Ауслендер был шокирован внешним видом гостя, его подчеркнутой официальностью и безукоризненным платьем. Беседа не клеилась и зашла в тупик. И тут Сергей Ауслендер обмолвился, что вечером собирается на «среду» Вячеслава Иванова. Неожиданно гость оживился и изъявил желание пойти туда же. Ауслендер был поставлен в тяжелое положение, так как нужно было испросить разрешения у Иванова. Он стал отговариваться, но Гумилёв настаивал. Пришлось Сергею звонить по телефону. Самого Вячеслава Иванова дома не оказалось, ответила его падчерица Вера Константиновна Иванова-Шварсалон. Вера Константиновна подтвердила, что нужно предупредить хозяина. Ауслендер, чтобы не обидеть гостя, стал убеждать ее, что Гумилёв уже сидит у него и может воспринять отказ как личное оскорбление.

После положительного ответа Николай Степанович заметно оживился, стал рассказывать о своих путешествиях по Египту и Греции, сообщил, что живет в Царском Селе, и официально пригласил Ауслендера к себе в гости. Ауслендер не ожидал такого напора и начал отказываться, ссылаясь на занятость и отсутствие свободного времени.

— Ну, милостивый государь, — холодно заметил Гумилёв, — если вы хотите продолжить наше знакомство, то найдете время.

На этой официальной ноте будущие друзья окончили беседу и отправились на Таврическую улицу, 25.

Вечер был самый обычный, присутствовало не так много гостей. Иванов нового поэта встретил довольно приветливо. За вечерней трапезой, когда был осушен не один стаканчик красного вина, Вячеслав Иванович попросил гостя что-нибудь прочитать. Гумилёв начал читать, медленно растягивая слова, недавно написанное стихотворение:

(«В пустыне», 1908)

Попросили почитать еще. И Николай Степанович читал недавно написанное — «В муках и пытках рождается слово…». Как вспоминал сам Сергей Ауслендер: «…стихи действительно были хорошие. Вячеслав Иванов, по своему обычаю, превозносил их. Гумилёв держался так, что иначе как бы и быть не может». Лед отчуждения был растоплен, Гумилёв в этот вечер долго рассказывал о своих путешествиях. Лидия Иванова вспоминала через много лет: «Среди разговоров за столом были и такие, которые увлекали одинаково и меня, и моего отца. Это были, например, рассказы Гумилёва об Африке, которые он чередовал с чтением стихов:

Мы оба слушали, затаив дыхание, т к отец имел в душе много струн совсем юношеских и при живом воображении любил отдаваться переживаниям, неосуществимым для него реально». Романтик обрел романтика. Оба остались довольны друг другом, и Гумилёв получил приглашение бывать у Иванова в любое время.

Ауслендер, обрадовавшись, что его нового знакомого так тепло принял мэтр, пригласил провести остаток вечера у него.

Вернувшись на Вознесенский проспект, новые друзья отметили удачу Гумилёва красным вином и черствым хлебом. Гумилёв скинул сюртук и манишку, оставшись в полосатой рубашке, и всю чопорность его как рукой сняло. Только утром он отправился домой в Царское Село.

В Царском Селе поэт возобновил знакомство с художниками Кардовскими. Гумилёв нанес Кардовским официальный визит, надев свой знаменитый цилиндр и черный фрак. Николай Степанович увидел, как преобразились их комнаты. Ольга Людвиговна в беседе заметила, что хотела бы написать портрет молодого поэта, и если он не против, то она, не откладывая, начала бы работать. Гумилёв, не избалованный вниманием художников, с радостью, но с чувством собственного достоинства дал согласие и стал еженедельно бывать в мастерской Кардовской. Во время сеансов или после них поэт часто говорил о своей жизни в Париже, о посещении им вечеров известной тогда художницы Е. С. Кругликовой, о своей университетской жизни, где он нашел множество своих единомышленников.

О том, как вел себя Гумилёв на сеансах художницы, вспоминала потом сама Ольга Людвиговна: «…В тот период, когда я задумала написать его портрет, он носил небольшие, очень украшавшие его усы. Бритое лицо, по-моему, ему не шло. Во время сеансов Николай Степанович много говорил со мной об искусстве и читал на память стихи Бальмонта, Брюсова, Волошина. Читал он и свои гимназические стихи, в которых воспевался какой-то демонический образ. Однажды я спросила его: „А кто же героиня этих стихов?“ Он ответил: „Одна гимназистка, с которой я до сих пор дружен. Она тоже пишет стихи…“ Стихи он читал медленно, членораздельно, но без всякого пафоса и слегка певуче. Николай Степанович позировал мне стоя, терпеливо выдерживая позу и мало отдыхая. Портрет его я сделала поколенным. В одной руке он держит шляпу и пальто, в другой поправляет цветок, воткнутый в петлицу. Кисти рук у него были длинные, сухие. Пальцы очень выхоленные, как у женщины… Несмотря на некоторые замечания, портрет свой он одобрил, но ему хотелось, чтобы глаза были поставлены прямо. Однако, поскольку это сразу же меняло все выражение его лица, я настояла на своем и написала глаза чуть косыми».

К Кардовским приходил не только Гумилёв. Часто художников навещал двадцатисемилетний поэт, граф Василий Алексеевич Комаровский, считавшийся в Царском Селе человеком странным. Ольга Людвиговна испросила согласие познакомить с ним Николая Степановича. Тот выразил согласие. Кардовская похлопотала за графа, так как тот был наслышан о Гумилёве. И вот в ноябре состоялась встреча двух поэтов в мастерской Ольги Людвиговны. Она пригласила их за стол и за чаем с домашним пирогом мирная и дружественная беседа совершенно неожиданно переросла в большой спор о поэзии. Граф Комаровский отстаивал позиции полного соответствия между формой и содержанием стиха, а находившийся тогда под впечатлением Леконта де Лиля Гумилёв доказывал главенство формы. Граф разволновался, его речь приобрела импульсивный характер. Гумилёв же оставался невозмутимым, как мраморная статуя, и только медленно и степенно ронял слова, отстаивая свою правоту, всем своим видом стараясь показать Василию Алексеевичу, что он попросту в поэзии еще многого не знает. Так, Гумилёв уже осенью 1908 года почувствовал в себе задатки мэтра от поэзии. Спор зашел так далеко, что Кардовская даже испугалась, как бы эта встреча не переросла в ссору. Как показалось Кардовской, они ушли врагами. Гумилёв на прощание сказал Ольге Людвиговне: «Вы знаете, Василий Алексеевич большой чудак! С ним невозможно разговаривать!»

На этом, казалось бы, их знакомство и должно было закончиться. Но каково же было удивление Кардовской, когда на другой день Гумилёв пришел на очередной сеанс вместе с графом Комаровским.

29 ноября 1908 года наконец осуществилась мечта Гумилёва познакомиться с модным тогда поэтом Александром Блоком. В тот вечер Гумилёв пришел на очередной журфикс к Вячеславу Иванову и там был представлен Александру Александровичу.