блейком. Через сутки Манн явился к Каннингхэму и сообщил, что предпочитает остаться, философски добавив: «В конце концов, есть много гораздо более худшей работы, чем служить вашим флаг-лейтенантом». Этим он сильно развеселил своего нового начальника.

В первый же день Каннингхэм явился для доклада к командующему Средиземноморским флотом адмиралу Дадли Паунду. На всем британском флоте того времени трудно было найти двух более разных людей, чем Паунд и Каннингхэм, как по складу характера, так и по пройденным ими ступеням служебной карьеры. Паунд являл собой яркий пример «технического специалиста», сформированного «эрой Фишера». Паунду никогда не доводилось служить на эсминце, он был «человеком больших кораблей». За всю его долгую военную карьеру Паунд вообще не так уж много времени простоял на мостике корабля. Он командовал только двумя кораблями: дредноутом «Колоссус» в Ютландском сражении и, некоторое время после войны, линейным крейсером «Рипалс». Стихией Паунда стал служебный стол в Адмиралтействе, за которым он сформировался как отличный штабной офицер и администратор, типичный трудоголик, пунктуальный и невероятно требовательный к себе и подчиненным.

Однажды кто-то сказал о Паунде: «Он — человек с самым скверным характером в мире; вечно не в духе». Паунд всегда находил на ком сорвать свое дурное настроение. Горе тому, кто пытался ему прекословить или отстаивать перед ним свое мнение: Паунд не умел ни прощать, ни забывать. Он мог запросто нахамить подчиненному, подбирая при этом такие слова и выражения, которые очень сильно уязвляли человека, чаще всего гораздо больше, чем он того заслуживал. Паунд не знал меры ни в работе, ни в развлечениях. После тяжелого дня, проведенного на учениях в открытом море, он мог развлекаться на берегу до 5 утра, после чего, вздремнув 2 часа, явиться как ни в чем не бывало на службу, проработать весь следующий день и вечер, и лечь спать около 2 часов ночи.

При первой встрече Паунд долго и нудно излагал Каннингхэму свои взгляды на обязанности второго флагмана. В заключении он подчеркнул, что последний должен свободно выражать свое мнение командующему, особенно, если он считает, что на флоте что-то делается не так, или он не согласен с действиями командующего. По этому поводу Каннингхэм не без сарказма заметил в своих мемуарах, что «придерживался в точности такого же мнения».

При первой же возможности Каннингхэм навестил в госпитале Джеффри Блейка. Вид больного и сообщение врачей о том, что состояние здоровья адмирала не позволит ему даже отбыть в Англию до наступления августа, навели нового командующего эскадрой линейных крейсеров на мысль, что его временное назначение превращается в постоянное. После визита в госпиталь Каннингхэм телеграфировал жене, чтобы она вылетала на Мальту.