Мстислав Андреевич в окружении союзных князей и воевод, остановился напротив Жидовских ворот и внимательно изучал укрепления древней столицы. Рядом весело переговаривались Ростиславичи, что-то говорил, тыкая плетью в сторону городских валов, дядя Глеб. Но Мстислав его не слушал, он думал совсем о другом. Молодой человек прекрасно помнил рассказы отца о том, как дед Юрий подступал к Киеву и пытался взять его штурмом. В тот раз Изяслав Мстиславич сумел одолеть Долгорукого и отстоять город. И вот теперь у внука появился шанс превзойти легендарного деда славой и отомстить сыну победителя суздальцев.

Мстислав знал, что его войска имеют большой численный перевес над ратью Мстислава Изяславича, а потому и решил этим воспользоваться. Он не стал повторять ошибок своего деда, который не сумел организовать четкого взаимодействия своих войск во время штурма Киева, из-за чего и потерпел досадное поражение. Мстислав Андреевич решил действовать по-другому, сделав ставку на одновременный штурм столицы с разных направлений. Он понимал, что в этом случае у Мстислава Изяславича просто не хватит сил. Ему не раз докладывали о том, что никто не пришел на помощь киевскому князю и лишь черные клобуки предоставили свои контингенты в его распоряжение. Но о том, насколько ненадежны эти люди, многие из окружающих сына Боголюбского князей знали не понаслышке.

Приступ начался 10 марта. Едва успев развернуться в боевые порядки, войска Мстислава Андреевича пошли на приступ. Закрываясь большими щитами, ратники бросали в ров огромные вязанки хвороста, заваливая его перед наступающими на город войсками. Проваливаясь в глубокий снег, воины под дождем летевших со стен и башен стрел бежали к городским валам, таща осадные лестницы и веревки с железными крюками. Быстро преодолев ров, они достигли подножия валов и по лестницам стали карабкаться вверх по крутым откосам. Со стен полетели камни, бревна, тележные колеса, но лавину атакующих было не остановить. Сотни крюков впились в двускатные кровли, покрывающие боевые площадки, десятки лестниц были приставлены к стенам, и суздальцы, ростовцы, владимирцы, муромцы, рязанцы, смоляне вместе с ратниками из других земель ринулись наверх. Киевляне отложили в сторону луки и схватились за топоры и мечи.

Битва развернулась по всему кольцу городских укреплений и продолжалась до самой ночи. Видя, что успех не приходит, а войска несут потери, Мстислав Андреевич велел трубить отступление. Однако молодой князь не отчаивался, он знал, что его тезка в Киеве будет биться люто, и упорное сопротивление защитников его нисколько не смущало. Рано утром он снова послал свои полки на приступ, и битва возобновилась с новой силой. Ратники подтащили к воротам сколоченные за ночь навесы и под их прикрытием стали ломать дубовые створки.

В этот момент дрогнули черные клобуки. Они видели, какую многочисленную рать привели князья под стены Киева, и пришли к выводу о бессмысленности сопротивления. Их предводители затеяли тайные переговоры с Мстиславом Андреевичем, выражая желание сложить оружие и перейти на его сторону. Но пока стороны обсуждали условия сдачи, битва за столицу продолжалась. Горожане и гридни киевского князя стояли крепко, успешно отражая все вражеские атаки, и Киев вновь устоял. Союзники снова отвели свои войска от стен, и казалось, что Мстислав Изяславич может в очередной раз торжествовать победу, но всё было не так однозначно, как казалось на первый взгляд.

Проблема заключалась в том, что защитники Киева несли тяжелые потери и им всё труднее было отражать вражеский натиск. Одновременная массированная атака по всему фронту выматывала киевлян, которые изнемогали в неравной борьбе. Мстислав Изяславич изначально допустил роковую ошибку, выбрав неправильную стратегию в войне с Андреем Юрьевичем. И теперь за неё расплачивался весь Киев.

Опыт — великая вещь. Вряд ли сын Боголюбского додумался до этого сам, скорее всего, эту мысль ему подсказал кто-то из старших товарищей по оружию. Тот же дядя Глеб, например. В этот критический момент противостояния вспомнили о том, как действовал Изяслав Мстиславич во время сражения за Киев против Юрия Долгорукого. Тогда киевский князь выделил из всех полков определенное количество людей и, не нарушая общего построения войск, сумел создать мощный резерв. Забавно, но в похожей ситуации этой идеей воспользовались противники его сына. Сборный отряд возглавил Глеб Переяславский, он незаметно вывел его к Сереховицкому ручью и там скрыл в засаде до поры до времени.

Решающий приступ начался 12 марта. Десять князей повели свои войска в бой, а одиннадцатый внимательно следил за развитием событий и выжидал удобный момент для нанесения удара. Время пришло, когда натиск союзников стал неудержим, и для его отражения Мстиславу Изяславичу пришлось снимать войска с менее опасных участков обороны. Заметив это, Глеб по рву подвел свои войска вплотную к стенам и, не встречая сопротивления, перевалил через городские укрепления. После этого воины Глеба разбежались по стенам и стали рубить защитников, не ожидавших атаки с тыла. Другие же достали луки и стали сбивать воинов Мстислава Изяславича стрелами. Киевляне дрогнули и стали отступать.

Когда об этом доложили киевскому князю, то он, собрав гридней, бросился к месту прорыва. На боевых площадках и крепостных переходах, а также на прилегающих к городским укреплениям улицах завязалось упорное сражение. Теперь уже отступали бойцы Глеба, а Мстислав Изяславич с дружинниками их постепенно вытеснял из города. Казалось, ещё немного, и враг будет выбит из Киева, но ситуация вновь изменилась. Воспользовавшись тем, что киевский князь увел свою дружину на другой конец города, Мстислав Андреевич велел усилить натиск на ослабленные вражеские позиции. Войска союзных князей пошли на решительный приступ и, сломив сопротивление защитников, прорвались в город. Начался разгром киевских полков.

Победители рекой растекались по Киеву, уже занимались первые пожары, а Мстислав Изяславич продолжал выбивать из города отряд Глеба. Весть о том, что противник прорвался за крепостные валы, поразила князя, как удар грома. Спешно развернув дружину, он поспешил назад, к оставленным позициям. Но было уже поздно. Гридни киевского князя бились отчаянно, однако переломить ход битвы уже были не в состоянии. Отряды союзников обкладывали Мстислава Изяславича со всех сторон, стремясь взять живым. В яростных схватках гибли лучшие бойцы, и в итоге дружина, не выдержав накала боя и понимая бесперспективность дальнейшего сопротивления, обратилась к своему князю: «Что, княже стоиши? поеди из города; намъ ихъ не перемочи» (Ипатьевская летопись). Впрочем, и сам Мстислав уже уяснил, что его дело проиграно, а потому и остается только искать спасения в бегстве.

Прорываться решили в сторону Василева. Гридни вскочили на коней, теснее сбили ряды и пошли на прорыв. Прорубившись через строй вражеских ратников у Золотых ворот, дружина Мстислава вырвалась из смертельной ловушки и стала уходить прочь от города. Однако следом за ними ринулись ковуи, те самые, что когда-то вместе с Михалко Юрьевичем шли в Новгород, а затем перешли на сторону союзников. Во время отчаянного прорыва и последовавшего за ним бегства дружина Мстислава Изяславича понесла страшные потери, многие его военачальники и приближенные были убиты и попали в плен.