Поход крестоносцев осенью 1383 года на Вильно не принес желаемого результата. Столицу они не взяли и в конце сентября вернулись назад в Пруссию. Следующий поход зимой 1384 года закончился строительством возле разрушенного Ковно мощного замка Мариенвердер. «С помощью таких крепостей уничтожим Литву без всягого труда!» — довольно воскликнул магистр. Наконец Ягайло и Скиргайло поняли всю опасность, идущую от Витовта: «Невозможно им стати противу ему, занеже бо в него собралася великая сила».

Ягайло вернул ему Трокское княжество, однако вскоре отобрал Троки и передал их Скиргайле. Витовт остался только городенским князем. Правда, Ягайло, чтобы успокоить недовольство Витовта, передал ему Луцкую землю. Но за это надо было платить преданностью и послушанием. В 1387 году Витовт участвует в войне со смоленским князем Святославом Ивановичем, осаждавшим Мстиславль, и командует полком в битве с ним 29 апреля на реке Верхе. После Витовт вместе со Скиргайлой подавлял восстание Андрея Полоцкого и штурмовал Лукомль, где спрятался мятежный князь. В этот период Витовт — послушный исполнитель воли Ягайлы и, надо признать, хороший исполнитель, за что и ценил его великий князь. Так, в грамоте от 20 февраля 1387 года о даровании привилегий феодалам за переход в католическую веру имя Витовта стоит вторым после Скиргайлы, которого Ягайло назначил своим наместником в Великом Княжестве. И сам Витовт надеялся получить этот пост. Но Ягайло боялся Витовта и старался лишить его свободы действия и внимательно следил за ним.

Вот как писал Витовт о своем положении: «Даже дитя мое, мою дочку, не позволено мне было отдать замуж, за кого я желал, боялись, чтобы я таким образом не нашел друзей и единомышленников. Хотя многие соседние князья просили ее руки. Одним словом, я был как невольник во власти Ягайло, а брат его Скиргайло, правитель моих родных Трок, совершал покушение на мою жизнь». О вражде Витовта и Скиргайлы хронист Ян Длугош писал следующее: «Незаметно проникая в их сердца, это соперничество настолько усилилось, что они начали преследовать друг друга с глубочайшей ненавистью, как непримиримые и смертельные враги. ...Витовт же, князь городенский, муж более умеренного и более сильного и всегда трезвого ума, опасался Скиргайлы, подозревая по многим признакам, что тот сильно жаждет погубить его и его родных и приверженцев оружием, ядом и любым способом, поддерживаемый в этом русинами, которые очень любили Скиргайлу, как принадлежавшего к тому же греческому обряду и ввиду его родства с королем польским Владиславом». Витовту ничего не оставалось как бороться. Он начал искать союзников. Многие князья и бояре поддержали Витовта, среди них Юрий Новогородский, Лев Друцкий, Юрий Белзский, Иван Гольшанский. Нашел он еще одного союзника — сына московского князя Дмитрия Донского, Василия, который сбежал из ордынского плена. По дороге в Москву Василий заехал к Витовту в Луцк. Причиной, по которой он посетил Витовта, было сватовство к его дочери Софии (от первой жены Марии Лукомской). Витовт согласился на этот брак. Хотя Никоновская летопись утверждает, что Витовт заставил Василия жениться на своей дочери: «Отпущу тебя к отцу твоему в землю твою, если возмешь дочь мою за себе, единое чадо мое». Так или иначе, но при содействии митрополита Киприяна состоялась помолвка.

Эти события в Луцке насторожили Ягайлу. Он решил ослабить Витовта и отобрал у него Луцк и Владимир, у его брата Юрия Тевтивила — Новогородок, а у Ивана Гольшанского — Гольшаны. Ждать больше не было времени, ибо Ягайло мог расправиться со всеми сподвижниками Витовта поодиночке.

