Решение рязанского князя отдать сына на попечение Василия Темного свидетельствует о том, что он доверял кузену и не считал его злодеем, от которого можно ждать любого коварства. Действительно, княжич Василий прожил при московском дворе восемь лет, а потом был отпущен к себе на Рязань, где занял отцовский престол. В 1464 году он женился на младшей сестре Ивана III Анне. До самой своей кончины в 1483 году Василий был дружен с Москвой и пользовался ее поддержкой. Эти родственно-дружеские связи позволили потомкам Олега оттянуть окончательное падение независимости Рязани до 1521 года.

Летом 1456 года Василий Темный прибрал к рукам еще одну обширную территорию — серпуховско-боровский удел князя Василия Ярославича. На сей раз дело приняло совсем иной, довольно мрачный оборот. Князь Василий Ярославич, единственный наследник обширных владений некогда многолюдного «гнезда» Владимира Андреевича Храброго, с истинно рыцарской преданностью относился к Василию П. Этому способствовали и родственные связи: Василий Темный был женат на родной сестре князя Василия Серпуховского. Другая его сестра, Елена, была замужем за князем Михаилом Андреевичем Верейским. Серпуховской князь поддерживал шурина в самые трудные времена. В 1446 году, когда ослепленный Василий II томился в угличской тюрьме, Василий Ярославич даже готовил внезапный налет на город для его освобождения. За свою верность Слепому князь Василий был награжден различными городами и волостями. В 1452 году он ходил на Устюг в составе войска Василия Темного. После этого он исчезает со страниц летописей до лета 1456 года, когда «месяца июля в 10 день поймал князь велики князя Василия Ярославича на Москве и послал его в заточение на Углеч, а сын его князь Иван первыа жены и княгини его другаа бежали из Боровска в Литву» (19,147; 26,217). О причинах столь суровой опалы источники не сообщают.

Существует мнение, что поводом для ареста серпуховского князя могла послужить его ссора с властями Троице-Сергиева монастыря, о которой вскользь упоминает в одном из своих посланий преподобный Иосиф Волоцкий (152, 94). Князь Василий Ярославич, в уделе которого находился Маковец, по словам Иосифа, «не почиташа игумена и старцев». Это и вызвало гнев Василия II, который «манастырь взял во свое государство» (39, 201).

Приведенное выше мнение представляется убедительным. И дело не только в том, что Василий II был частым гостем Троицкого монастыря и, судя по всему, отличался истовой набожностью. Весь этот сюжет следует вписать в исторический контекст. В рассказе Иосифа Волоцкого события никак не датированы. Однако их можно увязать с данными летописей, согласно которым князь Василий Ярославич был взят под стражу в субботу 10 июля 1456 года. За пять дней до этого в Троицком монастыре был большой праздник — Обретение мощей преподобного Сергия Радонежского. Василий Темный имел обыкновение проводить этот день на Маковце. В июле 1449 года он отправился в Троицу, невзирая даже на то, что его супруга была на сносях. По-видимому, там же, на Маковце, встретил Василий Темный и летний Сергиев день в 1456 году.

Поездка в Троицу была необходима великому князю не только для душеполезных бесед и молитвы у гроба преподобного Сергия. С уходом Мартиниана летом 1454 года игуменский посох перешел в руки Вассиана Рыло — будущего ростовского архиепископа, человека весьма гибкого и умелого в обращении с людьми. По-видимому, смена игуменов произошла при непосредственном участии Василия И, но без согласования с Василием Серпуховским, в уделе которого находился Радонеж. Между тем традиция наделяла удельных князей большими правами по отношению к расположенным на их землях монастырям. Известна была и особая близость князя Владимира Андреевича Серпуховского, деда Василия Ярославича, с преподобным Сергием Радонежским. В монастырском Троицком соборе находилась могила единственного князя Радонежского — Андрея Владимировича, дяди князя Василия Ярославича. Все это позволяло Василию Ярославичу высказывать свое мнение относительно того, кто должен быть игуменом у Троицы. Вероятно, именно это он и сделал, когда Василий II самочинно заменил строптивого Мартиниана на более покладистого Вассиана. Заметим, что князь Василий Ярославич вообще был весьма крут в обращении с монахами. Известно, например, что в 1444 году преподобный Пафнутий Боровский, игуменствовавший тогда в боровском Высоцком монастыре, по какой-то причине ушел из обители и основал новый монастырь в соседней волости Суходол, принадлежавшей Дмитрию Шемяке. Узнав об этом, князь Василий Ярославич послал одного из своих слуг с приказом поджечь новую обитель (152, 94).

