Эсминец отдал швартовы и вышел из зоны обстрела. Корабельные средства не справлялись с откачкой воды, носовая часть погружалась в воду. Помог эсминцу стоявший неподалеку ледокол «Волынец», к борту которого «Стойкий» успел подойти своим ходом. С ледокола подали шланги, заработали мощные помпы и, после заводки пластыря, поступление воды прекратилось. Ремонт корабля выполнил Балтийский завод.

Одной из крупных и сложных, а главное, успешных операций, проведенных в 1941 году Краснознаменным Балтийским флотом, является операция по эвакуации гарнизона Ханко, в которой принял участие и «Стойкий».

30 октября приказом командующего КБФ был сформирован 1-й отряд кораблей для перевозки войск с Ханко. В состав отряда включили минный заградитель «Марти», эсминцы «Стойкий» и «Славный», пять БТЩ и пять катеров малых охотников. Возглавил отряд командующий эскадрой вице-адмирал В.П. Дрозд.

«Вице-адмирал Дрозд» на Неве, 1945 г.

«Стойкий» находился в Ленинграде, у стенки Балтийского завода, устраняя повреждения, полученные 6 октября в результате попадания немецкого снаряда. 31 октября «Стойкий» перешел на Кронштадтский рейд, на эсминец прибыл вице-адмирал В.П. Дрозд со своим штабом. 1 ноября в 3.15 корабли снялись с якоря. Утром отряд прибыл на рейд Сууркюля на острове Гогланд, чтобы переждать светлое время суток.

С наступлением темноты отряд вышел с Гогланда и взял курс на запад. В 7.00 отряд в полном составе прибыл на рейд Ханко. Артиллерия финнов открыла огонь по кораблям. Чтобы не дать врагу пристреляться эсминцам пришлось маневрировать на рейде и на ходу принимать гангутцев с катеров и буксиров.

«Стойкий» принял на борт около 500 человек. В 19.43 отряд направился из Ханко в море. На обратном пути по бортам кораблей выставили наблюдателей с длинными шестами, чтобы отталкивать плавающие мины. 3 ноября в 8.00 отряд прибыл на Гогланд и встал на якорь на восточном рейде.

Вечером отряд В.П. Дрозда снялся с якоря для перехода в Ленинград. 4 ноября в 1.48 корабли легли на створ Кронштадтских маяков, а в 2.45 вошли в Морской канал. От Толбухина маяка до Ленинграда корабли шли в сплошном льду толщиной 7-10 см. В 4.40 они встали на якорь на Неве, а затем подошли к пристани и начали выгрузку.

В очередной поход на Ханко «Стойкий» направился 9 ноября в составе отряда: лидер «Ленинград», минный заградитель «Урал», транспорт «Андрей Жданов», пять БТЩ и четыре «малых охотников». На «Стойком» находился командир отряда контр-адмирал М.З. Москаленко. 9 ноября в 2.47 корабли отряда снялись с якоря, и в 11.30 тех же суток прибыли к острову Гогланд. В 16.30 9 ноября корабли начали сниматься с якоря и строиться в походный ордер. Однако из-за разыгравшегося 7-балльного шторма и минимальной видимости отряд вернулся на Гогланд.

На следующий день, около 19 ч отряд вновь направился на Ханко. К северу от мыса Юминда, отряд начал форсирование минного поля. В 22.30 в левом параване лидера «Ленинград» на расстоянии 10 м от борта взорвалась мина. С флагмана взрыв не был замечен и отряд продолжал движение. Командир лидера встал на якорь и дал несколько радиограмм командиру отряда с просьбой о помощи. Последнее донесение с лидера командир отряда контр — адмирал М.З. Москаленко на «Стойком» получил в то время, когда он находился в 55 милях от конечного пункта своего пути. До Ханко «Стойкий» и «Урал» могли дойти за 4 часа, от Гогланда они уже удалились на 90 миль. Но он решил идти на помощь поврежденному лидеру. Однако, командир «Ленинграда» решил самостоятельно возвращаться в Кронштадт.

