Витовт мог считать себя удовлетворенным, если б вновь его планы не нарушил мятежный Свидригайло. Тот и теперь был не доволен, хотя получил от Витовта Западное Подолье, а от Ягайлы доходы с королевских соляных копей. Но Свидригайле этого казалось мало, он считал себя достойным великого княжения. В 1408 году Свидригайло с целой свитой православных князей отъехал в Москву и получил от Василия в удел Владимир на Клязьме, Переславль, Юрьев-Польский, Волок Ламский и Ржев, половину Костромского княжества. Такое богатое подаяние должно было укрепить Свидригайлу в борьбе с Витовтом.

Витовт не стал ждать, когда Василий начнет против него войну в поддержку Свидригайлы, и сам первый пошел на своих врагов. Поводом для похода стали набег московских дружин на Путивль и разграбление местного населения — севруков. Возле Оки дорогу Витовту преградил во главе русских и татарских полков Свидригайло. Он отбил атаки литвинского войска. Тогда Витовт повел войско в обход московской заставы прямо на Москву. Встревоженный Василий прислал Витовту слезную просьбу. «Господин великий князь Витовт! Ты мне как отец и не гневайся на меня, я невиноватый, что лихия люди без моего ведома сделали, и когда я тех людей нашел бы, что твоим севрукам причинили вред, и я их выдал бы с головой. А когда не смогу найти, то прикажу оплатить убытки, и ты из-за этого на меня не гневайся и земли мои не разоряй, и не разрывай, твоя милость, со мной мир». Витовт внял просьбам зятя и не стал воевать против него. Итогом этого похода стало новое перемирие с Василием, заключенное 1 сентября на реке Угре. Граница с Московским княжеством пролегла по Угре,[45] но выдать Свидригайлу великий князь Василий отказался. Тогда Витовт применил иной способ воздействия на Василия. Он, вероятно, инициировал нападение крымского эмира Едигея на Москву в 1409 году, ибо хан предлагал Витовту: «Ты мне буди другъ, язъ тебе буду другъ». Едигей разорил именно владения Свидригайлы.

Князь Свидригайло вынужден был вернуться с повинной в Великое Княжество Литовское. Но Витовт не стал прощать его, а заключил в неволю. Накануне войны с Орденом ему нужна была спокойная обстановка в стране.

До поры до времени Витовт терпел Орден, чтобы сохранить с ним мир. В 1405 году Витовт по требованию Ордена подавил восстание жемайтов. Довольный его действиями, великий магистр Конрад фон Юнгинген писал императору Руперту: «С Божией помощью 12 дней опустошали и жгли край неверных: взято много заложников и многое к вере принудили. Витовт вместе с командором Рагниты, с другой стороны, искренне трудился, разносил пожар, помогая нам всей силой своих людей, выдал нам беглецов, так что теперь можем верить в искреннюю дружбу между ним и Орденом». Дорогую цену приходилось платить ему за мир с крестоносцами, но все равно избежать войны было невозможно. Орден, надеясь на свою мощь, хотел подчинить всю Жемайтию и ослабить Великое Княжество Литовское и Польшу. Витовт уже не желал дальше терпеть агрессию крестоносцев.

Когда в 1409 году в Жемайтии вспыхнуло восстание против Ордена, Витовт поддержал восставших и отправил к ним своих воинов. Стремление Витовта вернуть Жемайтию в состав Великого Княжества и привело к войне с Орденом в 1409—1411 годах. Как сообщал великому магистру орденский шпион, инициатором войны был Витовт, который склонял к ней польского короля Ягайлу. Тот тоже был зол на Орден. На встрече в 1408 году с великим магистром Ульриком фон Юнгингеном в Ковно Ягайло и Витовт не пошли ни на какие уступки крестоносцам. Король гневно заявил, что «от диких немцев ничего определенного ждать нельзя». Одновременно обострились отношения Ордена с Польшей из-за споров за город Дрезденок, который Витовт, как третейский судья, присудил Пруссии в надежде подтолкнуть Ягайлу к войне. И своего добился. На угрозы Юнгингена Ягайло ответил:

«Ты ко мне шлешь грамоты, а я тебе — саблю». А Витовт заявил Ордену, что, «когда поспеет рожь, он выступит с жемайтами на Пруссию и огнем и мечом погонит немцев к морю, чтобы там потопить их».

6 августа 1409 года Орден объявил войну Польше.

Крестоносцы захватили Добжиньскую землю. В войну вступило и Великое Княжество Литовское. Витовт с войском занял Жемайтию. Великий магистр Ульрик фон Юнгинген не отважился воевать сразу и с Польшей, и с Литвой и через посредничество чешского короля Венцеслава заключил перемирие с 8 сентября 1409 года до 12 июня 1410 года. Венцеслав, как третейский судья, обещал рассудить споры между сторонами.

Перемирие обе стороны использовали для подготовки к войне. 30 декабря 1409 года Ягайло и Витовт в Берестье составили план совместных действий против Ордена. Причем Витовт потребовал от Ягайлы признания за Великим Княжеством Подолья. На совете присутствовал сын Тохтамыша — Джель-аль-Дин, который в свою очередь за помощь просил у Витовта содействия в овладении ханским престолом Золотой Орды и получил его согласие.

Орден всячески хотел разорвать союз Польши и Литвы. Крестоносцы, как могли, ублажали Витовта. «После господа Бога Орден имеет только одного благодетеля и отца — Витольда». Но он не верил их словам. Тогда они решили уничтожить Витовта, перехватив его по дороге в Берестье. Крестоносцы тайно пробрались к Волковыску и напали на город, считая, что князь празднует там Вербное воскресенье. Волковыск был разграблен и предан огню, а жители угнаны в плен. Витовт в это время находился в семи милях от Волковыска. Узнав о нападении на Волковыск, он вместе с женой укрылся в густых лесах около Здитова и там переждал опасность. Второй раз Витовт чуть не погиб при пожаре в Кежмарке, куда он приехал на переговоры с венгерским королем Сигизмундом. Дом, где остановился Витовт со своей свитой, охватил огонь, «от которого, — как отмечал Длугош, — вельможи и рыцари понесли значительные потери лошадьми, вещами и имуществом».

Тогда король Сигизмунд «задумал, подобный яду, коварный план, посредством которого он мог бы отторгнуть Витовта, великого князя ВКЛ, от верности и подчинения Владиславу польскому королю», — писал Длугош. Сигизмунд наедине с Витовтом начал усиленно «хитрыми и ловкими уговорами» просить его отказаться от Ягайлы и заключить союз с Венгрией. Когда Витовт отказался, Сигизмунд предложил помочь ему стать королем Литвы и освободиться от подчинения, верности и присяги Ягайле. В другой ситуации Витовт непременно использовал бы этот шанс, но теперь он стоял выше своих амбиций, понимая, к чему клонит Сигизмунд. Но все же он согласился подумать над королевским предложением, тем самым усыпил бдительность Сигизмунда. Вернувшись к себе, Витовт поспешно поднял свою свиту и, не простившись с Сигизмундом, выехал из Кежмарка. Сигизмунд догнал Витовта возле города, простился с ним, но «не снизошел до каких-либо переговоров, понимая, что его убеждения будут отвергнуты». Тем не менее, в душу Витовта было заронено семя сомнения, которое по прошествии времени прорастет в непоколебимое желание стать королем.