Вскоре после переулка Маяковского улица Большие Каменщики переходит в Новоспасский проезд, названный по Новоспасскому монастырю, находящемуся неподалеку. Основан монастырь был в конце XV века при князе Иване Третьем, считается, что он лично присутствовал при закладке Преображенского собора. Почти сразу же монастырь стал местом погребения знатных боярских родов. В XVII веке в нём были устроены тюрьмы для преступников и еретиков. По ложному обвинению в ереси здесь содержался настоятель Троице-Сергиевой лавры преподобный Дионисий, лишённый права священнослужения и отлучённый от Церкви. Его пытались умертвить голодом и дымом, но вмешательство иерусалимского патриарха Феофана IV и патриарха Филарета Романова прекратило его заточение, и Дионисий был оправдан.

Кроме того, монастырь был крепостью, защищавшей Москву от врагов, он сильно пострадал в Смутное время и сразу после вступления на престол Михаила Романова был обнесён каменной стеной вместо прежней деревянной. Сюда были вызваны каменщики, которые образовали слободу вблизи монастыря. Следом за стеной они принялись возводить в монастыре и другие сооружения, и вскоре весь монастырь стал каменным.

В монастырь приезжали молиться царь Фёодор Алексеевич, царевна София, Пётр и Иоанн Алексеевичи, Елизавета Петровна. В 300-летие дома Романовых Новоспасский монастырь посетил император Николай Второй.

В 1918 году Новоспасский монастырь был закрыт и превращён в концентрационный лагерь. Был уничтожен монастырский некрополь, занимавший 2/3 территории обители, где покоились видные деятели государства Российского и Церкви, а также многие жертвы страшной чумы 1771 года. Монастырь вообще собирались взорвать, но помешала этому начавшаяся Великая Отечественная война.

Восстановление монастыря началось в 1960-е годы; после открытого письма Павла Корина в нём создаётся Музей истории и современной практики реставрационного дела в СССР. В начале 1990-х музей был выселен, а монастырь передали Русской православной церкви.

Неподалеку располагается Крутицкое подворье — исторический памятник, основанный в XIII веке сначала как монастырь, а затем как резиденция епископов Сарских и Подонских; расположен на пересечении Крутицкой улицы и Первого Крутицкого переулка. Его главный храм — Собор Успения Пресвятой Богородицы высотой почти 30 метров построен зодчим Осипом Старцевым в самом начале XVQI века (он же возвёл храм Николы на Болвановке, у станции метро «Таганская»), В Смутное время, когда кремлёвские соборы были захвачены поляками, крутицкий Малый Успенский собор фактически стал главным православным храмом Москвы. Собор этот сильно выгорел в 1812 году, так что его даже приказали разобрать и отдать под казармы. Решение было отменено после вмешательства духовенства, уже после вскрытия склепов крутицких епископов. Ремонт занял более тридцати лет.

Крутицкий теремок и Воскресенские переходы, соединяющие палаты и собор, тоже созданы Старцевым. Теремок и Святые ворота сплошь облицованы многоцветными изразцами, считающимися работой Степана Полубеса. Словами трудно описать их красоту: глубокий изумрудный тон облицовки, всевозможные узоры, колонны, увитые виноградными лозами, — терем выглядит поистине сказочным.

Чуть позднее были возведены Набережные палаты, храм Воскресения Словущего, Митрополичьи палаты и Корпус митрополичьих приказов. Всю эту красоту органично оправляют деревянные дома XIX века, сохранившиеся на Крутицкой улице.

Крутицы были местом заточения протопопа Аввакума перед судом.

Служба в Успенском соборе прекратилась в середине 1920-х годов, утварь была разграблена, а фрески замазаны. Вся территория подворья была отдана во власть военных (возможно, именно здесь некоторое время содержался Лаврентий Берия после ареста). Воскресенскую церковь перестроили под казармы, а на старом кладбище разместили футбольную площадку. К счастью, подворье не успели разрушить, а после войны его реставрацией занялся замечательный учёный Пётр Дмитриевич Барановский. Но только в середине 1960-х Крутицкие палаты были признаны музейным объектом. Параллельно с восстановительными работами в зданиях продолжали обитать различные военные и гражданские службы (часть Крутиц использовалась как гауптвахта вплоть до 1996 года).

Здесь же в Крутицах расположен ещё один музей, из другого времени. Это Главная насосная станция, выстроенная в 1898 году, — Музей воды, открытый в 1993 году. Он находится в ведении «Мосводоканала» и состоит из двух разделов: исторического и технического. В музее есть макет кремлевского водопровода XVII века и копии указов Екатерины Второй, запрещавшей вываливать в реки нечистоты. В музее рассказывается об инженерах, посвятивших жизнь обустройству комфортной жизни в городе, представлены чертежи очистных сооружений, какими они были раньше и сейчас, показан весь путь, который проходит природная вода, прежде чем попасть в квартиры москвичей и на предприятия, а затем после использования возвратиться в природу. В Москве планируется открыть второй музей воды — на северо-востоке близ Ростокинского акведука.

Очень скоро Новоспасский проезд переходит в Симоновский Вал, из-за Симонова монастыря, ныне полуразрушенного. Он был основан учеником преподобного Сергия Радонежского Фёдором (ставшим епископом Ростовским) за десять лет до Куликовской битвы, в 1370 году на том месте, где ныне находится церковь Рождества Богородицы — древний одноглавый храм, в котором похоронены иноки-воины Пересвет и Ослябя. Название своё монастырь получил по имени инока Симона, в миру — боярина Ховрина, пожертвовавшего землю монастырю. За год до Куликовской битвы монастырь был перенесён на новое место, неподалеку от прежнего, и тогда же была заложена церковь Успения Божией Матери, она была взорвана большевиками. Всего на территории монастыря, окружённого стеной с двенадцатью башнями, находились 6 церквей с 11 престолами и высокая колокольня (архитектор К. А. Тон).

В 1920-е годы монастырь был упразднён и все его храмы, один за другим, закрыты. В ночь на 21 января 1930 г., в 6-ю годовщину смерти В. И. Ленина, собор Симонова монастыря и стены вокруг него были взорваны. Было уничтожено и кладбище, где были похоронены многие князья и бояре, «великий князь» Симеон Бекбулатович, крещёный татарин, прихотью Ивана Грозного несколько лет считавшийся владыкой Руси, в более позднее время — поэт Веневитинов, писатель Аксаков, композитор Алябьев…

От огромного комплекса сохранились остатки крепостных стен, один храм, три башни, три корпуса и часть келий. Но даже и эти руины производят величественны! Особенно поражает солодежня — пятиэтажный дом XVI–XVII веков. Это здание предназначалось для хранения монастырских продовольственных запасов. Вблизи Симоновской обители сохранился вырытый самим преподобным Сергием пруд, обсаженный берёзами и обнесённый валом.

Чуть поодаль от монастыря, на территории завода «Динамо», стоит одинокая церковь Рождества Богородицы. При большевиках в ней располагался какой-то цех. Станки стояли прямо на надгробиях героев Куликовской битвы Александра Пересвета и Андрея Осляби, о которых детям рассказывали в школах. Эти дети вырастали, шли работать на завод и без всякого зазрения совести ступали по древним надгробиям.