Где-то в середине 1389 года Витовт собрал в Городно в своем замке недовольных Ягайлой князей и бояр и заявил, что чужаки овладели Литвой, а в Вильно правит польский староста. Князья и бояре предложили захватить Вильно и возвести на великокняжеский посад Витовта. И на этот раз Витовт решил воспользоваться хитростью и ситуацией. Когда в конце 1389 года Скиргайло выехал из Вильно в Полоцк утихомирить недовольных им полочан, Витовт снарядил в Вильно обоз с дровами, под которыми спрятались его воины. Планировалось ввести обоз в Вильно и захватить столицу, после чего объявить Витовта великим князем. Кто знает, как бы развивалась история, если бы этот план удался, ведь за Витовтом стояли православные князья и такие крупные города, как Полоцк и Витебск. Но, как это часто бывает, случайность вносит в ход истории свои не предусмотренные людьми значительные коррективы. Князь Корибут, оставшийся вместо Скиргайлы в столице, узнал о заговоре и успел принять меры. Как только обоз подошел к Вильно, его окружило войско. Заговорщики вынуждены были сдаться. А Витовт, покинув в Городно и Берестье сильные гарнизоны, вместе с семьей и близкими бежал в Пруссию под защиту Ордена. Искушение вновь использовать Витовта в борьбе с Ягайлой было большим, поэтому великий магистр Конрад Цолльнер простил ему прежнее предательство. Между Витовтом и Ягайлой началась новая война.

Многие феодалы Великого Княжества видели в Витовте борца за независимость их государства против Польши и поддержали его. Полоцк признал Витовта своим князем. Поддержали его и жемайты. Теперь Витовт был куда сильнее, чем прежде, а значит, и более опасен для Ягайлы.

При поддержке Ордена Витовт осенью 1390 года и летом 1391 года ходил на Вильно. Эти походы закончились неудачей, но Витовт продолжал борьбу. Хронист Ян Длугош писал, что, опираясь на помощь крестоносцев, «князь Витовт производил частые набеги на литовские и жемайтские земли, забирая в плен и убивая жителей обоего пола, сжигая селения и совершая много грабежей».

Позиции Витовта укрепились, когда в 1392 году его дочь София вышла замуж за московского князя Василия Дмитриевича. Вот тогда Ягайло задумался. Удары Витовта становились все более опасными. На границе с Великим Княжеством крестоносцы возвели для него замок Риттерсвердер, откуда он совершал набеги на Литву. Керновский князь Вигунд Александр попробовал штурмом взять замок, но был отбит. А вскоре Вигунд умер при загадочных обстоятельствах. Подозревали, что его отравили Витовтовы сообщники. Ягайло лишился человека, на которого возлагал большие надежды и которого назначил своим наместником в Великом Княжестве вместо бездумного и горячего Скиргайлы. Вслед за этим Витовт завладел Городно и укрепился там. И не такой уже несбыточной представлялась победа Витовта. Положение Ягайлы было непрочным. В Литве его не любили, поляки использовали в своих интересах. Витовтов зять, московский князь Василий, получил от хана Золотой Орды ярлык на Великое Княжество Владимирское. Выход из создавшегося положения был одним — помириться с Витовтом. Через своего посла — мазовецкого князя Генриха, который приехал в Пруссию якобы сообщить крестоносцам о желании поляков заключить мир, встретился с Витовтом. Ягайло передал Витовту свою просьбу не опустошать больше литовские земли, пойти на мир с ним и взять себе великое княжение. Решение Ягайлы помириться с Витовтом Длугош объясняет так: «Владислав, король польский, заботясь прежде всего о благосостоянии и спокойствии родной Литовской земли, с которой его связывала великая любовь, а затем и о безопасности остальных своих братьев, ...задумал примириться с князем Витовтом; ...ибо Владислав, король польский, по прежнему и давнему товариществу с князем Витовтом в юности знал, что князь Витовт был мужем большого и гибкого ума и что не найти иного, более способного править Литвой и восстановить ее разрушения и опустошения, причиненные прошлыми войнами; вследствие этого он и поставил Витовта правителем Литовской земли, минуя четырех оставшихся еще у него братьев, а именно: Скиргайлу, Корибута, Любарта (Любарт был дядькой Ягайлы. — Авт.) и Свидригайлу.