12 ноября «Стойкий», «Урал» и два БТЩ стали на якорь у Гогланда. «Стойкий» был отправлен в Кронштадт для заправки топливом. Утром 13 ноября он прибыл на Большой кронштадтский рейд.

25 ноября из Кронштадта вышел отряд кораблей, который должен был забрать всех оставшихся защитников Ханко. В его состав включили два эсминца, турбоэлектроход «И. Сталин» (самое крупное грузопассажирское судно СССР), шесть БТЩ и семь катеров МО. Флагманским кораблем отряда был «Стойкий», шедший под флагом вице-адмирала В.П. Дрозда. Поход осложнялся плохим техническим состоянием механизмов корабля. Давно не чищенные котлы были сильно засолены, а биение погнутого правого вала вызывало сильный нагрев дейдвудных подшипников. В море «Стойкому» пришлось лечь в дрейф и менять подшипник — эта операция, выполненная силами экипажа, заняла всего 16 минут!

Задержавшись из-за шторма на Готланде, отряд только вечером 29 ноября взял курс на Ханко. На переходе «Стойкий» встретил 16 плавающих мин, благополучно отворачивая от них. Утром 30 ноября отряд благополучно прибыл на Ханко. «Стойкий» принял около 500 человек. 2 декабря в 21.30 отряд вышел в обратный путь. Этот переход был очень тяжелым, на четырех минах подорвался транспорт «И. Сталин», он получил тяжелые повреждения и потерял ход. Оставив около аварийного судна половину отряда, «Стойкий» продолжил путь. Эсминец был обстрелян 305-мм батареей Макилуото, но повреждений не получил. В 13.40 3 декабря он и сопровождавший его тральщик встали у Гогланда, ожидая подхода отставших кораблей. В 21.40 4 декабря отряд во главе со «Стойким» снялся с якоря и направился в Кронштадт. Утром 5 декабря корабли встретил ледокол «Ермак» и повел их во льдах. По кораблям открыли огонь тяжелые батареи финнов, орудия эсминцев и форта Красная горка заставили противника замолчать, «Стойкий выпустил 68 снарядов. В 13.10 корабль вошел на Большой кронштадтский рейд. Всего «Стойкий» совершил три похода на Ханко (один неудачный) и доставил в Кронштадт 975 человек.

9 декабря буксиры, преодолевая тяжелые льды, ввели «Стойкий» в ковш Адмиралтейского завода (№ 194). Экипаж готовил корабль к суровой зиме. Для сохранения тепла в помещениях палуба корабля была покрыта толстым слоем шлака, над люками и у дверей надстроек были построены тамбуры. В целях маскировки борта и надстройки окрасили белилами. Ввиду отсутствия мазута, нефтяное отопление корабля прекратили. Пар и электроэнергию эсминец получал со стоявшего рядом ледокола «Волынец».

Всего после 22 июня 1941 г. «Стойкий» прошел 4055 миль. Корабль выставил 280 мин и минных защитников, сбросил 124 глубинные бомбы, выпустил более 1200 снарядов главного калибра.

Успешные действия корабля в 1941 г., особенно при эвакуации Ханко было отмечено командованием.

Приказом наркома ВМФ от 3 апреля 1942 г. № 72 экипаж эсминца «Стойкий» был удостоен гвардейского звания.

4 апреля 1942 г. немецкая авиация совершила массированный налет на корабли, стоявшие на Неве и ее притоках, скованные льдом. Артиллеристы «Стойкого» сбили немецкий бомбардировщик. Как только лед сошел, корабли стали менять свои позиции. «Стойкий» перешел к набережной Красного флота. 18 июня буксиры перевели эсминец к Канонерскому острову, где он встал в плавучий док для ремонта винтов и очистки подводной части корпуса. После его завершения корабль перешел к причалу фабрики «Канат».

13 сентября гвардейский флаг эсминцу вручил командующий флотом вице-адмирал В.Ф. Трибуц.