Все это позволяет думать, что летом 1456 года князь Василий Ярославич совершил какой-то весьма дерзкий поступок по отношению к новому троицкому игумену Вассиану — ставленнику Василия П. Великий князь увидел в этом хороший повод для расправы с одним из последних удельных князей. Посетив Троицу в летний Сергиев день (5 июля), Василий Васильевич заручился свидетельствами возмущенных старцев. Через несколько дней он вернулся в Москву и вызвал к себе удельного князя. Тот, не подозревая о сгустившихся над его головой тучах, явился в Кремль. Василий II для начала объявил ему о том, что забирает Троицкий монастырь под свою власть. Удельный князь, вероятно, не стерпел и ответил какой-нибудь дерзостью. Тогда Слепой крикнул слугам, и те схватили князя Василия. Вскоре он был отправлен под стражей в Углич. Из Углича несчастный был в 1462 году переведен в Вологду (145, 407). Вместе с серпуховским князем в заточение отправились и его младшие дети — Иван, Андрей и Василий (168, 315). По некоторым сведениям, под стражу была взята и жена Василия Серпуховского (37, 89). Умер опальный князь в 1483 году «в железех» (19, 214).

Почему в качестве места заточения князя Василия Ярославича был избран Углич? Возможно, это была лишь прихоть Слепого, лично убедившегося в надежности угличской темницы в 1446 году. Однако более вероятно другое. Углич был административно-хозяйственным центром обширных вотчин Троице-Сергиева монастыря, расположенных в этом районе. Здесь пленник находился под надзором не только своих стражей, но и добровольных соглядатаев из числа монастырских людей.

Многие сочувствовали брошенному в темницу Василию Серпуховскому. Вероятно, в их числе был и наследник московского престола Иван. Князь Василий был очень близок ему: дядя по линии матери считался в Древней Руси как бы «вторым отцом». Случайно ли, что именно в середине 1456 года (предполагаемое время ареста Василия Серпуховского) Василий Темный отнял у Ивана переяславский удел, которым тот был наделен двумя годами ранее (138, 55)?

Князь Василий Ярославич скрылся навсегда во мраке своей темницы. А жизнь покатилась дальше, словно и не было под солнцем никакого серпуховского князя. Да и время ли было думать о прошлом, когда настоящее грозило новыми бедствиями? Осенью 1457 года Москва стала жертвой сильнейшего пожара. В ночь с 22 на 23 октября «загореся град Москва, и згоре треть града» (27,263). И вновь пришлось москвичам рыдать на пепелище, хоронить погибших в огне и, спасаясь от ранних морозов, торопливо ставить новые избы и дворы. Каждый пожар был для города тяжелым ударом. Но, пережив десятки пожаров, Москва научилась возрождаться из пепла, как сказочная птица Феникс.

Прибирая к рукам вотчины удельных князей московского дома, Василий II расчищал дорогу к неограниченной власти своему сыну и наследнику Ивану. Тот, несмотря на свои 16 лет, уже был вполне взрослым, семейным человеком. Еще в 1454 году отец выделил ему собственный удел — Переяславль-Залесский с округой. Здесь под приглядом отцовских доверенных лиц Иван овладевал нелегким искусством управления людьми (138, 55).